アポルフィンとは? わかりやすく解説

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アポルフィン

分子式C17H17N
その他の名称アポルフィン、Aporphine、5,6,6a,7-Tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinoline4,5,6,6a-Tetrahydro-6-methyl-7H-dibenzo[de,g]quinoline
体系名:5,6,6a,7-テトラヒドロ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン4,5,6,6a-テトラヒドロ-6-メチル-7H-ジベンゾ[de,g]キノリン


(+)‐アポルフィン

分子式C17H17N
その他の名称5,6,6aα,7-Tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinoline、(6aS)-4,5,6a,7-Tetrahydro-6-methyl-6H-dibenzo[de,g]quinoline、(+)-アポルフィン、(+)-Aporphine
体系名:(6aS)-5,6,6a,7-テトラヒドロ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン5,6,6aα,7-テトラヒドロ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン、(6aS)-4,5,6a,7-テトラヒドロ-6-メチル-6H-ジベンゾ[de,g]キノリン


(−)‐アポルフィン

分子式C17H17N
その他の名称5,6,6aβ,7-Tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinoline(-)-アポルフィン、(-)-Aporphine、(6aR)-4,5,6a,7-Tetrahydro-6-methyl-6H-dibenzo[de,g]quinoline
体系名:(6aR)-5,6,6a,7-テトラヒドロ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン5,6,6aβ,7-テトラヒドロ-6-メチル-4H-ジベンゾ[de,g]キノリン、(6aR)-4,5,6a,7-テトラヒドロ-6-メチル-6H-ジベンゾ[de,g]キノリン


アポルフィン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/09/13 04:29 UTC 版)

アポルフィン(Aporphine)は、キノリンアルカロイドの1分類である。様々な植物から、多くの種類のアポルフィンが単離されている[1]。最も一般的に用いられるアポルフィン誘導体はアポモルヒネで、Nymphaea caeruleaで見られる。その他の植物由来のアポルフィンには、トリパノソーマ症に対するアフリカの民間療法で用いられるスナヅル属由来のもの等がある。In vitroでの試験によると、スナヅル由来のアポルフィン化合物であるアクチノダフニン、カシチン、ジセントリン等は、Trypanosoma bruceiに対し有望なレベルの抗寄生虫活性を示した。これは、活性化合物がDNAに結合してインターカレート剤として働き、それに加えてトポイソメラーゼの活性を阻害する機構によるものであることが明らかとなった[2]


  1. ^ Stevigny, C.; Bailly, C.; Quetin-Leclercq, J. (2005). “Cytotoxic and antitumor potentialities of aporphinoid alkaloids”. Current medicinal chemistry. Anti-cancer agents 5 (2): 173-182. doi:10.2174/1568011053174864. PMID 15777224. 
  2. ^ Hoet, Sara; Stevigny, Caroline; Block, Sebastien; Opperdoes, Frederik; Colson, Pierre; Baldeyrou, Brigitte; Lansiaux, Amelie; Bailly, Christian; Quetin-Leclercq, Joelle Alkaloids from Cassytha filiformis and Related Aporphines: Antitrypanosomal Activity, Cytotoxicity, and Interaction with DNA and Topoisomerases. Planta Med 2004; 70(5): 407-413. DOI: 10.1055/s-2004-818967
  3. ^ “Serotonin 5-HT7 receptor agents: Structure-activity relationships and potential therapeutic applications in central nervous system disorders”. Pharmacology & Therapeutics 129 (2): 120-48. (February 2011). doi:10.1016/j.pharmthera.2010.08.013. PMC 3031120. PMID 20923682. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3031120/. 
  4. ^ “11-substituted (R)-aporphines: synthesis, pharmacology, and modeling of D2A and 5-HT1A receptor interactions”. Journal of Medicinal Chemistry 39 (18): 3503-13. (August 1996). doi:10.1021/jm960189i. PMID 8784448. 
  5. ^ “Atropisomeric derivatives of 2',6'-disubstituted (R)-11-phenylaporphine: selective serotonin 5-HT(7) receptor antagonists”. Journal of Medicinal Chemistry 44 (9): 1337-40. (April 2001). doi:10.1021/jm0108505. PMID 11311055. 
  6. ^ Zetler G (1988). “Neuroleptic-like, anticonvulsant and antinociceptive effects of aporphine alkaloids: bulbocapnine, corytuberine, boldine and glaucine”. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie 296: 255-81. PMID 2907279. 
  7. ^ “Effects of aporphine isomers on rat prolactin”. Neuroscience Letters 176 (2): 269-71. (August 1994). doi:10.1016/0304-3940(94)90098-1. PMID 7830962. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0304-3940(94)90098-1. 


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