アドレノクロム
アドレノクロムとは
アドレノクロムとは、副腎から分泌されるアドレナリンをカテコール酸化酵素または酸化銀で酸化した化合物のこと。化学式はC9H9NO3。アドレノクロムは不安定な化合物で、pH7.3、37℃という人体の組成に極めて近い状況下では顕著な分解が見られる。乾燥した結晶状態では赤色、赤紫色をしている。アドレノクロムの誘導体であるアドレノクロムモノアミノグアニジンは血管強化薬などに用いられている。アドレノクロムとアドレナリン
アドレノクロムの前駆体であるアドレナリンは、緊急時など交感神経が興奮した状態において副腎髄質（副腎の一部）から分泌されるホルモンで、気管支の拡張、皮膚や粘膜といった末梢血管の収縮、血圧の上昇、心拍数の増加などの作用がある。アドレナリンは1895年、ポーランドの生理学者であるナポレオン・サイブルスキーによって発見された。さらに1900年には、日本人科学者である高峰譲吉と、助手の上中啓三が牛の副腎からアドレナリンの抽出と結晶化に成功し、その後、アドレナリンの製造開発が本格的に進められた。アドレノクロムには出血時間を短縮させる効果がある
アドレナリンの酸化化合物であるアドレノクロムに注目が集まったのは、アドレノクロムに出血時間を短縮させる効果が認められたためである。もともと医療用の局所麻酔薬には、血管収縮剤としてアドレナリンが添加されている。これは、アドレナリンの末梢血管を収縮させる作用を応用したもので、局所麻酔薬を投与した部分の血管を収縮させて麻酔薬を持続させる効果がある。その際に、局所的な止血作用が起こっているのが確認されたのだが、これはアドレナリンが体内で酸化してできたアドレノクロムに止血効果があるためではないかといわれた。研究の結果、アドレノクロムには止血効果が認められ、血管強化薬として使用されるようになった。アドレノクロムモノアミノグアニジンの開発
アドレノクロムに止血効果があることが認められたものの、アドレノクロムは自然状態では極めて不安定な化合物だったため、血管強化薬としての応用は難しかった。そこで、より安定性の高いアドレノクロムモノアミノグアニジンが開発され、血管強化薬として使用されるようになった。アドレノクロムモノアミノグアニジンの作用機序については不明な点が多いものの、ヒト由来の液状フィブリン接着剤といった血液製剤のように血液を凝固させるのではなく、血管透過性を抑制して止血作用を示すものと考えられている。またアドレノクロムと同様の効果を持つものとしてカルバゾクロムスルホン酸ナトリウムがあり、こちらも血管強化薬として用いられている。一方、アドレノクロムは、1950～1960年代、カナダの生化学者であるエイブラハム・ホッファーが統合失調症の原因であると主張したため、世間の注目を集めたこともある。この説は「アドレノクロム仮説」といわれ、ビタミンやミネラルの不足によりアドレノクロムが正常に代謝されなくなった結果、体内のアドレノクロムが過剰になり統合失調症を発症する可能性がある、とされた。このため、統合失調症の患者にメガビタミン療法という、ビタミンCとナイアシン（ビタミンB3の一種）の大量療法が行われたこともある。しかし、この治療はその後の追加研究によって効果が確認できず、それによりアドレノクロム仮説も徐々に衰退していった。
また、このアドレノクロム仮説では、過剰になったアドレノクロムが幻覚作用や思考障害を引き起こす原因であるとされた。このため映画やテレビでは、強い幻覚作用があるドラッグのように扱われたこともある。インターネットにおいても、アドレノクロムが若返りの薬のように書かれた記事が散見されるが、そのような効果があることは確認されていない。なお、アドレノクロムはさまざまな実験に用いられることもあり、日本では富士フィルム和光純薬株式会社が研究用の試薬として販売している。
アドレノクロム
| 分子式： | C9H9NO3 |
| その他の名称： | アドレノクロム、Adrenochrome、USAF UCTL-7、Adraxone、アドラキソン、3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolinedione、5,6-Dihydro-3-hydroxy-1-methyl-5,6-indolinedione、アドレノクローム、1-Methyl-3-hydroxyindoline-5,6-dione |
| 体系名： | 1-メチル-2,3-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-1H-インドール-5,6-ジオン、3-ヒドロキシ-1-メチル-5,6-インドリンジオン、5,6-ジヒドロ-3-ヒドロキシ-1-メチル-5,6-インドリンジオン、1-メチル-3-ヒドロキシインドリン-5,6-ジオン |
アドレノクロム
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/05/31 07:25 UTC 版)
| アドレノクロム | |
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3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-5,6-dione |
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別称
Adraxone
Pink adrenaline |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 54-06-8  |
| PubChem | 5898 |
| ChemSpider | 5687 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H9NO3 |
| モル質量 | 179.17 g mol−1 |
| 密度 | 3.264 g/cm3 |
| 沸点 | 115 °C, 388 K, 239 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アドレノクロム（英語: Adrenochrome）は、アドレナリン（エピネフリン）の酸化によって生成される分子式C9H9NO3の化合物。誘導体のカルバゾクロムは止血薬として用いられる。化学名は類似しているがクロムとは無関係である。
特徴
