ジクロロホルムアルデヒドとは? わかりやすく解説

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ホスゲン

(ジクロロホルムアルデヒド から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/08/03 09:12 UTC 版)

ホスゲン[1]
識別情報
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.000.792
EC番号
  • 200-870-3
RTECS number
  • SY5600000
国連/北米番号 1076
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 CCl2O
モル質量 98.92 g/mol
外観 無色気体
匂い 青草臭または木材や藁の腐敗臭
密度 4.248 g/dm3 (15 ℃)
1.432 g/cm3 (0 ℃)
融点

−118 °C, 155 K, -180 °F

沸点

8.2 °C, 281 K, 47 °F

への溶解度 hydrolysis
構造
Planar, trigonal
1.17 D
危険性
GHS表示:
Danger
H314, H330
P260, P264, P271, P280, P284, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P320, P321, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
Health 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
4
0
1
引火点 不燃性
関連する物質
関連物質 チオホスゲン
ホルムアルデヒド
炭酸
尿素
一酸化炭素
クロロギ酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホスゲン (: Phosgene) とは、炭素酸素塩素化合物二塩化カルボニルなどとも呼ばれる。分子式は COCl2 で、ホルムアルデヒド水素原子2つを塩素原子で置き換えた構造を持つ。毒性の高い気体であり、毒物及び劇物取締法によって毒物に指定されている[2]1812年イギリス化学者ジョン・デービー英語版(同じく化学者であるハンフリー・デービーの弟)によって発見された[3]

用途

化学工業分野で重要な化合物であり、1812年に初めて合成された[4]一酸化炭素塩素から多孔質の炭素触媒として合成される。ポリカーボネートポリウレタンなどの合成樹脂の原料となる。

有機合成分野でもホスゲンはアルコールと反応して炭酸エステルを、アミンと反応して尿素あるいはイソシアネートを、カルボン酸と反応して酸塩化物を与えるなど用途が広い。ただし猛毒の気体であるホスゲンは実験室レベルでは使いにくく、近年では炭酸ビス(トリクロロメチル)(通称 トリホスゲン)が代用試薬として用いられるようになった。この試薬は安定な固体だが、トリエチルアミン活性炭の作用で分解し、in situ で3当量のホスゲンを発生する。ホスゲンに比べて格段にハンドリングが容易なため、近年使用例が増えている。

また、フロン類(クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン)が加熱される事でも発生するので、特に冬季など暖房器具を使用する時期には中毒事故が発生しやすかった。室内の空気に塩素を含む有機性のガス、あるいは塩素と有機性のガスが存在する場合に、放電式の空気清浄機を使用すると、中毒事故が起こる可能性がある。 フロン類は、エアコンの冷媒、冷蔵庫の冷媒としても用いられているので、冷媒の配管への衝撃や劣化などによる配管のひび割れにより、漏出することがあり、それもまた 危険である。また、スプレー缶の噴射剤として使われる有機溶媒も塩素やフッ素を含む場合には、それを密室で散布した後に、コンロなどの裸火による燃焼や、空気清浄機の放電、喫煙行為などによりホスゲンが生成されると、呼吸に伴い呼吸器官を冒して呼吸器の機能を劣化させてしまい、最悪死に至るリスクがある。

毒性が強く、化学兵器毒ガス窒息剤)とされている[5][6]第一次世界大戦では大量に使用された[7]。旧日本軍では「あお剤」と呼称している[8]。現在の日本では化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律の第二種指定物質・毒性物質であり、同法の規制をうける。詳細は化学兵器禁止条約を参照。

2025年には、三井化学大牟田工場(福岡県大牟田市)のウレタン原料の製造工程からホスゲンを含む化学物質が流出する事故が発生。工場の周辺住民らが健康被害を負った[9]

性質

20 ℃ では気体である。沸点は 8 ℃ で、純粋なホスゲンは独特の青草臭であるが[4]、毒ガスに使われるような低純度なもの、希薄なものは木材や藁の腐敗臭がするといわれている。

があると加水分解を受け、二酸化炭素塩化水素を生じる。

びらん剤 神経ガス
窒息剤 無力化ガス 嘔吐剤 催涙剤
焼夷剤 対物剤 化学兵器規制 関連項目




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