シキミ酸

デジタル大辞泉

シキミ‐さん【シキミ酸】

読み方：しきみさん

植物体において、芳香族化合物やリグニンの中間体として機能する有機化合物。シキミから見出されたが、多くの植物に見られる。近年、インフルエンザ治療薬オセルタミビル（商品名タミフル）の原料として用いられる。化学式C₇H₁₀O₅

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シキミ酸

分子式：	C7H10O5
その他の名称：	シキミ酸、Shikimic acid、(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid、Shikimate、シキマート、(3R)-3β,4β,5α-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid、(-)-シキミ酸、(-)-Shikimic acid、(3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohexa-1-ene-1-carboxylic acid
体系名：	(3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸、(3R)-3β,4β,5α-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸、(3R,4S,5R)-3,4,5-トリヒドロキシシクロヘキサ-1-エン-1-カルボン酸

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シキミ酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/05/01 04:13 UTC 版)

シキミ酸（シキミさん、shikimic acid）は環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。

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シキミ酸

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「シキミ」の記事における「シキミ酸」の解説

1885年、ヨハン・エイクマンによってシキミの果実から環状ヒドロキシ酸が発見され、シキミ酸 (shikimic acid) と名付けられた (上図4b)。シキミの果実には乾燥重量の25%、葉には0.5%のシキミ酸が含まれるという。その後の研究で、ほとんどの植物において、シキミ酸を中間産物として芳香族アミノ酸を生合成していることが明らかとなり、この生合成経路はシキミ酸経路とよばれている。シキミ酸経路は植物における重要な二次代謝経路であり、アルカロイド、フェニルプロパノイド、フラボノイド合成に関わっている。シキミ酸は、シキミ属（トウシキミ等）のほか、コンフリーやイチョウにも多く含まれることが報告されている。シキミ酸は、インフルエンザ薬であるオセルタミビル (商品名タミフル) の原料となる (シキミ酸自体にはその効果はない)。