(-)-アラニンとは？わかりやすく解説

アラニン
	; L-アラニン
	; アラニンの双性イオン
	IUPAC名 Alanine
	別称 2-Aminopropanoic acid
識別情報
CAS登録番号	338-69-2 (D-体) ; 56-41-7 (L-体); 302-72-7 (ラセミ体);
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL66693 ;
ChemSpider	64234 (D-体) ; 5735 (L-体); 582 (ラセミ体);
ECHA InfoCard	100.000.249
EC番号	206-126-4;
IUPHAR/BPS	720;
KEGG	C01401 ;
PubChem CID	5950;
UNII	1FU7983T0U ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20873899 ;
	InChI InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m1/s1 Key: QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N ; InChI=1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6) Key: QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYAA ;
	SMILES O=C(O)C(N)C ; O=C(O)[C@H](N)C ;
特性
化学式	C3H7NO2
モル質量	89.09 g mol−1
示性式	CH3CH(COOH)NH2
外観	白色の粉末
密度	1.424 g/cm3
融点	258 °C subl.
水への溶解度	可溶
酸解離定数 pKa	2.35 (カルボキシル基), 9.69 (アミノ基)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アラニン (alanine) とは、アミノ酸のひとつで、グリシンに次いで2番目に小さなアミノ酸である。アミノ酸の構造の側鎖がメチル基（–CH₃）になった構造を持つ。2-アミノプロピオン酸のこと。つづりはalanineで、略号はAあるいはAla。ほとんどすべての蛋白質に普遍的に見られる。

概要

疎水性アミノ酸、非極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸である。糖新生や脂肪酸の合成、エネルギー生成に用いられる重要なアミノ酸である。

また、アセトアルデヒドの分解を促進するため^[2]、二日酔いや悪酔いの防止に効用がある^[3]。

生合成

生体内では、解糖系の中間体であるピルビン酸やクエン酸回路における中間体が、アラニントランスアミナーゼによるグルタミン酸からのアミノ基の転移を受けて生合成される。

物性

分子量　89.09
等電点　6.00
溶解性　水・蟻酸に易溶、エタノール・ジエチルエーテルに不溶、希塩酸・希硫酸に可溶。
溶解度(水、g/100g)　15.8(20℃)、19.6(40℃)、24.3(60℃)
ファンデルワールス半径　67

出典

[脚注の使い方]

^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ “アラニンで持久力をサポート！効果や効果的な摂取方法とは”. 江崎グリコ. 2021年11月14日閲覧。
^ “二日酔いの元凶はアルデヒドだけじゃない!?”. NIKKEI STYLE (2014年10月14日). 2021年11月14日閲覧。

外部リンク

アラニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

[1] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[2] “アラニンで持久力をサポート！効果や効果的な摂取方法とは”. 江崎グリコ. 2021年11月14日閲覧。

[3] “二日酔いの元凶はアルデヒドだけじゃない!?”. NIKKEI STYLE (2014年10月14日). 2021年11月14日閲覧。

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₃H₇NO₂
その他の名称：	(-)-アラニン、D-Alanine、(-)-Alanine、(-)-D-Alanine、(2R)-2-Aminopropionic acid、(R)-2-Aminopropanoic acid、(R)-2-Aminopropionic acid
体系名：	(R)-2-アミノプロパン酸、(R)-2-アミノプロピオン酸、(-)-D-アラニン、D-アラニン、(2R)-2-アミノプロピオン酸

分子式：	C₃H₇NO₂
その他の名称：	(+)-アラニン、L-Alanine、(+)-Alanine、(+)-L-Alanine、α-アラニン、α-Alanine、L-α-Alanine、L-α-Aminopropionic acid、(S)-Alanine、(S)-2-Aminopropionic acid、Alanine、L-α-アラニン、(2S)-2-Aminopropionic acid、(2S)-2-Aminopropanoic acid、(S)-2-Aminopropanoic acid
体系名：	(S)-2-アミノプロピオン酸、Ala-OH、L-Ala-OH、アラニン、(S)-2-アミノプロパン酸、(+)-L-アラニン、L-アラニン、(S)-アラニン、(2S)-2-アミノプロピオン酸、(2S)-2-アミノプロパン酸

Name	L-Alanine¹⁾
MeSH	68000409
CAS No.	56-41-7
Molecular Formula	C₃H₇NO₂
Molecular Weight	89.0932
m.p.	314.5 - 316.5℃
pK₁(25 ℃)	2.35
pK₂(25 ℃)	9.87
呈味	甘み

表話編歴炭水化物代謝: 解糖系/糖新生の酵素
解糖系	グルコキナーゼ/ヘキソキナーゼ/グルコース-6-ホスファターゼグルコース-6-リン酸イソメラーゼ 6-ホスホフルクトキナーゼ/フルクトースビスホスファターゼフルクトースビスリン酸アルドラーゼトリオースリン酸イソメラーゼグリセルアルデヒド-3-リン酸デヒドロゲナーゼホスホグリセリン酸キナーゼホスホグリセリン酸ムターゼホスホピルビン酸ヒドラターゼピルビン酸キナーゼ
糖新生のみの酵素	ピルビン酸カルボキシラーゼホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ乳酸(コリ回路) L-乳酸デヒドロゲナーゼアラニン(グルコース-アラニン回路) アラニントランスアミナーゼ
調節	6-ホスホフルクト-2-キナーゼ/フルクトース-2,6-ビスホスファターゼビスホスホグリセリン酸ムターゼ


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(-)-アラニンとは？わかりやすく解説

アラニン【alanine】

Ｄ‐アラニン

アラニン

アラニン

アラニン

アラニン

概要

生合成

物性

出典

関連項目

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「アラニン」の例文・使い方・用例・文例

「(-)-アラニン」の関連用語

アラニン
L-アラニン

アラニンの双性イオン
IUPAC名 Alanine
別称 2-Aminopropanoic acid
識別情報
CAS登録番号	338-69-2 (D-体) 56-41-7 (L-体) 302-72-7 (ラセミ体)
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEMBL	ChEMBL66693
ChemSpider	64234 (D-体) 5735 (L-体) 582 (ラセミ体)
ECHA InfoCard	100.000.249
EC番号	206-126-4
IUPHAR/BPS	720
KEGG	C01401
PubChem CID	5950
UNII	1FU7983T0U
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20873899
InChI InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m1/s1 Key: QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N InChI=1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6) Key: QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYAA
SMILES O=C(O)C(N)C O=C(O)[C@H](N)C
特性
化学式	C₃H₇NO₂
モル質量	89.09 g mol⁻¹
示性式	CH₃CH(COOH)NH₂
外観	白色の粉末
密度	1.424 g/cm³
融点	258 °C subl.
水への溶解度	可溶
酸解離定数 pK_a	2.35 (カルボキシル基), 9.69 (アミノ基)^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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アラニン【alanine】

Ｄ‐アラニン

アラニン

アラニン

アラニン

アラニン

概要

生合成

物性

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