長慶死後の内乱
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長慶と義興の死後は長慶の甥で幼少の当主・三好義継を他の三人衆（三好宗渭、岩成友通）や松永久秀らと共に補佐し、永禄8年（1565年）5月19日には三好氏の障害となっていた足利義輝を殺害した（永禄の変）。長逸は襲撃に加わり義輝の正室である近衛稙家女（近衛前久の妹）を保護し近衛邸に護送している。 しかし、三好家中における主導権争いから久秀とは次第に対立を深め、11月16日に三好宗渭や石成友通、三好康長とともに飯盛山城に入り、義継の奉行人である長松軒淳世らを殺害したうえで義継を高屋城へ移し、義継を説き伏せ久秀討伐の大義名分を獲得、永禄9年（1566年）に入ると両者は交戦状態に突入した。三人衆は本国阿波を支える篠原長房と義継の大叔父・三好康長、久秀と敵対していた筒井順慶と組んで久秀と戦った。一方の久秀は畠山高政・安見宗房らと結んで対抗した。 こうした戦乱の最中に外国人の保護を行い、永禄8年7月、ガスパル・ヴィレラやルイス・フロイスが京都から追放されて堺に赴く際、長逸は護衛のために家臣を同行させ、通行税免除の允許状を与えている（『フロイス日本史』）。このためフロイスは長逸を異教徒でありながらも「生来善良な人」「教会の友人」と記している。永禄9年（1566年）にも長逸について記録していて、「天下の4人の執政のうちの1人」「堺市内にきわめて豪華で立派な邸宅を有した」などと称えている。 三人衆は摂津と堺を狙う畠山軍を撃破（上芝の戦い）、筒井順慶と結託して松永久秀の本拠地信貴山城・多聞山城を包囲したが、両者共に決め手が無く争乱は長期化していった。この過程で、永禄10年（1567年）2月に三人衆に不満を抱いた義継が久秀の下へ逃亡、10月10日に三人衆の軍勢が陣取った大和東大寺を松永軍が攻撃し焼亡する事件（東大寺大仏殿の戦い）が起きている。だが、その10日後には長逸の嫡男・生長と名を改めた長虎が山城普賢寺谷で松永方の軍勢に勝利している。義継・久秀にこのような抵抗を受けつつも、戦局は全般的に久秀を大和に封じ込めていた三人衆方の優勢で進んでいて、三人衆が義輝の従弟にあたる足利義栄を14代将軍に就任させたことも優位に繋がった。特に義栄の将軍就任直後に出された御供衆の名簿に「三好日向守」として加えられており、当時対立関係にあった義継と同格の立場（三好長慶以降、三好宗家の当主は御供衆の資格で将軍に仕える事が許されていた）になったことが注目される。 永禄11年（1568年）、織田信長が6万と号する大軍を擁し、永禄の変で三好方が取り逃がした義輝の弟・足利義昭を押し立てて上洛を開始した。長逸は4月に美濃三人衆稲葉良通に信長への取り次ぎを依頼したがうまくいかなかった。信長の動きに対し、三人衆はかつての宿敵である近江の六角義賢や紀伊国の国人衆、高野山等と結んでこれに徹底して対立する姿勢を示す一方で、三人衆の攻撃を受け劣勢に立っていた三好義継・松永久秀はいち早く信長に恭順する。長慶没後の三好家内紛の悪影響は甚大であり、信長の上洛を受けて六角義賢は近江を追われ（観音寺城の戦い）、将軍に擁立した足利義栄も上洛出来ず急死、三人衆方の国人衆や幕府奉公衆らからも織田方への寝返りが続出、三人衆もそれぞれの居城を落とされ逃亡した。長逸は細川昭元と共に芥川山城に籠城したがあえなく阿波へ退散した。
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