メルカプタン【mercaptan】
メルカプタン
【英】: mercaptan
揮発しやすい不快臭のある液体で、一般式 RSH で表される。 石油精製工程における悪臭はこのメルカプタンによる場合が多いが、低級メルカプタンは弱酸性であることからソーダ洗浄により除去することができる。高級メルカプタン類は酸性が弱く、ソーダで除去できないため空気酸化によりジサルファイドに変換して除去できる。最近は廃ソーダの処分の問題もあり、水素化精製工程で、RSH+H2→RH+H2S の反応により硫化水素に変換され、これを循環使用されるアミン類で吸収除去されるのが一般的となっている。なお、家庭用 LP ガスには法律上着臭が義務づけられているが、一部の着臭剤にはメルカプタンが使用されている。 |
チオール
(メルカプタン から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/07/11 01:01 UTC 版)
チオール (thiol) は水素化された硫黄を末端に持つ有機化合物で、メルカプタン類 (mercaptans) とも呼ばれる[1]。チオールは R-SH(R は有機基)で表される構造を持ち、アルコールの酸素が硫黄で置換されたものと等しいことから、チオアルコールとも呼ばれる。また置換基として呼称される場合は、そのままチオール基と呼ばれたり、スルファニル基、水硫基、スルフヒドリル基と呼称されることもある。また、昔ながらのメルカプト基と呼ばれることもある。
- ^ IUPAC Gold Book - thiols
- ^ IUPAC recommendations and preferred names 2013.
- ^ a b c 大饗茂「メルカプタン類の反応」『有機合成化学協会誌』第26巻第4号、有機合成化学協会、1968年、 327-341頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.26.327。
- ^ Crabtree, Robert H. "Copper (I): a possible olfactory binding site." Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 40.7 (1978): 1453.
- ^ Metals’ Role In Odor Sensing Chemicals & Engineering News, 2012 February 13, p. 9.
- ^ Duan, Xufang, et al. "Crucial role of copper in detection of metal-coordinating odorants." Proceedings of the National Academy of Sciences 109.9 (2012): 3492-3497.
- ^ “銅が悪臭の感度を増幅”. Nature ダイジェスト 14 (1). (2017). doi:10.1038/ndigest.2017.170109b .
- ^ Kundu, Subrata, et al. "Copper (II) Activation of Nitrite: Nitrosation of Nucleophiles and Generation of NO by Thiols." Journal of the American Chemical Society (2016).
- ^ 基礎有機化学. 化学同人. (1993). p. 238. ISBN 4759802541
- ^ チオールQ&A
- ^ Speziale, A. J. "Ethanedithiol." Org. Synth., Coll. Vol. 4, p. 401 (1963); Vol. 30, p. 35 (1950). オンライン版
- ^ “フランス北部の工場で悪臭ガス漏れ出す、英国まで到達”. AFPBB News (フランス通信社). (2013年1月23日) 2013年1月26日閲覧。
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