メクロレタミンとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

ナイトロジェンマスタード

分子式：	C₅H₁₁Cl₂N
その他の名称：	ムスタゲン、メクロルエタミン、Mustagen、Mechlorethamine、N,N-Bis(2-chloroethyl)-N-methylamine、2-Chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylethanamine、クロルエタジンNFN、Chlorethazine NFN、クロルエタジン、Chlorethazine、Nitrogen mustard、ナイトロジェンマスタード、クロルメチン、Chlormethine、MBA、2-Chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylethan-1-amine、N,N-Bis(2-chloroethyl)methylamine、メクロレタミン、窒素マスタード、Mustin、ムスチン、Mustine、HN₂、Methylbis(2-chloroethyl)amine、Bis(2-chloroethyl)methylamine
体系名：	N-(2-クロロエチル)-N-メチル-2-クロロエタンアミン、ビス(2-クロロエチル)メチルアミン、N,N-ビス(2-クロロエチル)メタンアミン、N,N-ビス(2-クロロエチル)メチルアミン、2-クロロ-N-(2-クロロエチル)-N-メチルエタン-1-アミン、2-クロロ-N-(2-クロロエチル)-N-メチルエタンアミン、N,N-ビス(2-クロロエチル)-N-メチルアミン、メチルビス(2-クロロエチル)アミン

「日化辞Web」で詳細を見る

メクロレタミン

【仮名】めくろれたみん
【原文】mechlorethamine

一部の種類のがんおよび一部の皮膚の前がん状態の治療に用いられる薬物。細胞のdnaに結合する性質があり、がん細胞を死に至らしめることができる。メクロレタミンはアルキル化剤の一種である。「mustine（ムスチン）」、「mechlorethamine hydrochloride（塩酸メクロレタミン）」、「mustargen」とも呼ばれる。

メクロレタミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/05/30 14:49 UTC 版)

メクロレタミン Mechlorethamine

IUPAC名 2-Chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylethan-1-amine
識別情報
CAS登録番号	51-75-2
PubChem	4033
ChemSpider	3893
UNII	50D9XSG0VR
EINECS	200-120-5
DrugBank	DB00888
KEGG	D0767
MeSH	Mechlorethamine
ChEBI	CHEBI:28925
ChEMBL	CHEMBL427
ATC分類	D08AX04,L01AA05 (WHO)
SMILES CN(CCCl)CCCl
InChI InChI=1S/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3 Key: HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₅NH₁₁Cl₂
モル質量	156.054 g mol⁻¹
精密質量	155.026854771 g mol⁻¹
log P_OW	0.91
薬理学
投与経路	腔内心膜内静脈内局所
消失半減期	<1 分
排泄	50%（尿）
法的状況	℞ Prescription only
胎児危険度分類	D(US)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メクロレタミン（mechlorethamine^[1]、INN: chloromethine、優先IUPAC名: 2-クロロ-N-(2-クロロエチル)-N-メチルエタン-1-アミン）は、ナイトロジェンマスタードと呼ばれるマスタードガスの硫黄原子を窒素に置き換えた有機化合物の一種。HN-2とも呼ばれる。アルキル化作用を持ち、抗がん剤として使われた。

歴史

第二次世界大戦中の1940年代前半、マスタードガスの医学への応用が研究されていた。アメリカの薬学者アルフレッドギルマン (Alfred Gilman, Sr.) は、マスタードガスの白血球減少作用に着目。1942年に、マスタードガスの類縁体であるメクロレタミンを末期悪性リンパ腫の患者に投与したところ、一時的ではあったものの腫瘍が劇的に縮小した。後年には、ナイトロジェンマスタードを改良したシクロホスファミドやメルファラン、ブスルファンなどのアルキル化薬が開発された^[2]。

作用機序

DNAおよびDNA結合タンパク質の特定の部位をアルキル化し、立体構造を破壊して細胞分裂を止める。アルキル化薬の特徴として、増殖の盛んな毛根細胞や消化管上皮細胞、血球系細胞の増殖も抑えてしまうため、脱毛や消化管障害、造血障害などの副作用を生じる^[2]。

脚注

^ 米国で広く使われるが、米国一般名ではない。
^ ^a ^b 『薬の散歩道』p136-139

参考文献

仁木一郎『薬の散歩道薬理学入門』メディカル・サイエンス・インターナショナル、2010年。ISBN 978-4-89592-646-1。

細胞内作用化学療法剤/抗悪性腫瘍剤（L01）

紡錘体毒/
分裂抑制剤（M期）

微小管重合の阻害	ビンカアルカロイド（ビンブラスチン^# ビンクリスチン^# ビンフルニン^§ ビンデシンビノレルビン）
微小管脱重合の阻害	タキサン類（カバジタキセルドセタキセル^# ラロタキセルオルタタキセル^† パクリタキセル^# テセタキセル）エポチロン類（イクサベピロン）

