変旋光

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変旋光

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/03/12 05:38 UTC 版)

変旋光（へんせんこう、mutarotation）とは、単糖のアノマーにおいて旋光度が自発的に変化する現象である。

α-アノマーとβ-アノマーはその化学的立体構造の違いから旋光度が違っている。α-アノマーとβ-アノマーの間には、鎖状構造を介した平衡が存在し、水溶液中の単糖ではこの三者が混合された状態にある。α-アノマーとβ-アノマーの比率の変動によって水溶液の旋光度に変化が見られ、やがて両者が平衡状態に達すると旋光度は一定になる。

マーチン・ローリーがニトロ-d-カンフル (nitro-d-camphor) の旋光性が時間とともに変化することを示し、変旋光と名付けた。

具体例

グルコース

α-D-グルコピラノースの旋光度が+112° β-D-グルコピラノースの旋光度が+18.7°であり、平衡混合物の比旋光度は52.7°を示す。

水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は36.4:63.6になる。

ガラクトース

α-D-ガラクトピラノースの旋光度が+150.7° β-D-ガラクトピラノースの旋光度が+52.8°であり、平衡混合物の比旋光度は80.2°を示す。

水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は27:73になる。

関連項目

• グルコース

表 話 編 歴 不斉合成
用語	光学異性体 キラリティー キラル中心 鏡像異性体 ジアステレオマー メソ化合物 面不斉 不斉触媒 軸不斉 ホモキラリティー ラセミ体 固有キラリティー 不斉補助剤
分析	旋光 変旋光 鏡像体過剰率
光学分割	結晶化 速度論的光学分割
反応	不斉増幅 ラセミ化反応

表 話 編 歴 炭水化物
一般構造	アルドース ケトース ピラノース フラノース
立体構造	エピマー アノマー 変旋光
単糖類	トリオース ケトトリオース（ジヒドロキシアセトン） アルドトリオース（グリセルアルデヒド） テトロース ケトテトロース（エリトルロース） アルドテトロース（エリトロース - トレオース） ペントース ケトペントース リブロース キシルロース アルドペントース リボース アラビノース キシロース リキソース デオキシ糖 デオキシリボース ヘキソース ケトヘキソース プシコース（アルロース） フルクトース ソルボース タガトース アルドヘキソース アロース アルトロース グルコース マンノース グロース イドース ガラクトース タロース デオキシ糖 フコース フクロース ラムノース ヘプトース セドヘプツロース
マルチプル	二糖類 スクロース ラクトース マルトース トレハロース ツラノース セロビオース 三糖類 ラフィノース メレジトース マルトトリオース 四糖類 アカルボース スタキオース その他のオリゴ糖 フラクトオリゴ糖（英語版） (FOS) ガラクトオリゴ糖（英語版） (GOS) マンナンオリゴ糖（英語版） (MOS) 乳糖果糖オリゴ糖 (Lactosucrose) 多糖類 グルコース由来 グリコーゲン デンプン（アミロース - アミロペクチン） セルロース デキストリン グルカン（β1,3-グルカン） フルクトース由来 フルクタン（イヌリン - レバンβ2→6） N-アセチルグルコサミン由来 キチン
主要な生体物質 炭水化物 アルコール 糖タンパク質 配糖体 脂質 エイコサノイド 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 リン脂質 スフィンゴ脂質 ステロイド 核酸 核酸塩基 ヌクレオチド代謝中間体 タンパク質 タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体 テトラピロール ヘムの代謝中間体