水酸化とは? わかりやすく解説

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すいさん‐か〔‐クワ〕【水酸化】

読み方:すいさんか

水酸基結合すること。また、水酸化物であること。


ヒドロキシル化

(水酸化 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/07/28 08:08 UTC 版)

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ヒドロキシル化(ヒドロキシルか、: hydroxylation、現IUPAC名称にならうとヒドロキシ化)は、有機化合物に酸化あるいは置換反応させながら1つ以上のヒドロキシ基(ヒドロキシル基)を導入する反応である。生化学では、酸化還元酵素の一つであるヒドロキシラーゼによって容易に起こる。

タンパク質のヒドロキシル化

ヒドロキシプロリン
ヒドロキシリシン

プロリンのヒドロキシル化はタンパク質において重要で、Cγ原子に起こり、ヒドロキシプロリンとなる。これは、コラーゲンの架橋結合にとって必須要素である。プロリンのヒドロキシル化反応は、低酸素誘導因子(英:HIFs)にとっても必要不可欠な反応である。また、プロリンのヒドロキシル化反応がCβで起こる場合もある。リシンにヒドロキル化反応が起こると、C5の位置で反応し、ヒドロキシリシンとなる。

これら3つの反応は、プロリル 4-ヒドロキシラーゼ、プロリル 3-ヒドロキシラーゼ、リシル 5-ヒドロキシラーゼの3つの酵素を活性化させる。これらの反応は酸化を実行させるために補因子(または、酸素分子・α-ケトグルタル酸塩)を必要とする。また、酸化された酵素活性中心である鉄の還元にはアスコルビン酸ビタミンC)が使われる。アスコルビン酸塩の欠乏は、プロリンのヒドロキシル化反応の不足に繋がり、不完全なコラーゲンが生成する。これは壊血病として症状が現れる。

柑橘類はビタミンCを豊富に含んでいるため、昔、イギリスの船員達には遠洋航海のとき、壊血病予防のためにライムが与えられていた。そのため、イギリス海軍の水兵はライミーズと呼ばれるようになった。

関連項目


水酸化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/06/16 07:25 UTC 版)

一次構造」の記事における「水酸化」の解説

プロリン残基は2か所で、リシンは1か所で水酸化されうる。ヒドロキシプロリンコラーゲン安定化される主要成分である。水酸化はアスコルビン酸を必要とする酵素によって触媒されており、これが不足する壊血病など関節組織障害引き起こす

※この「水酸化」の解説は、「一次構造」の解説の一部です。
「水酸化」を含む「一次構造」の記事については、「一次構造」の概要を参照ください。

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