アロース
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アロース[1] | |
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Allose
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(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal
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識別情報 | |
3D model (JSmol)
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ChEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID
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日化辞番号
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UNII |
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特性 | |
化学式 | C6H12O6 |
モル質量 | 180.16 g mol−1 |
融点 | 128 °C, 401 K, 262 °F |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
アロース (allose, All) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの 3 位のエピマーである。希少糖の中では、プシコースと並び、最も研究がなされている。水に対して溶解するが、メタノールには不溶である。アフリカに自生するヤマモガシ科プロテア属の低木Protea rubropilosaの葉から誘導体が単離されている[3]。
抗酸化作用を示し[4]、虚血による神経細胞死の保護作用[5]や、癌細胞増殖抑制作用[6]などを示すことが明らかにされている。
水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態では、β-ピラノース体の存在比が最も高い。
脚注
- ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X
- ^ https://iupac.qmul.ac.uk/2carb/app.html
- ^ Beylis, P.; Howard, A. S.; Perold, G. W. (1971). “The occrrence of D-(+)-allose in nature”. J. Chem. Soc. D: 597a. doi:10.1039/C2971000597a .
- ^ Murata, A.; Sekiya, K.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. (2003). “A novel inhibitory effect of D-allose on production of reactive oxygen species from neutrophils”. J. Biosci. Biotechnol. 96 (1): 89-91. doi:10.1016/S1389-1723(03)90104-6.
- ^ Hirooka, K.; Miyamoto, O.; Jinming, P.; Du, Y.; Itano, T.; Baba, T.; Tokuda, M.; Shiraga, F. (2006). “Neuroprotective effects of D-allose against retinal ischemia-reperfusion injury”. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 47 (4): 1653-1657. doi:10.1167/iovs.05-1018 .
- ^ Sui, L.; Dong, Y.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. (2005). “Growth inhibitory effect of D-allose on human ovarian carcinoma cells in vitro”. Anticancer Res. 25 (4): 2639-2644. PMID 16080505 .
関連項目
外部リンク
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