N‐アセチルグルコサミンとは? わかりやすく解説

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N‐アセチルグルコサミン

分子式C8H15NO6
その他の名称N-Acetylglucosamine、N-アセチルグルコサミン、2-アセタミド-2-デオキシ-D-グルコース、D-N-Acetylglucosamine、2-Acetamido-2-deoxyglucose、2-Acetamido-D-glucose、Acetylglucosamine、N-Acetyl-D-glucosamine、2-acetamido-2-deoxy-D-Glucose、D-N-アセチルグルコサミン、2-アセタミド-2-デオキシグルコース、2-アセタミド-D-グルコースアセチルグルコサミン、2-Acetylamino-2-deoxy-D-glucose、D-GlcNAc
体系名:2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコース、N-アセチル-D-グルコサミン、2-アセチルアミノ-2-デオキシ-D-グルコース


N-アセチルグルコサミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/07/06 07:40 UTC 版)

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N-アセチルグルコサミン
識別情報
CAS登録番号 7512-17-6
KEGG C00140
特性
化学式 C8H15NO6
モル質量 221.21 g/mol
融点

211 °C

関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

N-アセチルグルコサミンN-アセチル-D-グルコサミン、GlcNAc、NAG)は、グルコースの2位ヒドロキシル基がアセチルアミノ基に置換された単糖である。化学的にはグルコサミンの2位アミノ基をアセチル化することで容易に調製できる。いくつかの生化学的機構にとって重要な物質である。

GlcNAcは細菌細胞壁生体高分子の一部を構成している。そこではGlcNAcとN-アセチルムラミン酸 (MurNAc) が交互ユニットを形成しており、MurNAcの乳酸残基にテトラペプチドが結合している。この層をなしている構造はペプチドグリカンと呼ばれている。

グリカン鎖
ペプチドグリカンの構造

GlcNAcは、昆虫甲殻類線虫など脱皮動物の外被の基質を構成しているキチン質のモノマーでもある。また、GlcNAcは疼痛の経路において非定型的な神経伝達物質として作用するとも考えられている。

効能

重症でない骨関節炎におそらく有効だが、ほかのデータは見つからない[1]

出典

  1. ^ N-アセチルグルコサミン - 「健康食品」の安全性・有効性情報(国立健康・栄養研究所) 更新日2018/01/25、閲覧日2018年9月26日

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