アドレノクロムは、前駆体であるアドレナリンの酸化で生成される化合物である。化学式はC9H9NO3である。プロカインなど局所麻酔の使用時に血管収縮剤としてアドレナリンが用いられる際の局所的な止血作用は、アドレノクロムによるもので、実際研究によってアドレノクロムは出血時間短縮の効果があることが判明している[1]。乾燥状態だと赤色もしくは赤紫色で、溶液中にはピンク色で検出されるが、重合すると茶色に変わる。
不安定な化合物で、特に人体の組成に近いpH7.3、37℃などの状況下で分解がみられる。生体内ではアドレナリンの酸化のみで生成されるが、生体外ではカテコール酸化酵素もしくは酸化銀 (Ag2O) や赤血塩が酸化剤として使用されている[2][3]。不安定性からアドレノクロムの5位をセミカルバゾンにしたカルバゾクロムが開発されたが、水に難溶性で治療効果が上がらなかった[1]。
研究史
発見
1937年にデイビッド・グリーン (David E. Green) らがカテコールオキシダーゼを用いて得たのが初とされる[3]。1960年代にジュリアス・アクセルロッドがアドレナリンの代謝の研究に当たって代謝産物としてのアドレノクロム及びその原因酵素を発見したことを報告している[4]。
脳への影響
1950 - 60年代に15人以下の被験者を用いて行われた数回の小規模な研究では、アドレノクロムが思考障害や現実感消失症などの精神病反応を引き起こしたという報告がなされた[5]。
1954年にカナダのエイブラム・ホッファー及びイギリスのハンフリー・オズモンド (Humphry Osmond)、ジョン・スミシーズ (John Raymond Smythies) といった研究者は、アドレノクロムは神経毒性および精神異常発現物質であり、統合失調症などの精神的な病を引き起こすと主張した[6]。彼らは「アドレノクロム仮説」と呼び[7]、ビタミンCとナイアシンの大量投与で脳内のアドレノクロムを減らして統合失調症を治すことが可能だと推測した（オーソモレキュラー療法）[8][9]。
しかし、そのような強力な抗酸化剤による統合失調症の治療は多くの物議を醸した。1973年にアメリカ精神医学会は、ホッファーらの提唱するナイアシンを用いた統合失調症治療の研究に方法論的欠陥があったことを報告し、治療の効果を裏付けない追跡研究についても言及した[10]。 米国、カナダおよびオーストラリアでの追加の研究でも同様に統合失調症治療としてのメガビタミン療法の効果は確認できなかった[11][12][13]。こうして精神異常発現性物質の可能性があるという証拠が多少あったにもかかわらず、統合失調症ではアドレノクロムが確認できなかったため、「アドレノクロム仮説」は衰退した。
2000年代初頭、アドレノクロムはニューロメラニン形成の中間体として通常生成される可能性があることがわかり、再び脚光を浴びた。アドレノクロムは少なくとも部分的にはグルタチオン-S-トランスフェラーゼによって解毒されることから、この発見の重要性は高いと言えるが、しかし一方で複数の研究ではこの酵素の遺伝的欠陥が発見された[14]。
利用と法規制
アドレノクロムは主にその止血効果が利用される。しかし不安定な物質でアドレノクロム自体を応用するのは困難であるため、一層安定性のが高いアドレノクロムモノアミノグアニジンやアドレノクロムモノセミカルバゾンが開発され[15]、血管強化剤として使用されるようになった。しかし上述の通り水に難溶性であったため1956年にカルバゾクロムスルホン酸ナトリウムが開発されて血管強化剤として利用されている[1]。
研究用の試薬として実験に用いられることも多い。日本では富士フイルム和光純薬株式会社が「D,L-Adrenochrome」として販売していたが現在は終売した。製造元はToronto Research Chemicals Inc.[16]。
アメリカ合衆国の規制物質法では触れられていない。しかしアメリカ食品医薬品局によって承認された医薬品ではないので、もし栄養補助食品として生産する場合は適正製造基準に準ずる必要がある[17]。
文化
- 作家のハンター・S・トンプソンは1971年の著書『ラスベガスをやっつけろ』でアドレノクロムについて述べており、そのシーンは映画版にも登場する。ただしDVDのオーディオコメンタリーでは、監督のテリー・ギリアムが自身とトンプソンの描写が誇張であることを認めている。 ギリアムはこの薬は完全に架空のものだと主張し、同じ名前の物質の存在を知らないようである。トンプソン自身もまた著書『Fear and Loathing on the Campaign Trail '72』で再び言及しており、「4月」の章 (p.140) の脚注で「それは真夜中すぎの薄汚いホテルの一室でのことで、会話の記憶は酒とブタ肉と40㏄のアドレノクロムの大量摂取で朦朧としている。」と書かれている。
- 「Appetite For Adrenochrome」はアメリカのパンクバンド、グルーヴィー・グーリーズのデビューアルバムのタイトル[18]。
- 生きた人間から副腎を摘出し、乱用するためのドラッグとしてアドレノクロムを入手するという筋書きは、テレビドラマ「オックスフォードミステリー ルイス警部」(2008) のシーズン1第2話「復讐の女神」の回で用いられた[19]。
- 『アドレノクロム』はトム・サイズモアとラリー・ビショップが出演する2018年のトレヴァー・シムズ監督のインディペンデント映画[20]。
- アドレノクロムはしばしばオルタナ右翼による陰謀論で引き合いに出されることがある[21][22]。
参考文献
- ^ a b c 扶桑薬品工業株式会社(2011). 『医薬品インタビューフォーム カルバゾクロムスルホン酸Na静注25mg、50mg、100mg「フソー」』（pdf版）
- ^ MacCarthy, Chim, Ind. Paris 55,435(1946)
- ^ a b TERADA, Akira (1960). “Styrene Derivatives. VI-VII. VI. Adrenochrome by the Oxidation of α-Hydroxy-β-methylamino-p-hydroxy-ethylbenzene with Tyrosinase”. Nippon kagaku zassi 81 (5): 757–759. doi:10.1246/nikkashi1948.81.5_757. ISSN 0369-5387.
