3,4-ジヒドロキシケイ皮酸とは? わかりやすく解説

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コーヒー酸

(3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/12/06 18:28 UTC 版)

コーヒー酸
識別情報
CAS登録番号 331-39-5
PubChem 689043
ChemSpider 600426
UNII U2S3A33KVM
DrugBank DB01880
KEGG C01481
ChEBI
ChEMBL CHEMBL145
特性
化学式 C9H8O4
モル質量 180.16 g mol−1
密度 1.478 g/cm3
融点

223–225 ℃

λmax 327 nm and a shoulder at c. 295 nm in acidified methanol[1]
危険性
NFPA 704
1
1
0
関連する物質
関連物質 クロロゲン酸
シコリン酸
クマル酸
キナ酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コーヒー酸(コーヒーさん、caffeic acid)は、ケイ皮酸のパラ位及びメタ位がヒドロキシ化された構造を持つ芳香族カルボン酸で、フェニルプロパノイドの1種である。化学式はC9H8O4、分子量は180.16。IUPAC名は 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 (3,4-dihydroxycinnamic acid)。カフェ酸カフェイン酸とも呼ばれる。コーヒー酸はリグニン生合成の重要な中間体であるため、全ての植物に含まれている[2]

キナ酸とのエステルクロロゲン酸であり、メタ位のヒドロキシ基メトキシ基になったものはフェルラ酸として知られる。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成はチロシンあるいはフェニルアラニンが原料であり、ケイ皮酸の酸化による。

クロロゲン酸は、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。

IARCは、コーヒー酸(カフェ酸)をヒトに対する発癌性の恐れがあるGroup2Bとしている[3][4]

有機半導体への応用が報じられた[5]

脚注

関連項目


3,4-ジヒドロキシケイ皮酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/04/17 09:42 UTC 版)

ケイ皮酸」の記事における「3,4-ジヒドロキシケイ皮酸」の解説

(さんよんジヒドロキシケイひさん、(E)-3,4-dihydroxycinnamic acid)は分子式 C9H8O4分子量は 180.16。コーヒー酸あるいはカフェ酸 (caffeic acid) という慣用名がある。キナ酸と 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸とのエステルクロロゲン酸呼ばれる。3,4-ジヒドロキシケイ皮酸もクロロゲン酸植物の成長制御関与する物質である。その他、エステルとして植物界広く分布し、その一部タンニンとして知られる生合成的にはケイ皮酸酸化により生じる。

※この「3,4-ジヒドロキシケイ皮酸」の解説は、「ケイ皮酸」の解説の一部です。
「3,4-ジヒドロキシケイ皮酸」を含む「ケイ皮酸」の記事については、「ケイ皮酸」の概要を参照ください。

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