テノホビル
| 分子式： | C9H14N5O4P |
| その他の名称： | (R)-PMPA、[[(R)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1-methylethoxy]methyl]phosphonic acid、[(R)-1-Methyl-2-(6-amino-9H-purine-9-yl)ethoxy]methylphosphonic acid、[[[(R)-1-(6-Amino-9H-purine-9-yl)propane-2-yl]oxy]methyl]phosphonic acid、PMPA、テノホビル、Tenofovir、GS-1275、GS-1278、テネホビル、Tenefovir |
| 体系名： | [[(1R)-1-メチル-2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)エトキシ]メチル]ホスホン酸、9-[(R)-2-(ホスホノメトキシ)プロピル]-9H-プリン-6-アミン、[[(R)-2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)-1-メチルエトキシ]メチル]ホスホン酸、[(R)-1-メチル-2-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)エトキシ]メチルホスホン酸、[[[(R)-1-(6-アミノ-9H-プリン-9-イル)プロパン-2-イル]オキシ]メチル]ホスホン酸 |
テノホビル
【概要】 ヌクレオチド系逆転写酵素阻害剤。正式な一般名はフマル酸テノホビルジソプロキシルで、略号はTDF。商品名はビリアード(英語の発音はヴィリアドで最初にアクセントがある)。ギリアド社の開発で日本では鳥居薬品が販売。おむすび形の錠剤で１錠300mg。薬価は1750.90円。比較的副作用が少なく、1日1回療法に使えるので使用量が急増した。ギリアド社ではエムトリシタビン(200mg)と本剤とを合剤化し、ツルバダとして販売している。
【副作用】 下痢、悪心、嘔吐、鼓腸などの消化器症状が主。稀に乳酸アシドーシス。腎障害(尿細管障害が先に起こる)は無症状なので注意が必要。他の尿細管排泄との併用は注意が必要。
【相互作用】 ジダノシンの血中濃度を上昇させるので用量調節が必要。アタザナビルの濃度を下げるのでノービアでブーストする必要がある。アシクロビル、バラシクロビル、ガンシクロビルとの併用で腎障害を強める可能性がある。
【警告】 本剤あるいはツルバダではB型肝炎ウイルスの抑制効果があるが、治療薬としての効能を申請していない。B型慢性肝炎を合併している患者では、本剤の中止によって肝炎が再燃したり重症化するおそれがある。事前に調べておく、肝臓専門家と相談するなどが必要。
テノホビル
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/11/02 13:54 UTC 版)
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| 胎児危険度分類 |
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| 法的規制 | |
| 投与方法 | 経口 |
| 薬物動態データ | |
| 生物学的利用能 | 25% |
| 血漿タンパク結合 | < 1% |
| 半減期 | 17 時間 |
| 排泄 | Renal |
| 識別 | |
| CAS番号 |
147127-20-6 |
| ATCコード | J05AF07 (WHO) |
| PubChem | CID: 464205 |
| DrugBank | APRD01248 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C9H14N5O4P |
| 分子量 | 287.213 g/mol |
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| IUPAC命名法による物質名 | |
|---|---|
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| 臨床データ | |
| 販売名 | Viread |
| Drugs.com | monograph |
| 胎児危険度分類 | |
| 法的規制 | |
| 投与方法 | Oral (tablets) |
| 薬物動態データ | |
| 生物学的利用能 | 25% |
| 識別 | |
| CAS番号 |
201341-05-1 |
| ATCコード | J05AF07 (WHO) |
| PubChem | CID: 5481350 |
| ChemSpider | 4587262 |
| UNII | F4YU4LON7I |
| ChEBI | CHEBI:63717 |
| NIAID ChemDB | 080741 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C19H30N5O10P |
| 分子量 | 519.443 g/mol |
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| IUPAC命名法による物質名 | |
|---|---|
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| 臨床データ | |
| 販売名 | Genvoya (with elvitegravir, cobicistat and emtricitabine |
| 法的規制 |
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| 投与方法 | Oral (tablets) |
| 薬物動態データ | |
