uracilとは? わかりやすく解説

ウラシル【uracil】

読み方:うらしる

核酸構成成分の一。RNAリボ核酸)にだけ含まれピリミジン塩基の一。DNAから転写されるときにチミン配列場所に組み込まれアデニン対応する


ウラシル

分子式C4H4N2O2
その他の名称Uracil、NSC 3970、ハイバーX、pyrod、Hybar X、Pirod、ピロッド、ハイバールX、ピロド、Pyrod、RU-12709、2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2,4-dione、2-Hydroxypyrimidine-4(1H)-one、4-Hydroxypyrimidine-2(3H)-one、4-Hydroxy-2(3H)-pyrimidinone、4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone、2-Hydroxy-4(1H)-pyrimidinone、2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone、4-Hydroxy-1,2-dihydropyrimidine-2-one、Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione、2,4-Dihydroxypyrimidine、Pyrimidine-2,4-diol
体系名:ピリミジン-2,4-ジオール、2,4-ジヒドロキシピリミジン、2-ヒドロキシピリミジン-4(3H)-オン、4-ヒドロキシピリミジン-2(1H)-オンピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン、ウラシル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン、2-ヒドロキシピリミジン-4(1H)-オン、4-ヒドロキシピリミジン-2(3H)-オン、4-ヒドロキシ-2(3H)-ピリミジノン、4-ヒドロキシ-2(1H)-ピリミジノン、2-ヒドロキシ-4(1H)-ピリミジノン、2-ヒドロキシ-4(3H)-ピリミジノン、4-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オン


ウラシル

英訳・(英)同義/類義語:uracil, Ura

RNA構成する4つ塩基のうちの一つで、ピリミジン塩基リボース結合してウリジンとなり、糖の生合成にも利用される

ウラシル

【仮名】うらしる
原文】uracil

全ての細胞存在する核酸一種であるリボ核酸rna)を構成する4種類基本的な分子うちのひとつ。細胞内では、dna別の種類核酸)を基にしてrna合成され、さらにこのrnaを基にして蛋白合成される

ウラシル

(uracil から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/06/26 06:04 UTC 版)

ウラシル
識別情報
CAS登録番号 66-22-8 
PubChem 1174
ChemSpider 1141 
UNII 56HH86ZVCT 
EC番号 200-621-9
DrugBank DB03419
KEGG C00106
ChEBI
ChEMBL CHEMBL566 
4560
RTECS番号 YQ8650000
バイルシュタイン 606623
Gmelin参照 2896
3DMet B00026
特性
化学式 C4H4N2O2
モル質量 112.08676 g/mol
外観 固体
密度 1.32 g/cm3
融点

335 °C, 608 K, 635 °F [1]

沸点

N/A – 分解

への溶解度 溶ける
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H315, H319, H335, H361
Pフレーズ P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P332+313
主な危険性 慢性暴露による発癌性および催奇形性
NFPA 704
1
1
0
引火点 不燃性
関連する物質
関連物質 チミンシトシン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウラシル (uracil) は、リボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。

ウラシルから誘導されるヌクレオシドウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。

核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニングアニンシトシンチミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。

ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。

関連物質

  1. ^ “Chapter 29: Cytosine Thymine and Uracil”. The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. (2007). pp. 92–93. ISBN 978-0-313-33758-1. https://books.google.com/books?id=a4DuGVwyN6cC&q=Uracil+boiling+point&pg=PA92 


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