アフィジコリン

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アフィジコリン

分子式：	C20H34O4
その他の名称：	アフィジコリン、Aphidicolin、(3R,4aβ,6aα)-Tetradecahydro-3β,9α-dihydroxy-4,11bα-dimethyl-8α,11aα-methano-11aH-cyclohepta[a]naphthalene-4β,9β-dimethanol、NSC-234714
体系名：	3α,17α-ジヒドロキシ-4-メチル-9,15-シクロ-C,18-ジノル-14,15-セコ-5α-アンドロスタン-4α,17-ジメタノール、(3R,4aβ,6aα)-テトラデカヒドロ-3β,9α-ジヒドロキシ-4,11bα-ジメチル-8α,11aα-メタノ-11aH-シクロヘプタ[a]ナフタレン-4β,9β-ジメタノール

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アフィジコリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/10/18 02:19 UTC 版)

アフィジコリン
IUPAC名 (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-4,9-bis(hydroxymethyl)-4,11b-dimethyltetradecahydro-8,11a-methanocyclohepta[a]naphthalene-3,9-diol
識別情報
CAS登録番号	38966-21-1
PubChem	457964
ChemSpider	10280269
ChEMBL	CHEMBL29711
SMILES OC[C@@]4(O)CC[C@]31C[C@H]4C[C@@H]3CC[C@H]2[C@](C)(CO)[C@H](O)CC[C@]12C
InChI InChI=1S/C20H34O4/c1-17(11-21)15-4-3-13-9-14-10-19(13,7-8-20(14,24)12-22)18(15,2)6-5-16(17)23/h13-16,21-24H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,17-,18-,19-,20-/m0/s1  Key: NOFOAYPPHIUXJR-APNQCZIXSA-N  InChI=1/C20H34O4/c1-17(11-21)15-4-3-13-9-14-10-19(13,7-8-20(14,24)12-22)18(15,2)6-5-16(17)23/h13-16,21-24H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,17-,18-,19-,20-/m0/s1 Key: NOFOAYPPHIUXJR-APNQCZIXBU
特性
化学式	C20H34O4
モル質量	338.48 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アフィジコリンまたはアフィディコリン（英語:Aphidicolin）は、セファロスポラム・アフィジコラ（Cephalosporum aphidicola）という菌類から単離された抗菌性、抗ウイルス性と抗有糸分裂性を持つ四環系ジテルペンである。アフィジコリンは真核生物のDNA複製を可逆的に阻害する働きがある。アフィジコリンは、細胞周期をS期初期で止め、また真核細胞や、ワクチニアウイルスやヘルペスウイルスなどのウイルスにあるDNAポリメラーゼA,Dに対して特異的に働き、HeLa細胞においてはアポトーシス誘導剤として働く。自然界ではニグロスポラ・オリザエの二次代謝産物として知られている。

出典

• Dhillon VS, Husain SA, Ray GN (2003). “Expression of aphidicolin-induced fragile sites and their relationship between genetic susceptibility in breast cancer, ovarian cancer, and non-small-cell lung cancer patients”. Teratog., Carcinog. Mutagen. Suppl 1: 35–45. doi:10.1002/tcm.10068. PMID 12616595. 
• Mahy, Brian W J (2001). A dictionary of virology (3. ed. ed.). San Diego, Calif. [u.a.]: Academic Press. p. 19. ISBN 978-0-12-465327-6