指揮者・合唱指揮者として
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歌手としての活動の他に、昭和初期より合唱指揮でも活躍した。東京音楽学校合唱団との録音、演奏旅行のほか、東京公声楽団、1926年（大正15年）6月慶應義塾ワグネル・ソサィエティー第42回定期演奏会への登場から留学までの指導をはじめ、多くの合唱団を指導した。信時作品では、1940年（昭和15年）11月紀元二千六百年奉祝楽曲として、神武天皇を題材としたカンタータ『海道東征』の初演を指揮し、合唱のみならずオーケストラを伴った大編成の指揮にも力量を発揮した。後年は、自身の提唱した「やまとことば」の第一人者として、自から初演した『沙羅』を合唱に編曲している。戦後も慶應義塾との深い関係が続き、1955年（昭和30年）にワグネルの指揮者に復帰（木下は1969年（昭和44年）に慶應義塾から「特選塾員」の称号を与えられている）。ルネサンス期のポリフォニー、ドイツ古典からコダーイ作品まで、1982年（昭和57年）の逝去前まで男声合唱指揮者として多くの演奏会に登場した。また、1947年（昭和22年）に大谷学苑が創設され指揮者に就任。東京放送合唱団を指揮。1956年（昭和31年）10月日本女子大学合唱団、聖心女子大学グリークラブの指揮者に就任。1957年（昭和32年）CBC（中部日本放送）合唱団第1回定期演奏会開催。同合唱団と1965年（昭和40年）まで定期演奏会5回、ラジオ放送100余回の他、テレビ放送もこなした。その中から團伊玖磨『岬の墓』（1963年（昭和38年）CBC委嘱、芸術祭賞受賞、ピアノ: 三浦洋一）、髙田三郎『橋上の人』（1969年（昭和44年）CBC委嘱、合唱: 日本合唱協会、芸術祭大賞受賞）、萩原英彦『光る砂漠』（1971年（昭和46年）CBC委嘱、合唱: 日本合唱協会、ピアノ: 三浦洋一、芸術祭優秀賞受賞）等の初演作品が生まれている。また、1959年（昭和34年）の全日本合唱コンクール大学部門において、木下の指揮する日本女子大学合唱団が女声合唱団として初優勝し、その後も1963年（昭和38年）から1965年（昭和40年）まで3年連続優勝を果たし、コンクールにおける黄金時代を築いた。なお1962年（昭和37年）には日本女子大学合唱団委嘱により三善晃『三つの抒情』を初演している。1963年（昭和38年）10月「木下保先生還暦祝賀演奏会」を日本女子大とワグネルの2合唱団により開催。1964年（昭和39年）4月日本女子大学卒業生による桜楓合唱団を創設し、指揮者に就任。1966年（昭和41年）11月「信時潔先生追悼演奏会」開催。日本女子大、桜楓、ワグネル、ワグネルOBの4合唱団による信時潔の合唱作品を指揮。1969年（昭和44年）3月-4月ワグネルの米国演奏旅行に指揮者として同行、世界大学合唱祭に参加。1979年（昭和54年）9月「木下保先生喜寿祝賀演奏会」を日本女子大、聖心女子大、ワグネルの3合唱団により開催。
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