1-アザナフタレンとは？わかりやすく解説

キノリン
	優先IUPAC名 Quinoline
	系統名 1-Benzopyridine; Benzo[b]pyridine; 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene; 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene; Benzo[b]azine; Benzo[b]azabenzene;
	別称 1-Azanaphthalene; 1-Benzazine; Benzazine; Benzazabenzene; Benzopyridine; 1-Benzine; Quinolin; Chinoline; Chinoleine; Chinolin; Leucol; Leukol; Leucoline;
識別情報
CAS登録番号	91-22-5
PubChem	7047
ChemSpider	6780
UNII	E66400VT9R
EC番号	202-051-6
国連/北米番号	2656
KEGG	C06413
MeSH	Quinolines
ChEBI	CHEBI:17362 ;
ChEMBL	CHEMBL14474
RTECS番号	VA9275000
バイルシュタイン	107477
Gmelin参照	27201
3DMet	B00959
	SMILES n1cccc2ccccc12 ; C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2 ;
	InChI InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU ;
特性
化学式	C9H7N
モル質量	129.16 g/mol
外観	無色の油状液体
密度	1.093 g/mL
融点	−15℃
沸点	237℃
水への溶解度	わずかに溶ける
溶解度	アルコール、エーテル、二硫化炭素に溶ける
酸解離定数 pKa	4.85 (共役酸)
磁化率	−86.0·10−6 cm3/mol
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	174.9 kJ·mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H312, H315, H319, H341, H350, H411
Pフレーズ	P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322
NFPA 704	1 2 0
引火点	101 °C (214 °F; 374 K)
発火点	400 °C (752 °F; 673 K)
半数致死量 LD50	331 mg/kg
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

キノリン (quinoline) は分子式 C₉H₇N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。

水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。

キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。

キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。

毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている^[4]。

消防法による第4類危険物第3石油類に該当する^[5]。

存在と合成法

キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。

キノリンは以下に示す手法で合成できる。

Combes 合成: アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。
Conrad-Limpach 合成: アニリンとβ-ケトエステルを用いる。
Doebner-Miller 反応: アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。
Friedländer 合成: 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。
Skraup 合成: ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる^[6]。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。
Povarov 合成: アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。
Camps 合成: o-（アシルアミノ）アセトフェノンを塩基により環化させる。
Knorr 合成: β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。
Gould-Jacobs 反応: アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。

参考文献

^ “QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)”. Chemicalland21.com. 2012年6月14日閲覧。
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 4, 211. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "The name ‘quinoline’ is a retained name that is preferred to the alternative systematic fusion names ‘1-benzopyridine’ or ‘benzo[b]pyridine’."
^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
^ 毒物及び劇物指定令（昭和40年1月4日政令第2号）第2条第22号の4 - e-Gov法令検索
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Clarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). オンライン版

表話編歴アルカロイド
インドール	5-MeO-DMT \| ジメチルトリプタミン \| ハルマラアルカロイド \| シロシン \| シロシビン \| レセルピン \| セロトニン \| トリプタミン \| ヨヒンビン
フェネチルアミン	アンフェタミン \| カチノン \| エフェドリン \| メスカリン \| メタンフェタミン \| フェネチルアミン \| チラミン
プリン	カフェイン \| テオブロミン \| テオフィリン
ピリジン	コニイン
ピロリジン	ニコチン
キノリン	キニーネ
イソキノリン	コデイン \| モルヒネ
トロパン	アトロピン \| コカイン \| ヒヨスチアミン \| スコポラミン
テルペノイド	アコニチン \| ソラニン
ベタイン	コリン \| ムスカリン
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

1-アザナフタレンとは？わかりやすく解説

キノリン

存在と合成法

参考文献

関連項目

「1-アザナフタレン」の関連用語

キノリン^[1]


優先IUPAC名 Quinoline^[2]
系統名 1-Benzopyridine Benzo[b]pyridine 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene Benzo[b]azine Benzo[b]azabenzene
別称 1-Azanaphthalene 1-Benzazine Benzazine Benzazabenzene Benzopyridine 1-Benzine Quinolin Chinoline Chinoleine Chinolin Leucol Leukol Leucoline
識別情報
CAS登録番号	91-22-5
PubChem	7047
ChemSpider	6780
UNII	E66400VT9R
EC番号	202-051-6
国連/北米番号	2656
KEGG	C06413
MeSH	Quinolines
ChEBI	CHEBI:17362
ChEMBL	CHEMBL14474
RTECS番号	VA9275000
バイルシュタイン	107477
Gmelin参照	27201
3DMet	B00959
SMILES n1cccc2ccccc12 C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2
InChI InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
特性
化学式	C₉H₇N
モル質量	129.16 g/mol
外観	無色の油状液体
密度	1.093 g/mL
融点	−15℃
沸点	237℃
水への溶解度	わずかに溶ける
溶解度	アルコール、エーテル、二硫化炭素に溶ける
酸解離定数 pK_a	4.85 (共役酸)^[3]
磁化率	−86.0·10⁻⁶ cm³/mol
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	174.9 kJ·mol⁻¹
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H312, H315, H319, H341, H350, H411
Pフレーズ	P201, P202, P264, P270, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P322
NFPA 704	1 2 0
引火点	101 °C (214 °F; 374 K)
発火点	400 °C (752 °F; 673 K)
半数致死量 LD₅₀	331 mg/kg
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-アザナフタレンとは？ わかりやすく解説

キノリン

存在と合成法

参考文献

関連項目

急上昇のことば

「1-アザナフタレン」の関連用語

1-アザナフタレンとは？わかりやすく解説