俳優としての転機
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1989年以降、再び映画界への進出を望んだが、希望する役を射止めることはできず、Vシネマなどに多数出演して収入を確保する生活が続いた。 40歳代に入り、種々のステップアップを図る一環として北野武監督による『ソナチネ』（1993年）のオーディションを受け、遅刻したにも関わらず合格。とはいえ当初与えられたのは単なるやくざ事務所の電話番という、台本に台詞のない端役だったが、たけしの「全部アドリブでやって」という指示に対し、大杉が演じたヤミ金の取り立ての演技にたけしが「うめえな、この人」と感心、脚本を書き換えて役を大きくしたところ、「最後までうまくやっちゃった」という。この作品での演技が転機となり、映画界において演技派の一人として知名度を得ていく。SABU監督の『弾丸ランナー』出演の翌1997年には、同監督の『ポストマン・ブルース』でおおさか映画祭・報知映画賞を受賞。1998年には北野武監督の『HANA-BI』で、下半身不随の元刑事役という難役を演じた。作品はヴェネツィア国際映画祭でグランプリにあたる金獅子賞を受賞し、自身もブルーリボン賞をはじめとする1999年度の国内各映画賞の助演男優賞を多数受賞。映画以外にもテレビドラマへの主役・主要キャストとしての出演が増加すると、その名は広く一般に認知されるようになった。 その後は、偉人群像から社会の底辺に生きる人物、公安刑事から体制破壊主義者、堅実なサラリーマンからホームレス、学校長からヤクザ、好人物から偏狭な人物、誠実な父親・夫から退廃的な不良中年、精神異常を思わせるサイコ色の強い異常人格から変態・エロ系の人物まで、様々な役柄を演じ、「300の顔を持つ男」「カメレオン」などの異名を得る。以後は、高橋伴明、中村幻児、周防正行、滝田洋二郎、黒沢清、井筒和幸、廣木隆一等のピンク映画系出身の諸監督から、北野武、SABU、鈴木俊之、磯村一路、小松隆志、三池崇史、落合正幸など、日本映画界の多くの監督作品に出演した。 若い映画製作者への協力もしていた。当時は新潟の一高校生にすぎなかった田卷源太監督による企画提案を受け、アマチュア自主製作短編映画『黒いカナリア』の主役として少ない報酬で出演したり、早稲田大学と慶應義塾大学の学生が中心となった自主制作映画『Mogera Wogura』へも出演。 映画からNHK大河ドラマ、NHK連続テレビ小説、2時間ドラマ、Vシネマ、インディーズ、ドキュメンタリーのナレーション、バラエティー番組をはじめ、アジア圏の外国映画や内外合作映画にまで、各ジャンルに出演。その本数も多く、バイプレイヤーの代表格として極めて精力的な活動を行っていた。 2013年4月13日より、BSフジにて自身初の冠番組となる旅番組『大杉漣の漣ぽっ』が放送開始。第1回は大杉の地元である徳島県を散策した回を放送、以後2018年に急逝するまで、約5年、60回（地上波で放送されたスペシャル版1回を含む）に亘って放送された。 2017年1月2日に日本テレビ系で放送された『新春ぐるナイ!ゴチ新メンバー超大物2名発表SP!』にて、人気コーナー「グルメチキンレース・ゴチになります!18」にレギュラー出演することが発表され、地上波バラエティ番組における初レギュラーが決定した。2017年8月24日放送回では自身初 のピタリ賞100万円を獲得し、同年9月7日放送分でもピタリ賞で1位。ゴチ史上初の2週連続ピタリ賞獲得の偉業を成し遂げた。「ゴチ」メンバーに同時加入した渡辺直美からは「れんれん」と呼ばれた。
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