ウリジンとは？わかりやすく解説

ウリジン
物質名
	IUPAC名 Uridine
	組織名 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
識別情報
CAS登録番号	58-96-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL100259 ;
ChemSpider	5807 ;
DrugBank	DB02745 ;
ECHA InfoCard	100.000.370
IUPHAR/BPS	4566;
MeSH	Uridine
PubChem CID	6029;
日化辞番号	J4.593D;
UNII	WHI7HQ7H85 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40891555 ;
	InChI InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N ; InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESIBG ;
	SMILES O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O ;
特性
外観	固体
密度	0.99308g/cm3
融点	167.2 °C, 440 K, 333 °F
log POW	−1.98
危険性
半数致死量 LD50	4-10g/kg 以上; (マウス、ラット)
薬理学
投与経路	経口、経皮
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ウリジン (Uridine) は、ピリミジンヌクレオシドの1つでウラシルがリボース環にβ-N₁-グリコシド結合で接続した構造をもつ物質（詳細はヌクレオチドを参照）である。

RNAの構成成分の1つである。一方、ウラシルがデオキシリボース環に接合しているものは、デオキシウリジンである。

吸収極大波長はpH2で262nmであり、希酸で加水分解されにくい性質を持ち、濃酸で加水分解するとウラシルとフルフラールになる。

存在と摂取

ウリジンは主にRNAの形で食品中に存在していると考えられ、RNA乾燥重量データ^[3]から、酵母や肝臓、ブロッコリなどに比較的多く含まれると推定される。

ビールを摂取すると血中のウリジン濃度が上昇することが報告されている。^[4]

調味料

うま味調味料の5'-リボヌクレオチド二ナトリウムの一部に 5'-ウリジル酸ニナトリウムが含まれ、これはウリジンにリン酸が結合したウリジル酸のナトリウム塩である。

サプリメント

米国では、Uridine 5 monophosphate(UMP)あるいはUridine triacetate（英語版）がUridineの名称でサプリメントとして販売されている。

医療用途

ウリジンはオロト酸尿症で処方されるほか、抗癌剤のフルオロウラシル使用後の処方の報告がある。^[2]

副作用^[2]

ウリジンは比較的安全な物質で副作用の報告はヒト動物ともにあまりない。以下の副作用も10g/日以上の高用量で見られる副作用と報告されている。

下痢
発熱、震え

生理作用

抗うつ作用 - ラットにおいてウリジンとω3脂肪酸の同時投与による抗うつ作用の報告がある。^[5]

シナプスの活性化 - アレチネズミにおいて、ウリジン、コリン、ω3脂肪酸の同時投与によりシナプス関連のタンパク質増加とともにリン脂質の増加が報告されている。^[6]

脳機能改善 - アレチネズミにおいて、ウリジンとω3脂肪酸の同時投与により脳機能の改善が報告されている。^[7]

出典

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 1422. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b ^c “A Critical EvaIuation of the Available Infurmation on the Toxicity/Safety of Orally Administered Uridine”. p. 4-5 of 7 (2002年6月). 2016年6月20日閲覧。
^ “Safety considerations of DNA in food”. Annals of Nutrition and Metabolism 45: 239 Table 1. (2001). PMID 11786646.
^ Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases. (Oct 2002). PMID 12370853.
^ Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats.. (Feb 2005). PMID 15705349.
^ Synaptic proteins and phospholipids are increased in gerbil brain by administering uridine plus docosahexaenoic acid orally.. (May 2006). PMID 16631143.
^ Dietary uridine enhances the improvement in learning and memory produced by administering DHA to gerbils. (Nov 2008). doi:10.1096/fj.08-112425. PMC 2574024.

参考文献

長倉三郎ほか（編）「ウリジン」『岩波理化学辞典』第5版 CD-ROM版、岩波書店、1999年。ISBN 4-00-130102-4
八杉龍一ほか（編）「ウリジン」『岩波生物学辞典』第4版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。ISBN 4-00-130070-2

分子式：	C₉H₁₂N₂O₆
その他の名称：	ウラシルリボシド、Uridine、Uracil riboside、1-β-D-Ribofuranosyluracil、1-β-D-Ribofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione、1-β-D-Ribofuranosyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
体系名：	1-β-D-リボフラノシル-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオン、1-β-D-リボフラノシルウラシル、ウリジン、1-β-D-リボフラノシル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン

化合物	ノナン酪酸ウリジンヌクレオシジンバニリン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧
複素環式化合物	トリアゾールアセスルファムカリウムウリジンジアザビシクロノネンウリジン二リン酸 >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
ヌクレオシド	アデノシンデオキシウリジンウリジンデオキシアデノシンチミジン >>自然 >>物質一覧 >>化合物一覧

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ウリジン

ウリジン

ウリジン

存在と摂取

医療用途

生理作用

出典

参考文献

関連項目

「ウリジン」の関連用語

物質名


IUPAC名 Uridine^[1]
組織名 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
識別情報
CAS登録番号	58-96-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL100259
ChemSpider	5807
DrugBank	DB02745
ECHA InfoCard	100.000.370
IUPHAR/BPS	4566
MeSH	Uridine
PubChem CID	6029
日化辞番号	J4.593D
UNII	WHI7HQ7H85
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40891555
InChI InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESIBG
SMILES O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
特性
外観	固体
密度	0.99308g/cm³
融点	167.2 °C, 440 K, 333 °F
log P_OW	−1.98
危険性
半数致死量 LD₅₀	4-10g/kg 以上^[2] (マウス、ラット)
薬理学
投与経路	経口、経皮
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is ^N ?)


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ウリジン

ウリジン

存在と摂取

医療用途

生理作用

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