テルペノイドテルペノイドの概要

重要な生理活性を示すテルペノイドの例として、カロテノイドやステロイドが知られている。カロテノイドは光合成における集光補助や抗酸化作用を示す。ステロイドは真核生物の細胞膜の維持・調整に不可欠である。一方、多くの植物性テルペノイドはその特徴的な芳香のために広く用いられている。植物性テルペノイドには抗菌性や抗腫瘍性があり薬草治療によく用いられ、他の薬理作用の研究もなされている。テルペノイドはユーカリの芳香、シナモンやクローブ、ショウガの風味、また花の黄色の発色に寄与している。よく知られているものにシトラール、メントール、ショウノウ、サルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンA、アサに見られるカンナビノイドがある。テルペノイド生合成系の酸化酵素の多くはシトクロムP450である。

構造と分類

詳細は「テルペン」を参照

狭義のテルペノイドは複数のイソプレンユニットの縮合および環化によって生成するテルペンがさらに誘導体化された化合物を指す。一般的には、テルペノイドはテルペン同様、基盤となるイソプレンユニットの数に応じて分類される。メチル基の転位、付加、除去、もしくは酸素原子の付加、さらには環の数によってテルペノイドの修飾を考えることもできる。

モノテルペノイド、2イソプレンユニット
セスキテルペノイド、3イソプレンユニット
ジテルペノイド、4イソプレンユニット
セスタテルペノイド、5イソプレンユニット
トリテルペノイド、6イソプレンユニット
テトラテルペノイド、8イソプレンユニット
ポリテルペノイド、イソプレンユニットが１０以上のもの

生合成

詳細は「テルペン」を参照

テルペノイドの出発物質は2つの代謝経路で合成される。

メバロン酸経路

詳細は「メバロン酸経路」を参照

1950年代に発見された代謝経路で、大部分の真核生物と古細菌、そして一部の細菌はこの経路によってテルペノイドを合成する。動物では最終的にコレステロールが合成される。この反応は細胞質基質で行われている。

MEP/DOXP経路

詳細は「非メバロン酸経路」を参照

2-C-メチル-D-エリトリトール-4-リン酸/1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸経路（MEP/DOXP経路）は、1980年代に発見された代謝経路で、非メバロン酸経路とも呼ばれる。この経路は細菌の大部分、光合成真核生物（植物、藻類）とアピコンプレックス門の色素体に存在する。

有機体	代謝経路
真正細菌	MVA、MEP
古細菌	MVA
緑藻類	MEP
植物	MVA、MEP
動物	MVA
菌類	MVA

外部リンク

IUPAC nomenclature of terpenoids

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

この項目は、生物学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:生命科学／Portal:生物学）。

註・出典

^ ^a ^b IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "Terpenoids".
^ このため、天然ゴムやカロチノイドも広義のテルペノイドとする見方も存在する。

[前の解説]

「テルペノイド」の続きの解説一覧

1 テルペノイドとは
2 テルペノイドの概要

[goldbook-1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "Terpenoids".

[2] このため、天然ゴムやカロチノイドも広義のテルペノイドとする見方も存在する。

表話編歴テルペンとテルペノイド
ヘミテルペン	イソプレンプレノール 3-メチルブタン酸
モノテルペン	ゲラニル二リン酸シネオールリモネンピネン
セスキテルペン	ファルネシル二リン酸アルテミシニンナルドシノンビサボロール
ジテルペン	ゲラニルゲラニル二リン酸レチノールレチナールフィトールパクリタキセルホルスコリンアフィジコリン
トリテルペン	スクアレンラノステロール
テトラテルペン	リコペンカロテン
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

表話編歴アルカロイド
インドール	5-MeO-DMT \| ジメチルトリプタミン \| ハルマラアルカロイド \| シロシン \| シロシビン \| レセルピン \| セロトニン \| トリプタミン \| ヨヒンビン
フェネチルアミン	アンフェタミン \| カチノン \| エフェドリン \| メスカリン \| メタンフェタミン \| フェネチルアミン \| チラミン
プリン	カフェイン \| テオブロミン \| テオフィリン
ピリジン	コニイン
ピロリジン	ニコチン
キノリン	キニーネ
イソキノリン	コデイン \| モルヒネ
トロパン	アトロピン \| コカイン \| ヒヨスチアミン \| スコポラミン
テルペノイド	アコニチン \| ソラニン
ベタイン	コリン \| ムスカリン
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

テルペノイドテルペノイドの概要