1-アミノエタノールとは? わかりやすく解説

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1-アミノエタノール

分子式C2H7NO
その他の名称アセトアルデヒドアンモニア、1-Aminoethanol、Acetaldehyde ammonia
体系名:1-アミノエタノール


1-アミノエタノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/06/19 10:23 UTC 版)

1-アミノエタノール
識別情報
CAS登録番号 75-39-8 
PubChem 522583
ChemSpider 455852
UNII 4J67Y8SM0K 
EC番号 200-868-2
特性
化学式 C2H7NO
モル質量 61.08 g mol−1
外観 白色の結晶性固体
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-アミノエタノール英語: 1-aminoethanol)は、化学式が CH3CH(NH2)OH の有機化合物である。アルカノールアミンに分類される。構造異性体の2-アミノエタノール(エタノールアミン)とはアミノ基の位置が異なる。1-アミノエタノールの中心炭素原子には4つの異なる置換基があるため、2つの立体異性体が存在する。

1-アミノエタノールは、アセトアルデヒドアンモニア水溶液中に存在する[1]

1-アミノエタノールは、アラニン合成のストレッカー反応の中間体であることが示唆されている[2]

1-アミノエタノールは、1833年ヨハン・デーベライナーによって初めて合成され、組成式は1835年ユストゥス・フォン・リービッヒによって初めて決定された[3]。分子構造は、1877年ロベルト・シフ英語版が CH3CH(OH)NH2 であることを示すまで、証明されないままであった[4]

出典

  1. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7, http://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover 
  2. ^ Shinichi Yamabe; Guixiang Zeng; Wei Guan; Shigeyoshi Sakaki (2014). “Proton transfers in the Strecker reaction revealed by DFT calculations”. Beilstein Journal of Organic Chemistry 10: 1765–1774. doi:10.3762/bjoc.10.184. PMC 4143099. PMID 25161735. http://www.beilstein-journals.org/bjoc/single/articleFullText.htm?publicId=1860-5397-10-184. 
  3. ^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14 : 133–167. In 1821, Döbereiner had prepared what he called Saüerstoffäther (literally: ether oxide), which, as Liebig later showed, contained acetaldehyde. On p. 134, Liebig states that Döbereiner first produced 1-amino-ethanol by perfusing acetaldehyde (Saüerstoffäther or Aldehyd, as Liebig called it) with ammonia gas (Ammoniak) : "Der berühmte Entdecker des Acetals theilte mir damals gleichzeitig mit, dass sein Saüerstoffäther mit Ammoniakgas eine weisse krystallinische Verbingdung bilde; ... " (The famous discoverer of acetal [viz, Döbereiner] simultaneously communicated to me at that time that his ether oxide forms a white crystalline compound with ammonia gas; ... ) On p. 146, Liebig presented his empirical formula for 1-aminoethanol: C4H14N2O2. If the subscripts are divided by 2, the resulting formula is correct.
  4. ^ Although it had long been assumed that the structure of 1-aminoethanol was CH3CH(OH)NH2, it had not been proven that 1-aminoethanol contained a hydroxyl (-OH) group until Schiff's investigation in 1877. See:


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