キナ酸

デジタル大辞泉

キナ‐さん【キナ酸】

読み方：きなさん

キナ皮、コーヒーの種子、クランベリーの実などに多く含まれるカルボン酸の一種。19世紀にキナ皮より単離され、マラリア特効薬キニーネの原料となった。植物体において、芳香族化合物の前駆物質として機能する。

日本化学物質辞書Web

キナ酸

分子式：	C7H12O6
その他の名称：	キナ酸、l-キナ酸、(-)-キナ酸、Quinic acid、l-Kinic acid、l-Chinic acid、l-Quinic acid、(-)-Quinic acid、[3R,5R,(-)]-1α,3β,4α,5α-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid、1,3β,4α,5α-Tetrahydroxycyclohexane-1β-carboxylic acid、D-(-)-キナ酸、D-(-)-Chinic acid、D-(-)-China acid、D-(-)-Kinic acid、D-(-)-Kina acid、(-)-Quina acid、1β,3β,4β,5α-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid、1β,3β,4β,5α-Tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid、1β,3β,4β,5α-Tetrahydroxy-1α-cyclohexanecarboxylic acid、(3R,5R)-1α,3β,4α,5α-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid、(3R,5R)-1α,3β,4α,5-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid、1β,3β,4β,5α-Tetrahydroxycyclohexane-1α-carboxylic acid、1,3β,4β,5α-Tetrahydroxycyclohexane-1α-carboxylic acid、4-C-Carboxy-3,5-dideoxy-D-chiro-inositol、1α,3β,4α,5α-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid、(1R)-1β,2β,3α,5β-Tetrahydroxycyclohexane-5-carboxylic acid
体系名：	[3R,5R,(-)]-1α,3β,4α,5α-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、1,3β,4α,5α-テトラヒドロキシシクロヘキサン-1β-カルボン酸、(1R)-1β,2β,3α,5β-テトラヒドロキシシクロヘキサン-5-カルボン酸、1α,3β,4α,5α-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、4-C-カルボキシ-3,5-ジデオキシ-D-chiro-イノシトール、1,3β,4β,5α-テトラヒドロキシシクロヘキサン-1α-カルボン酸、1β,3β,4β,5α-テトラヒドロキシシクロヘキサン-1α-カルボン酸、(3R,5R)-1α,3β,4α,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、1β,3β,4β,5α-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、(3R,5R)-1α,3β,4α,5α-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、1β,3β,4β,5α-テトラヒドロキシ-1α-シクロヘキサンカルボン酸、1β,3β,4β,5α-テトラヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸

「日化辞Web」で詳細を見る

ウィキペディア

キナ酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/09/27 22:52 UTC 版)

キナ酸
優先IUPAC名 (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	77-95-2
PubChem	6508
ChemSpider	10246715
UNII	058C04BGYI
ChEBI	CHEBI:17521
ChEMBL	CHEMBL465398
SMILES O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O
InChI InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1  Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N  InChI=1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1 Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU
特性
化学式	C7H12O6
モル質量	192.17 g/mol
密度	1.35 g/cm3
融点	168℃
危険性
NFPA 704	0 0 0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キナ酸（キナさん、quinic acid）は、キナ皮から発見された環式ヒドロキシ酸で、化学式は C₇H₁₂O₆、分子量は 192.17、比重 1.64。単体は結晶性の固体で、融点 168 °C。

IUPAC命名法では (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸となる。CAS登録番号は [77-95-2]。

シキミ酸に水が付加した形をしており、生合成にはシキミ酸経路が関連していると考えられる。クランベリーのほかコーヒー酸とのエステルがクロロゲン酸としてコーヒーに含まれるなど広く植物に含まれている。天然には (−) 体が存在し、エピ化により生成する (+) 体をわずかに含む。

19世紀にフランスの農学者ルイ＝ニコラ・ヴォークランによって初めて単離された。1863年にはドイツの化学者ロイテマン (E. Leutemann) によって、キナ酸を使った合成や反応が報告された。

参考文献

• Ruth G Jepson, Jonathan C Craig (23 Jan 2008). “Cranberries for preventing urinary tract infections (Review)”. The Cochrane Library (JohnWiley & Sons, Ltd) (1). doi:10.1002/14651858.CD001321.pub4. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14651858.CD001321.pub4/abstract 2012年6月12日閲覧。. 

関連項目

• クロロゲン酸ヒドロラーゼ
• 馬尿酸