- ^ “オーソモレキュラー医学会|医学ニュース”. isom-japan.org. 2020年11月22日閲覧。
- ^ “The adrenochrome hypothesis of schizophrenia revisited”. Neurotoxicity Research 4 (2): 147–50. (March 2002). doi:10.1080/10298420290015827. PMID 12829415.
- ^ “Schizophrenia; a new approach. II. Result of a year's research”. The Journal of Mental Science 100 (418): 29–45. (January 1954). doi:10.1192/bjp.100.418.29. PMID 13152519.
- ^ “The Adrenochrome Hypothesis and Psychiatry”. The Journal of Orthomolecular Medicine 14 (1): 49–62. (1999).
- ^ The Hallucinogens. Academic Press. (1967). ISBN 978-1-4832-6169-0
- ^ “Schizophrenia: An Evolutionary Defense Against Severe Stress”. Journal of Orthomolecular Medicine 9 (4): 205–221. (1994).
- ^ Lipton M (1973). Task Force Report on Megavitamin and Orthomolecular Therapy in Psychiatry. American Psychiatric Association.
- ^ “Niacin in the Long-Term Treatment of Schizophrenia”. Archives of General Psychiatry 28 (3): 308–15. (1973). doi:10.1001/archpsyc.1973.01750330010002. PMID 4569673.
- ^ “Nicotinic Acid in the Treatment of Schizophrenia: A Summary Report”. Schizophrenia Bulletin 1 (3): 5–7. (1970). doi:10.1093/schbul/1.3.5.
- ^ “Megavitamin and dietary treatment in schizophrenia: a randomised, controlled trial”. Australian and New Zealand Journal of Psychiatry 33 (1): 84–8. (1999). doi:10.1046/j.1440-1614.1999.00527.x. PMID 10197889.
- ^ John Smythies (2004). Smythies, John. ed. Disorders of Synaptic Plasticity and Schizophrenia (1st ed.). Elsevier Academic Press. pp. xv. ISBN 9780123668608
- ^ 石山芳夫, 深田良雄 (9 1956). “新止血剤アドレノクロムモノセミカルバゾン（アドナ）による機能性出血の治験”. 臨床婦人科産科 (医学書院) 10 (9): 641-642.
- ^ “54-06-8・D,L-アドレノクロム・D,L-Adrenochrome【詳細情報】｜試薬ホームページ｜試薬-富士フイルム和光純薬”. 試薬ホームページ｜試薬-富士フイルム和光純薬. 2020年5月25日閲覧。
- ^ “Compound summary for adrenochrome”. National Center for Biotechnology Information, PubChem Database.. 2020年1月22日閲覧。
- ^ “GROOVIE GHOULIES - Appetite For Adrenochrome (US Ltd. RE Pink Vinyl LP+Poster)”. Time Bomb Records. 2021年1月10日閲覧。
- ^ “Inspector Lewis Series Synopsis”. 2008年6月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年5月25日閲覧。
- ^ Trevor Simms (2016年8月14日). “Adrenochrome movie trailer”. Youtube. 2020年5月25日閲覧。 Retrieved 26 March 2020.
- ^ “Fear and adrenochrome” (英語). Spectator USA (2020年5月4日). 2020年5月23日閲覧。
- ^ “How Facebook connects ‘pizzagate’ conspiracy theorists” (英語). NBC News. 2020年5月23日閲覧。
外部リンク
- J-GLOBAL内のアドレノクロムの解説
- erowid.orgのアドレノクロム解説
- アイオワ・アイ・アトラスより、緑内障の治療に使用されるエピネフリン含有点眼薬の使用に起因するアドレノクロム沈着物（diagnosis = adrenochromeで検索）
「アドレノクロム」の例文・使い方・用例・文例
- アドレノクロムという薬剤
- アドレノクロムのページへのリンク
