チミジン
| 分子式： | C10H14N2O5 |
| その他の名称： | チミン-2-デソキシリボシド、Thymidine、Thymine-2-desoxyriboside、1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil、デオキシチミジン、チミンデオキシリボシド、Deoxythymidine、DThyd、Thyminedeoxyriboside、dT、5-メチルデオキシウリジン、5-Methyldeoxyuridine、1-(2-デオキシ-β-D-リボフラノシル)チミン(チミジン)、D-チミジン、D-Thymidine、5-Methyl-2'-deoxyuridine、2'-デオキシチミジン、2'-Deoxythymidine、1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine(Thymidine) |
| 体系名： | 5-メチル-2'-デオキシウリジン、1-(2-デオキシ-β-D-リボフラノシル)-5-メチルウラシル、チミジン |
チミジン
チミジン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/06/22 13:45 UTC 版)
| チミジン | |
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Thymidine |
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1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
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別称
Deoxythymidine, Td, dT, 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofur-2-yl]-5-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 50-89-5  |
| PubChem | 1134 |
| ChemSpider | 5585  |
| UNII | VC2W18DGKR |
| DrugBank | DB04485 |
| MeSH | Deoxythymidine |
| ChEMBL | CHEMBL52609 |
| 4718 | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H14N2O5 |
| モル質量 | 242.23 g mol−1 |
| 融点 | 185 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
チミジン (Thymidine)[1]は、ピリミジンデオキシヌクレオシドの一つである。チミジンはDNAヌクレオシド（記号 dT[2]またはdThd）であり、DNAの二重鎖ではデオキシアデノシン (dA) と対を形成する。細胞生物学的には細胞周期のG1期/S期初期に同期するために使用される。
構造および性質
チミジンはデオキシリボース（五炭糖の一種）がピリミジン塩基のチミンに接続した構造である。
チミジンはモノ、ジ、トリリン酸化されて、対応する dTMP, dTDP, dTTP を生成する。
固体の形状では白い微細な結晶か結晶性の粉末であり、分子量は242.23、融点は185℃。常温常圧環境下ではチミジンはとても安定である。
チミジンの毒性は知られておらず、生体やDNAウイルスなど天然に存在するDNAの4つのヌクレオシドの1つである。RNAには、チミジンの代わりにウリジン（ウラシルがリボースに接続したもの）が含まれる。ウラシルの化学的性質はチミン、すなわち5-メチルウラシルと非常に似通っている。チミンヌクレオチドは、RNA前駆体ではなく、DNA前駆体であるため、前置辞のdがつけられることがある[3]。
チミジンアナログ
チミジンアナログを以下に示す。
- ヨードデオキシウリジン：放射線増感剤、イオン化放射線を照射したときにDNAのうけるダメージ量を増加させる。
- アジドチミジン (AZT)：抗HIV治療薬。レトロウイルスのRNAが宿主DNAに組み込まれる際の逆転写プロセスを阻害する。
- トリチウム化チミジン：細胞増殖アッセイに広く使用されている。チミジンは細胞分裂時に取り込まれ、取り込み量は液体シンチレータにより測定され、カウントは細胞増殖量に比例する。
- ブロモデオキシウリジン (BrdU)：生体組織での細胞増殖の検出に使用される。優れた抗BrdU抗体が利用できるようになったため、免疫組織化学染色によって検出可能である。トリチウムのような放射性同位元素による標識が不要となり、広く普及した。
註
- ^ デオキシリボシルチミン (deoxyribosylthymine) やチミンデオキシリボシド (thymine deoxyriboside) と命名されることもある。
- ^ Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1
- ^ "deoxy"は酸素基を取ったという意味で、デオキシリボースを意味するdとは意味が異なる。しかし、"deoxy"と"d"はよく取り違えられ、チミジンとデオキシチミジンは同一物を意味することが多い。
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