南方慰問・捕虜生活
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1941年（昭和16年）に太平洋戦争が開戦した。序盤は日本軍が優勢で、軍は新聞社に対し各地に駐屯する将兵に娯楽を与えるため慰問団の結成を要請した。読売新聞社が海軍の要請を受けて南方慰問団を結成すると、藤山はこれに参加した。藤山には音楽の先進国であるヨーロッパへ渡りたいという思いが強く、ヨーロッパ諸国の植民地であった場所へ行けばヨーロッパの文化に触れることができるかもしれないという思いと、祖国の役に立ちたいという思いからこれに加わった。当時日本軍は渡航直前の1943年（昭和18年）2月1日にガダルカナル島から撤退するなど、南方で苦戦を強いられていたが、藤山はそうした情報を正確に把握していなかった。藤山は後に、もし戦況を正確に把握できていたら南方慰問には出なかったであろうと述べている。 1943年2月、慰問団はボルネオ・ジャワ方面の海軍将兵慰問のため船で横浜港を出発。途中で寄港した高雄港では敵の潜水艦による魚雷攻撃を受け（かろうじて命中しなかった）、藤山は初めて戦局が内地で宣伝されているよりもはるかに緊迫したものであることを察知することになった。3月にボルネオ島（カリマンタン島）バリクパパンに到着。ボルネオ島のほかスラウェシ島・ティモール島など、周辺一帯を慰問に回った。藤山は持ち歌や軍歌の他、地元の民謡を歌った。海軍士官が作った詞に曲を付け、歌ったこともある（『サマリンダ小唄』）。藤山は7月に予定されていた慰問を終え、帰国した。 藤山は帰国後すぐに海軍より再度南方慰問の要請を受け、11月にスラウェシ島へ向けて出発した。藤山はヨーロッパの文化にさらに触れ、現地の民謡を採譜したいという気持ちから要請を承諾した。前回の慰問での扱いは軍属で、藤山はこれに強い不満を覚えていたが、この時は月給1800円の海軍嘱託（奏任官5等・少佐待遇）としての派遣であった。藤山の慰問団はスラウェシ島・ボルネオ島・小スンダ列島のバリ島・ロンボク島・スンバワ島・フローレス島・スンバ島・ティモール島などを巡った。このうちスンバ島は多数の敵機が飛び交う最前線の島で、慰問に訪れた芸能人は藤山ただ一人であった。小スンダ列島を慰問するにあたり、軽装で着任するよう要請された藤山は、愛用していたイタリア・ダラッペ社製のアコーディオンをスラウェシ島に置いたまま出発したが、同島に戻ることなく敗戦を迎えたため手放す羽目になった。これ以降藤山はジャワ島スラバヤで購入したドイツ・ホーナー社製のアコーディオンを愛用することになる。 1945年（昭和20年）8月15日、藤山はジャワ島スラバヤをマディウンへ向かい移動する車中で日本の敗戦を知った。藤山は独立を宣言したばかりのインドネシア共和国の捕虜となり、ジャワ島中部・ナウイの刑務所に収容され、その後ソロ川中流部にあるマゲタンの刑務所へ移送された。1946年（昭和21年）、スカルノの命令によりマラン州プジョンの山村に移動した。そこには三菱財閥が運営していた農園があり、旧大日本帝国海軍の将兵が一帯を「鞍馬村」と名づけて自給自足の生活を送っていた。鞍馬村滞在中、藤山は休日になると海軍の兵士だった森田正四郎とともに各地の収容所を慰問して回った。鞍馬村での生活は数か月で終わりを告げた。太平洋戦争終結直後から行われていた独立戦争においてインドネシアとイギリスとの間に一時的な停戦協定が成立し、日本人捕虜を別の場所へ移送した後、帰国させることになったためである。藤山はリアウ諸島のレンパン島に移送された。この島で藤山はイギリス軍の用務員とされ、イギリス軍兵士の慰問をして過ごした。1946年7月15日、藤山は復員輸送艦に改装された航空母艦・葛城に乗って帰国の途についた。
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