積水化学時代
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1997年8月の世界陸上選手権アテネ大会の女子5000mの代表に選出され出場。予選レースを通過するも、決勝レースの順位は13位だった。また、この世界陸上選手権アテネ大会で、高橋が練習パートナーを務めていた先輩の鈴木博美が女子マラソンで優勝した。これを沿道で応援していた高橋は鈴木の優勝を喜び感激する。この大会を契機として本格的にマラソンランナーへの道を歩んでいくことになる。 1998年3月8日の名古屋国際女子マラソンでは、30km地点まではスローペースの先頭集団に目立たない位置でついていた。その後30kmを過ぎてから、小出の「ここからいけ!」の合図に猛烈なスパートを開始。30〜40kmを32分27秒、残り2.195kmを7分10秒で走り、ゴールタイムは2時間25分48秒の日本最高記録（当時）をマークした。マラソン初優勝を果たした。 1998年5月のIAAFグランプリ大阪大会の女子5000mで優勝。IAAF国際グランプリシリーズでの優勝は日本女子選手では初めてのことであった。 1998年12月6日のバンコクアジア大会女子マラソンは、最高気温30度を超す高温多湿のレースとなった。スタート直後から一人、飛び出した高橋は、5kmラップを16分台のスプリットで刻むハイペースで突っ走り、中間点を1時間9分15秒 で通過。30kmまでは世界記録を更新するペースで進んでいた。30km以降は17分台のスプリットに落ちたものの、独走状態で2位とは13分以上の差をつけ、ゴール時気温32度、湿度90%の最悪な条件のなか、2時間21分47秒のアジア最高記録（当時）で優勝。自身の持つ日本最高記録を4分以上も更新して世界最高記録（当時）まで1分というところまで縮めた。また、女子マラソンはアジア大会で初めての開催種目だったので、その後の日本選手の士気を高めて金メダルを量産する原動力となった（当大会で男子100mの日本記録を更新した伊東浩司はそのように取材で述べていた）。そして、高橋は一躍2000年シドニーオリンピック女子マラソンの金メダル最有力候補として、世界から注目を集めることとなる。 1999年8月29日のセビリア世界陸上の女子マラソン代表に選ばれていたが、レース直前に左膝を痛めたため欠場。その後も10月に左腕を骨折したり、翌2月には食あたりによる腹痛を起こして入院するなどアクシデントが続いた。 2000年3月12日、五輪最終選考会となった名古屋国際女子マラソンに出場。体調は万全では無かった。前半1時間12分40秒とやや遅いペースで中間点を通過すると、まもなくして22.5km過ぎで先頭集団から自ら抜け出して一気にペースアップ、後半1時間9分39秒 で駆け抜け、2時間22分19秒の大会新記録で優勝。これにより、シドニー五輪代表の座を獲得している。 2000年7月2日、シドニー五輪女子マラソンへ向けて調整の一環として札幌国際ハーフマラソンに出場、女子の部において1時間9分10秒で優勝した（同ハーフマラソンでは、のちに2004年8月のアテネオリンピック女子マラソン金メダリスト・2005年9月のベルリンマラソンで日本女子新記録達成の野口みずきも出走、1時間10分36秒の3位に入っている）。
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