3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸とは? わかりやすく解説

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DOPAC

分子式C8H8O4
その他の名称Homoprotocatechuic acid、ホモプロトカテク酸、3,4-Dihydroxybenzeneacetic acid、4-Carboxymethylcatechol、カテコール-p-酢酸、4-Carboxymethylpyrocatechol、Catechol-p-acetic acid、ドーパ酢酸、Dopacetic acid、Ba-2773、ドーパセト酸、DOPAC、ジヒドロキシフェニル酢酸、2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid、3,4-Dihydroxyphenylacetic acid、(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid、Dihydroxyphenylacetic acid
体系名:4-カルボキシメチルピロカテコール、4-カルボキシメチルカテコール、(3,4-ジヒドロキシフェニル)酢酸3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸3,4-ジヒドロキシベンゼン酢酸、2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)酢酸


3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/12/26 08:35 UTC 版)

3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
識別情報
CAS登録番号 102-32-9 
PubChem 547
ChemSpider 532 
UNII KEX5N0R4N5 
DrugBank DB01702
KEGG C01161 
MeSH 3,4-Dihydroxyphenylacetic+Acid
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1284 
特性
化学式 C8H8O4
モル質量 168.15 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(3,4-Dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)は、神経伝達物質であるドーパミン代謝物質である。ドーパミンは、DOPAC、3-メトキシチラミン(3-MT)、ノルアドレナリンの3つのうちのいずれかに代謝される。前2者は、どちらもモノアミンオキシダーゼ(MAO)とカテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)により分解されてホモバニリン酸を生成する。前者では、ドーパミンはMAOによってDOPACに変換され、続いてCOMTによってHVAとなる。後者では逆に、ドーパミンはCOMTによって3-MTに変換され、続いてMAOによってHVAとなる。

DOPACは、過酸化水素により酸化され、黒質のドーパミン貯蔵胞を破壊する毒性を持つ代謝物質となる。これは、レボドパによるパーキンソン病治療が失敗する原因かもしれない。セレギリンラサギリン等のモノアミンオキシダーゼB阻害剤により、これを防ぐことができる[要出典]

ドーパミンの生分解

この物質は、サウザンブルーガムの樹皮にも見られる[1]

Arthrobacter protophormiaeの全細胞培養を用いた好気的生物変換により、4-ヒドロキシフェニル酢酸から、52%の収率で合成することができる[2][3]

出典

  1. ^ Santos, Sonia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosario M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). “Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386-93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864. 
  2. ^ Robins, Karen T.; Osorio-Lozada, Antonio; Avi, Manuela; Meyer, Hans-Peter (2009). “Lonza: Biotechnology - A Key Ingredient for Success in the Future”. CHIMIA International Journal for Chemistry 63 (6): 327-330. doi:10.2533/chimia.2009.327. 
  3. ^ Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd.. pp. 150-153. ISBN 9781119991397. https://books.google.com/books?id=WlODZ-WX8vIC&printsec=frontcover&dq=9781119991397&hl=en&sa=X&ei=8gtIU7DnCMHayAHWoYH4BQ&ved=0CDAQ6AEwAQ#v=onepage&q&f=false 


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