ウラシル
| 分子式: | C4H4N2O2 |
| その他の名称: | Uracil、NSC 3970、ハイバーX、pyrod、Hybar X、Pirod、ピロッド、ハイバールX、ピロド、Pyrod、RU-12709、2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione、1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2,4-dione、2-Hydroxypyrimidine-4(1H)-one、4-Hydroxypyrimidine-2(3H)-one、4-Hydroxy-2(3H)-pyrimidinone、4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone、2-Hydroxy-4(1H)-pyrimidinone、2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone、4-Hydroxy-1,2-dihydropyrimidine-2-one、Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione、2,4-Dihydroxypyrimidine、Pyrimidine-2,4-diol |
| 体系名: | ピリミジン-2,4-ジオール、2,4-ジヒドロキシピリミジン、2-ヒドロキシピリミジン-4(3H)-オン、4-ヒドロキシピリミジン-2(1H)-オン、ピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン、ウラシル、1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン、2-ヒドロキシピリミジン-4(1H)-オン、4-ヒドロキシピリミジン-2(3H)-オン、4-ヒドロキシ-2(3H)-ピリミジノン、4-ヒドロキシ-2(1H)-ピリミジノン、2-ヒドロキシ-4(1H)-ピリミジノン、2-ヒドロキシ-4(3H)-ピリミジノン、4-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オン |
ウラシル
| 化合物名や化合物に関係する事項: | イリジウム インドール酢酸 インフルエンザ血球凝集素 ウラシル エオシン エストロゲン エタン |
ウラシル
ウラシル
ウラシル
ウラシル
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2026/07/26 04:10 UTC 版)
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| 物質名 | |||
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Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
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別名
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| 識別情報 | |||
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3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 606623 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.565 | ||
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 2896 | ||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |||
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |||
| C4H4N2O2 | |||
| モル質量 | 112.08676 g/mol | ||
| 外観 | 固体 | ||
| 密度 | 1.32 g/cm3 | ||
| 融点 | 335 °C (635 °F; 608 K)[1] | ||
| 沸点 | N/A – 分解 | ||
| 溶ける | |||
| 危険性 | |||
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |||
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主な危険性
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慢性暴露による発癌性および催奇形性 | ||
| GHS表示: | |||
| Warning | |||
| H315, H319, H335, H361 | |||
| P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |||
| NFPA 704(ファイア・ダイアモンド) | |||
| 引火点 | 不燃性 | ||
| 関連する物質 | |||
| 関連物質 | チミン、シトシン | ||
ウラシル (uracil) は、リボ核酸を構成している 4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。
ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では U と略記される。
核酸を構成する 5種類の主な塩基(ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン)のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。ところが、ビタミンB12が欠乏すると、ウラシルがミトコンドリアDNAに蓄積され、エネルギー生産がストップするとされる[2]。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。
関連物質
脚注
- ↑ “Chapter 29: Cytosine Thymine and Uracil”. The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. (2007). pp. 92–93. ISBN 978-0-313-33758-1
- ↑ “「赤いビタミン」と加齢の関係”. ニューズウィーク日本版(2026年7月21日号). CCCメディアハウス. (2026-07-14). p. 53.
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