DOPAC
分子式: | C8H8O4 |
その他の名称: | Homoprotocatechuic acid、ホモプロトカテク酸、3,4-Dihydroxybenzeneacetic acid、4-Carboxymethylcatechol、カテコール-p-酢酸、4-Carboxymethylpyrocatechol、Catechol-p-acetic acid、ドーパ酢酸、Dopacetic acid、Ba-2773、ドーパセト酸、DOPAC、ジヒドロキシフェニル酢酸、2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid、3,4-Dihydroxyphenylacetic acid、(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid、Dihydroxyphenylacetic acid |
体系名: | 4-カルボキシメチルピロカテコール、4-カルボキシメチルカテコール、(3,4-ジヒドロキシフェニル)酢酸、3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸、3,4-ジヒドロキシベンゼン酢酸、2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)酢酸 |
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/12/26 08:35 UTC 版)
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸 | |
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(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
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別称
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 102-32-9 ![]() |
PubChem | 547 |
ChemSpider | 532 ![]() |
UNII | KEX5N0R4N5 ![]() |
DrugBank | DB01702 |
KEGG | C01161 ![]() |
MeSH | 3,4-Dihydroxyphenylacetic+Acid |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL1284 ![]() |
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特性 | |
化学式 | C8H8O4 |
モル質量 | 168.15 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(3,4-Dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)は、神経伝達物質であるドーパミンの代謝物質である。ドーパミンは、DOPAC、3-メトキシチラミン(3-MT)、ノルアドレナリンの3つのうちのいずれかに代謝される。前2者は、どちらもモノアミンオキシダーゼ(MAO)とカテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)により分解されてホモバニリン酸を生成する。前者では、ドーパミンはMAOによってDOPACに変換され、続いてCOMTによってHVAとなる。後者では逆に、ドーパミンはCOMTによって3-MTに変換され、続いてMAOによってHVAとなる。
DOPACは、過酸化水素により酸化され、黒質のドーパミン貯蔵胞を破壊する毒性を持つ代謝物質となる。これは、レボドパによるパーキンソン病治療が失敗する原因かもしれない。セレギリンやラサギリン等のモノアミンオキシダーゼB阻害剤により、これを防ぐことができる[要出典]。
この物質は、サウザンブルーガムの樹皮にも見られる[1]。
Arthrobacter protophormiaeの全細胞培養を用いた好気的生物変換により、4-ヒドロキシフェニル酢酸から、52%の収率で合成することができる[2][3]。
出典
- ^ Santos, Sonia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosario M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). “Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386-93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
- ^ Robins, Karen T.; Osorio-Lozada, Antonio; Avi, Manuela; Meyer, Hans-Peter (2009). “Lonza: Biotechnology - A Key Ingredient for Success in the Future”. CHIMIA International Journal for Chemistry 63 (6): 327-330. doi:10.2533/chimia.2009.327.
- ^ Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd.. pp. 150-153. ISBN 9781119991397
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