DNA複製阻害剤

DNA前駆体/
代謝拮抗剤
（S期）

葉酸	ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤（アミノプテインメトトレキサート^# ペメトレキセドプララトレキサート) チミジル酸シンターゼ阻害剤（(ラルチトレキセドペメトレキセド）
プリン	アデノシンデアミナーゼ阻害剤（ペントスタチン）ハロゲン化された/リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（クラドリビンクロファラビンフルダラビン）ネララビンチオプリン（チオグアニン^# メルカプトプリン^#）
ピリミジン	チミジル酸シンターゼ阻害剤（フルオロウラシル^# カペシタビンテガフール（+ギメラシル/オテラシル）カルモフールフロクスウリジン） DNAポリメラーゼ阻害剤（シタラビン^#）リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（ゲムシタビン） DNAメチル化阻害剤（アザシチジン）デシタビン)
デオキシリボヌクレオチド	リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（ヒドロキシカルバミド）

トポイソメラーゼ阻害剤
（S期）

I型	カンレンボク属（カンプトテシンコシテカン^† ベロテカンギマテカンエキサテカンイリノテカンルルトテカン^‡ シラテカン^§ トポテカンルビテカン^‡）
II型	ミヤオソウ属（エトポシド^# テニポシド）
II型+インターカレーション	アントラサイクリン系（アクラルビシンダウノルビシン^# ドキソルビシン^# エピルビシンイダルビシンアムルビシン^† ピラルビシンバルルビシンゾルビシン）アントラキノン系（ミトキサントロンピクサントロン）

DNAの架橋
（細胞周期非特異的）

アルキル化	ナイトロジェンマスタード類: メクロレタミンシクロホスファミド^#（イホスファミドトロホスファミド）クロラムブシル^#（メルファランプレドニムスチン）ベンダムスチンウラムスチンエストラムスチンニトロソウレア系: カルムスチンロムスチン（セムスチン）ホテムスチンニムスチンラニムスチンストレプトゾシンスルホン酸アルキル: ブスルファン（マンノスルファントレオスルファン）アジリジン類: カルボコンチオテパトリアジコントリエチレンメラミン
白金製剤	カルボプラチンシスプラチンジシクロプラチンネダプラチンオキサリプラチンサトラプラチン
非古典的	ヒドラジン類（プロカルバジン^#）トリアゼン類（デカルバジン^# テモゾロミド）アルトレタミンミトブロニトールピポブロマン
インターカレーション	ストレプトマイセス属（アクチノマイシン^# ブレオマイシン^# ミトマイシンプリカマイシン）

光増感剤/PDT

アミノレブリン酸 / メチルアミノレブリン酸
エファプロキシラール
ポルフィリン誘導体（ポルフィマーナトリウム
テラポルフィン
テモポルフィン
ベルテポルフィン）

その他

酵素阻害剤	FI（チピファルニブ^§） CDK阻害剤（アルボシジブ^† セリシクリブ^† パルボシクリブ） PrI ボルテゾミブカルフィルゾミブイクサゾミブ PhI（アナグレリド） IMPDI（チアゾフリン^§） LI（マソプロコール） PARP阻害剤（オラパリブ） HDAC（ベリノスタットパノビノスタットロミデプシンボリノスタット） PIKI（イデラリシブ）
受容体拮抗剤	ERA（アトラセンタン）レチノイドX受容体（ベキサロテン）性ホルモン（テストラクトン）
その他/未分類	アムサクリントラベクテジンレチノイド系（アリトレチノイントレチノイン）三酸化二ヒ素アスパラギン枯渇剤（アスパラギナーゼ^#/ペガスパラガーゼ）セレコキシブデメコルシンエレスクロモール^§ エルサミトルシンエトグルシドロニダミンルカンソンミトグアゾンミトタンオブリメルセン^† オマセタキシンメペスクシナートエリブリン

^#WHO-EM. ^‡市場から撤退。治験: ^†第III相。^§第II相以下

この項目は、薬学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:薬学／Portal:医学と医療）。

メクロレタミンとは？わかりやすく解説

ナイトロジェンマスタード

メクロレタミン

メクロレタミン

目次

歴史

作用機序

脚注

参考文献

「メクロレタミン」の関連用語


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	Copyright ©2004-2025 Translational Research Informatics Center. All Rights Reserved. 財団法人先端医療振興財団臨床研究情報センター
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのメクロレタミン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

メクロレタミンとは？ わかりやすく解説

ナイトロジェンマスタード

メクロレタミン

メクロレタミン

目次

歴史

作用機序

脚注

参考文献

「メクロレタミン」の関連用語

メクロレタミンとは？わかりやすく解説