第2回 - 第9回
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第2回大会(2002年) 決勝3位【出番:6番 得点:567 / 700点 】 審査員の松本人志(ダウンタウン)は優勝したますだおかだよりも10点高い80点を付け、「何や? あの面白さ」と高評価した。最終決戦では2番手で「機関車トーマス」を披露するも票の獲得には至らなかった。翌年の「松本人志の放送室」にてフットボールアワーと笑い飯のどちらに投票するかを迷っていたことをコメントした。哲夫はこの結果には未だに納得していないらしい。 第3回大会(2003年) 決勝2位【出番:4番 得点:656 / 700点 】 キャッチフレーズは「∞(インフィニティ)」。 緩急をつけたスピードとオチまでに張り巡らされた完璧な伏線が高く評価され、大会初の審査員全員から90点以上という高評価を受けた。この「奈良県立歴史民俗博物館」は「伝説のネタ」と称されている。審査委員長の紳助からは「100点でもよかったんですけどね。後の(順番のコンビの)ために99点(当時のM-1の個人最高得点)にしただけでね。去年は未完成だったけど今年は完成してる。感動しました」、松本からは「去年よりセンスそのままで技術がアップしているんですよね。凄い変わり方ですね、1年間で(司会の西川きよしも同調した)」と絶賛された。ネタ後、後藤輝基(フットボールアワー)の顔を見てみると西田曰く「人殺しのような眼をしていた」らしい。岩尾望(フットボールアワー)は「笑い飯の直後だったらメンタル的にヤバかったかも。それくらい動揺した」と振り返っている。最終決戦では1番手で「かわいそうなゾウ」を披露。7票中、紳助・松本・南原清隆(ウッチャンナンチャン)の筆頭審査員から3票獲得したが他の審査員はフットボールアワーに票を入れたため、結果は3対4で準優勝となった。哲夫はネタ後に優勝は確実だと考えていたが、フットボールアワーのネタを見て諦めた。 第4回大会(2004年) 決勝5位【出番:7番 得点:615 / 700点】 キャッチフレーズは「予測不能」。 アンタッチャブルと共に優勝候補へ挙げられ、意気揚々と臨んだものの5位に終わってしまった。哲夫は2002・2003年の高評価で今から思えばあぐらをかいていたと振り返っている。ちなみに制限時間が4分に設定されている中、約6分を要してネタを披露した。審査員のラサール石井からは「完全にネタを2つやっちゃってるんですよね」と言われてしまった。 第5回大会(2005年) 決勝2位【出番:1番 得点:633 / 700点 】 キャッチフレーズは「予測不能のWボケ」。 最終決戦の3組にまで残った際、小杉竜一(ブラックマヨネーズ)から 「ネタ何やんの?」と聞かれ、哲夫が「マリリン・モンローです」と答えたところ「あれか!?」と小杉は非常に驚いた。哲夫は「お化けみたいな漫才を持っている先輩がビビッてくれた」とモチベーションが上がったらしい。しかし結果は3対4とブラックマヨネーズに1票差で2位。千鳥からは「よく、あれ(2本目のネタ)を4分の漫才にできましたね」と称えられた。大会後の記者会見で紳助は「笑い飯が初出場ならブラックマヨネーズと同点、もしくは笑い飯の勝ちだったかも」という趣旨の内容を述べた。この大会から最終結果発表では審査員の投票が1人ずつ開票されていくスタイルとなり、7人中6人目まででブラックマヨネーズと3対3の同点であった。最後の紳助がブラックマヨネーズへ投票していたため優勝を逃したが、後に哲夫は「パチンコみたいな演出で『ブラックマヨネーズ』が『笑い飯』に変わると信じていた」と語った。ちなみに2020年現在まででトップバッターで最終決戦に進出したのは、第1回大会の中川家と第5回の笑い飯の2組のみ。 第6回大会(2006年) 決勝4位 【出番:8番 得点:626 / 700点】 キャッチフレーズは「予測不能のWボケ」。 暫定3位だった麒麟と1点差で敗退したため、決勝進出を果たした9大会の中で唯一最終決戦進出の暫定シートに座ることなく終わった。 第7回大会(2007年) 決勝5位【出番:1番 得点:604 / 700点】 キャッチフレーズは「予測不能のWボケ」。 哲夫曰く「積み上げ式のかなりゆったり目のネタ」。審査員の松本からは「結局普通の漫才に戻ってしまった、(中略)スロースターターなので4分のネタにするにはああするしかなかった、考えすぎた」と評された。 第8回大会(2008年) 決勝4位【出番:2番 得点:637 / 700点】 キャッチフレーズは「孤高のWボケ」。 哲夫曰く「自分らのスタイルいじり」。松本は後に「スロースターターと言われたことを意識したからか、前半はすごく良かったが後半の失速感がハンパなかった」と評している。審査員長の紳助の点数は95点と今大会での紳助個人の最高得点を獲得したが最終決戦まで進出できず終わった。 第9回大会(2009年) 決勝2位【出番:5番 得点:668 / 700点 】 キャッチフレーズは「孤高のWボケ」。 一部メディアではこの回がラストイヤーと報じられた。 鳥人が焼き鳥を食べながら現れる、小学校に転入したら出席番号はチキン南蛮だったという馬鹿馬鹿しすぎるボケ、同じ説明を繰り返すしつこさ、鳥の被り物を使えばつまらなくなるかもしれないネタを漫才としてやりきった話術が高評価を生んだ。舞台袖で出番を待っていたハライチは、会場の大爆笑に押されてネタ合わせを中断してしまった。 また島田紳助は、M-1史上初かつ唯一の最高評点である100点を付けた。 哲夫は1本目からの流れもあり優勝を確信していたため、パンクブーブーに逆転されたことが信じきれずにいたが帰宅してから「そういえば俺、下ネタしてたわ。そらそやわ」と初めて気付いたらしい。 パンクブーブーは「鳥人」のネタで凄まじい勢いを見せていた笑い飯に「自分たちの優勝はない」と感じたらしく、それならばいつも通りやろうと決めた結果変な緊張感が抜けて漫才ができたと優勝直後のよしもとオンラインや『おしゃれイズム』で語っている。逆に、笑い飯がスベっていたらもしくは笑い飯より出番が先だったら重圧と緊張で優勝は無理だったろうとも述べている。笑い飯にとって最高のネタがパンクブーブーの勢いを増す決定打になったという、皮肉で数奇な結果を2組に齎すこととなった。松本はチンポジのネタを以前から周知しており、後日哲夫へ「『チンポジ気にすな』から入るのが面白いと思ってたのに、はじめに『チンチンのポジション気にするな』って説明入れたやろ? あれはいらんと思ってん」と敗因を指摘した。哲夫がそれを大悟(千鳥)に話すと、彼も全く同じことを思っていたらしい。
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