ウラシルとは? わかりやすく解説

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ウラシル【uracil】

読み方:うらしる

核酸の構成成分の一。RNA(リボ核酸)にだけ含まれ、ピリミジン塩基の一。DNAから転写されるときにチミンの配列場所に組み込まれ、アデニンと対応する。


ウラシル

分子式:C4H4N2O2
その他の名称:Uracil、NSC 3970、ハイバーX、pyrod、Hybar X、Pirod、ピロッド、ハイバールX、ピロド、Pyrod、RU-12709、2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione、1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2,4-dione、2-Hydroxypyrimidine-4(1H)-one、4-Hydroxypyrimidine-2(3H)-one、4-Hydroxy-2(3H)-pyrimidinone、4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone、2-Hydroxy-4(1H)-pyrimidinone、2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone、4-Hydroxy-1,2-dihydropyrimidine-2-one、Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione、2,4-Dihydroxypyrimidine、Pyrimidine-2,4-diol
体系名:ピリミジン-2,4-ジオール、2,4-ジヒドロキシピリミジン、2-ヒドロキシピリミジン-4(3H)-オン、4-ヒドロキシピリミジン-2(1H)-オン、ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン、ウラシル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン、2-ヒドロキシピリミジン-4(1H)-オン、4-ヒドロキシピリミジン-2(3H)-オン、4-ヒドロキシ-2(3H)-ピリミジノン、4-ヒドロキシ-2(1H)-ピリミジノン、2-ヒドロキシ-4(1H)-ピリミジノン、2-ヒドロキシ-4(3H)-ピリミジノン、4-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オン


ウラシル

英訳・(英)同義/類義語:uracil, Ura

RNAを構成する4つの塩基のうちの一つで、ピリミジン塩基。リボースと結合してウリジンとなり、糖の生合成にも利用される。

ウラシル

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ウラシル

【仮名】うらしる
【原文】uracil

全ての細胞に存在する核酸の一種であるリボ核酸(rna)を構成する4種類の基本的な分子のうちのひとつ。細胞内では、dna(別の種類の核酸)を基にしてrnaが合成され、さらにこのrnaを基にして蛋白が合成される。

ウラシル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2026/07/26 04:10 UTC 版)

ウラシル
Structural formula of uracil
Ball-and-stick model of uracil
Space-filling model of uracil
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 606623
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.565
EC番号
  • 200-621-9
Gmelin参照 2896
KEGG
PubChem CID
RTECS number
  • YQ8650000
UNII
性質
C4H4N2O2
モル質量 112.08676 g/mol
外観 固体
密度 1.32 g/cm3
融点 335 °C (635 °F; 608 K)[1]
沸点 N/A – 分解
溶ける
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
慢性暴露による発癌性および催奇形性
GHS表示:
Warning
H315, H319, H335, H361
P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
1
引火点 不燃性
関連する物質
関連物質 チミン、シトシン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
N verify (what is  N ?)

ウラシル (uracil) は、リボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。

ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。

核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。ところが、ビタミンB12が欠乏すると、ウラシルがミトコンドリアDNAに蓄積され、エネルギー生産がストップするとされる[2]。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。

ウラシルの 5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。

関連物質

脚注

  1. ↑ “Chapter 29: Cytosine Thymine and Uracil”. The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. (2007). pp. 92–93. ISBN 978-0-313-33758-1
  2. ↑ “「赤いビタミン」と加齢の関係”. ニューズウィーク日本版(2026年7月21日号). CCCメディアハウス. (2026-07-14). p. 53.

ウラシル

出典:『Wiktionary』 (2021/08/04 13:06 UTC 版)

名詞

  1. リボ核酸を構成するピリミジン塩基の一つ。

翻訳


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