ドキソルビシンとは？わかりやすく解説

ドキソルビシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S,4S)-4-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L; -lyxohexopyranosyloxy)-2,5,12-trihydroxy-2-hydroxyacetyl; -7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrotetracene; -6,11-dione;
臨床データ
販売名	アドリアシン、ドキシル
胎児危険度分類	D（米国）;
薬物動態データ
生物学的利用能	5%（経口時）
代謝	肝臓（aldo-keto reductaseおよびmicrosomal glycosidase）
半減期	28.3時間
排泄	尿中（22.7%:7日間）; 糞中（14～45%）
データベースID
CAS番号;	23214-92-8 25316-40-9 （塩酸塩）
ATCコード	L01DB01 (WHO)
PubChem	CID: 31703
KEGG	D03899
化学的データ
化学式	C27H29NO11
分子量	543.52 ; 579.98（塩酸塩）
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ドキソルビシン（doxorubicin）は、抗悪性腫瘍剤（抗がん剤）の一種。1967年にイタリアのFarmitalia研究所のF. Arcamoneらにより、Streptomyces peucetius var. caesiusの培養濾液中から発見されたアントラサイクリン系の抗腫瘍性抗生物質である。 アドリアマイシン (Adriamycin) ともいう。商品名はアドリアシン（製造販売:協和発酵工業→協和発酵キリン→現協和キリン）およびドキシル（ヤンセンファーマ製造販売）。DXRまたはADM（あるいはADR）という略号で表されることもある。世界保健機関 (WHO) の下部組織によるIARC発がん性リスク一覧のグループ2に属する。ヒトに対する発癌性の限られた証拠、動物実験での十分な証拠がある。

効能・効果

アドリアシン
- 悪性リンパ腫（細網肉腫、リンパ腫、ホジキン病）、肺癌、消化器癌（胃癌、胆嚢・胆管癌、膵臓癌、肝癌、結腸・直腸癌など）、乳癌、膀胱癌、骨肉腫
- 他の抗悪性腫瘍剤との併用で以下の悪性腫瘍

乳癌（手術可能例における術前、あるいは術後化学療法）、子宮体癌（術後化学療法、転移・再発時化学療法）、悪性骨・軟部腫瘍、悪性骨腫瘍、多発性骨髄腫、小児悪性固形腫瘍（ユーイング肉腫ファミリー腫瘍、横紋筋肉腫、神経芽腫、網膜芽腫、肝芽腫、腎芽腫など）

- メトトレキサート、硫酸ビンブラスチン、シスプラチンとの併用で、尿路上皮癌（M-VAC療法）

ドキシル
- 化学療法後に増悪した再発卵巣癌
- AIDS関連カポジ肉腫

副作用

心筋障害^[1]^[2]、心不全、骨髄抑制、出血、心電図異常、頻脈、食欲不振、悪心・嘔吐、口内炎、下痢、脱毛、発熱など。

膀注した場合は、頻尿、排尿痛、膀胱炎、血尿など。

作用機序

腫瘍細胞のDNAの塩基対間に挿入し、DNAポリメラーゼ、RNAポリメラーゼ、トポイソメラーゼII反応を阻害し、DNA、RNA双方の生合成を抑制することによって抗腫瘍効果を示す。細胞周期別では特にS期に高い感受性を示す。

脚注・参考文献

参考資料

『アドリアシン注用10』医薬品インタビューフォーム・2006年10月作成（協和発酵工業）
“Immunoregulatory Effect of Mesima (R) as an Immunotherapeutic Agent in Stage III Gastric Cancer Patients after Radical Gastrectomy”. J Korean Cancer Assoc. 29: 383-390. (1997).
“Phellinus linteus sensitises apoptosis induced by doxorubicin in prostate cancer”. Br J Cancer. 95: 282-288. (2006).

外部リンク

[1] 副作用が起こる機序 - 亀井謙一郎氏京都大学高等研究院物質-細胞統合システム拠点（iCeMS）准教授

[2] Integrated heart/cancer on a chip to reproduce the side effects of anti-cancer drugs in vitro

[1]

[2]

分子式：	C₂₇H₂₉NO₁₁
その他の名称：	ドキソルビシン、NSC-123127、Doxorubicin、(8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-8-glycoloyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione、アドリブラスチン、14-ヒドロキシダウノマイシン、ビオトランスドックス、Adriblastin、NCI-C-01514、14-Hydroxydaunomycin、KW-125、NDC-38242-874、(8S)-1-Methoxy-6,8α,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-10α-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione、ドキシル、Doxil、NK-911、Dox、Biotransdox、ケリックス、Caelyx、エバセト、Evacet、ヒドロキシダウノマイシン、Hydroxydaunomycin、PK-2、ルベックス、Rubex
体系名：	(7S)-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,9β,11-トリヒドロキシ-4-メトキシ-7β-[[(4S)-4α-アミノ-5α-ヒドロキシ-3,4,5,6-テトラヒドロ-6α-メチル-2H-ピラン]-2β-イルオキシ]-9α-ヒドロキシアセチルナフタセン-5,12-ジオン、(8S)-10α-[(3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-L-lyxo-ヘキソピラノシル)オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8α,11-トリヒドロキシ-8-(ヒドロキシアセチル)-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン、(8S,10S)-10-[(3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-L-lyxo-ヘキソピラノシル)オキシ]-8-グリコロイル-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8,11-トリヒドロキシ-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン、(8S)-1-メトキシ-6,8α,11-トリヒドロキシ-8-(ヒドロキシアセチル)-10α-[(3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-L-lyxo-ヘキソピラノシル)オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-5,12-ナフタセンジオン


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