| 血漿タンパク結合 | ~80%[1] |
| 半減期 | 0.51 hours |
| 排泄 | Feces (31.7%), urine (<1%) |
| 識別 | |
| CAS番号 |
379270-37-8 |
| ATCコード | J05AR17 (WHO) J05AR18 (WHO) J05AR19 (WHO) (combination codes) |
| PubChem | CID: 9574768 |
| DrugBank | DB09299 |
| ChemSpider | 7849225 |
| UNII | EL9943AG5J  |
| KEGG | D10428 |
| ChEBI | CHEBI:90926 |
| ChEMBL | CHEMBL2107825 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C21H29N6O5P |
| 分子量 | 476.466 g/mol |
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テノホビル（Tenofovir、テノフォビルとも）は抗ウイルス薬の一つ。ジソプロキシルエステルまたはアラフェナミド（アラニンイソプロピルエステルとのアミド＋フェノールとのエステル）のフマル酸塩として販売されている。
製剤
HIV-1感染症（■）やB型肝炎（▲）の治療に用いられる。ギリアド・サイエンシズが開発し、日本では下記の製薬会社へ導出している。
- テノホビル ジソプロキシルフマル酸塩
- ■ビリアード錠300 mg（日本たばこ産業製造、鳥居薬品販売)→（ギリアド・サイエンシズ）[2]
- ▲テノゼット錠300 mg（グラクソ・スミスクライン）
- エムトリシタビンとの2剤合剤
- ■ツルバダ配合錠（日本たばこ産業製造、鳥居薬品販売)→（ギリアド・サイエンシズ）
- リルピビリン塩酸塩・エムトリシタビンとの3剤合剤
- ■コムプレラ配合錠（ヤンセンファーマ）
- ■スタリビルド配合錠（日本たばこ産業製造、鳥居薬品販売)→（ギリアド・サイエンシズ）
- テノホビル アラフェナミドフマル酸塩
- ▲ベムリディ錠25 mg（ギリアド・サイエンシズ）
- エムトリシタビンとの2剤合剤
- ■デシコビ配合錠LT／デシコビ配合錠HT（日本たばこ産業製造、鳥居薬品販売)→（ギリアド・サイエンシズ）
- リルピビリン塩酸塩・エムトリシタビンとの3剤合剤
- ■オデフシィ配合錠（ヤンセンファーマ）
- ビクテグラビルナトリウム・エムトリシタビンとの3剤合剤
- ■ビクタルビ配合錠（ギリアド・サイエンシズ）
- エルビテグラビル・コビシスタット・エムトリシタビンとの4剤合剤
- ■ゲンボイヤ配合錠（日本たばこ産業製造、鳥居薬品販売)→（ギリアド・サイエンシズ）
- ダルナビル エタノール付加物・コビシスタット・エムトリシタビンとの4剤合剤
- ■シムツーザ配合錠（ヤンセンファーマ）
薬理
HIVやHBVはその生活環の中で、逆転写と呼ばれるRNAからDNAへと遺伝情報を複写する過程がある。テノホビルは核酸アナログ製剤であり、この逆転写を行う酵素を阻害することで、ウイルスの複製を阻害する抗ウイルス化学療法薬である。
B型肝炎治療においてエンテカビル（ETV）はDNA変異ウイルスの出現により耐性を獲得されることがある。テノホビルは、そういった多剤耐性獲得ウイルスに対しても効果を示す[3]。
テノホビル ジソプロキシル（TDF）とテノホビル アラフェナミド（TAF）がある。TAFは、TDFと同じテノホビルのプロドラッグ製剤。TDFよりも血漿中において安定していて、加水分解されることで薬剤活性を示す代謝物テノホビル二リン酸となる。テノホビル二リン酸が標的細胞内にて高濃度で産生されるため、TDFの1/10程度の投与量で、同等の抗HBV作用を発揮することが認められている、と北村正樹（東京慈恵会医科大学附属病院薬剤部）は述べている[4]。
副作用
テノホビルジソプロキシルエステル単剤で重大な副作用とされているものは、腎不全、重度の腎機能障害、膵炎、乳酸アシドーシス、重度の肝腫大（脂肪肝）[5][6]である。
2015年天津爆発事故の影響
2015年8月に中国の天津で発生した倉庫爆発事故の影響で製造業者の製造工場が操業を停止した[7]。この影響で日本肝臓学会は同剤の新規処方を控え1回処方量を少量とする様に声明を発表した[8]。
出典
- ^ “GENVOYA (elvitegravir, cobicistat, emtricitabine, and tenofovir alafenamide) Tablets, for Oral Use. Full Prescribing Information”. Gilead Sciences, Inc. Foster City, CA 94404. 2016年6月23日閲覧。
- ^ “JTと鳥居薬品、抗HIV薬6品のギリアド・サイエンシズ社への製造販売承認の承継について発表”. 日経新聞 (2019年9月2日). 2020年2月26日閲覧。
- ^ 新薬紹介 No.53 テノホビル ジソプロキシルフマル酸塩. 井廻道夫. 日医雑誌 2015: 144(2);282-283.
- ^ 腎と骨への安全性を改善したB型慢性肝炎治療薬 - 日経メディカル
- ^ “ビリアード錠300mg 添付文書” (2016年1月). 2016年6月23日閲覧。
- ^ “テノゼット錠300mg 添付文書” (2016年4月). 2016年6月23日閲覧。
- ^ “GSK天津工場被災に伴うB型慢性肝疾患治療薬「テノゼット錠300mg」出荷調整のお知らせ”. グラクソ・スミスクライン (2015年8月31日). 2015年9月3日閲覧。
- ^ “テノゼット錠300の出荷調整に関するご協力のお願い”. 日本肝臓学会 (2015年9月1日). 2015年9月3日閲覧。
固有名詞の分類
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