C17H18N2O6とは？わかりやすく解説

ニフェジピン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 3,5-dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate;
臨床データ
販売名	Adalat, Procardia, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a684028
胎児危険度分類	C: (USA);
薬物動態データ
生物学的利用能	45-56%
血漿タンパク結合	92-98%
代謝	Gastrointestinal, Liver
半減期	2 hours
排泄	Kidneys: >50%, Biliary: 5-15%
データベースID
CAS番号;	21829-25-4
ATCコード	C08CA05 (WHO)
PubChem	CID: 4485
IUPHAR/BPS（英語版）	2514
DrugBank	DB01115
ChemSpider	4330
UNII	I9ZF7L6G2L
KEGG	D00437
ChEBI	CHEBI:7565
ChEMBL	CHEMBL193
化学的データ
化学式	C17H18N2O6
分子量	346.335 g/mol
	SMILES O=C(OC)\C1=C(\N/C(=C(/C(=O)OC)C1c2ccccc2[N+]([O-])=O)C)C;
	InChI InChI=1S/C17H18N2O6/c1-9-13(16(20)24-3)15(14(10(2)18-9)17(21)25-4)11-7-5-6-8-12(11)19(22)23/h5-8,15,18H,1-4H3 ; Key:HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N ;
物理的データ
融点	173 °C (343 °F)
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ニフェジピン (Nifedipine) は狭心症、高血圧、レイノー現象、早産の際に用いられる血管拡張薬の一つである^[1]。ジヒドロピリジン（英語版）系のカルシウム拮抗薬に分類される^[1]。プリンツメタル狭心症（英語版）の治療に採用される。重症妊娠高血圧（英語版）の治療にも使用できる^[1]。早期陣痛に使用するとステロイドをより長時間使用でき、児の肺の状態を改善し、母体を高度医療施設に搬送する時間を稼ぐ事ができる。速放軟カプセル剤^[2]、徐放錠^[3]、複合錠^[4]がある。商品名アダラート。開発コードBAY a1040。

一般的な副作用としては、立ちくらみ、頭痛、倦怠感、下肢腫脹、咳嗽、息切れがある。重篤な副作用として低血圧、心不全などが起こる^[1]。妊婦を対象とした研究は充分にはされていない。授乳婦への投与は推奨されない^[5]。

ニフェジピンは1966年にドイツで開発された^[6]。米国では1981年に承認された^[7]^[1]。日本では1976年に狭心症治療薬として発売され、1985年に高血圧治療薬として認可され、徐放・速放複合錠は1998年に発売された。

WHO必須医薬品モデル・リストに収載されている^[8]。

効能・効果

承認されている効能・効果は、（本態性）高血圧症、腎性高血圧症、狭心症、異型狭心症である^[2]^[3]^[4]。

高血圧

長期にわたる高血圧および狭心症に適応を持つ。高血圧の治療ガイドラインでは一般に利尿薬やACE阻害薬が好まれるが、55歳以上の患者ならびにアフリカ系アメリカ人の患者にはチアジド系利尿薬とカルシウム拮抗薬の併用が第一選択とされている^[9]。

ニフェジピン舌下投与は以前は高血圧性緊急症（英語版）の治療に用いられていた。モノアミン酸化酵素阻害薬を服用患者の症候的または実測値的高血圧クリーゼに多く処方されていた時期がある^[10]が、危険性が認識される様になってからは使用されていない。ニフェジピン舌下投与は末梢血管を拡張させて血圧を低下させる。こうして低下した血圧は反射性頻脈や血管床での若干の盗血現象をきたす。脳虚血発作や脳梗塞、心筋梗塞、完全房室ブロック、死亡といったニフェジピン舌下投与の有害事象が多数、医学誌に投稿された。米国FDAは1995年に高血圧緊急症に対するニフェジピン舌下投与の有効性に関するあらゆるデータを検討し、安全性・有効性の両面の理由で舌下投与を避けるべきであると結論付けた^[11]^[12]。例外として、脊髄損傷における自律神経反射障害（英語版）に関連した高血圧症の治療については使用が了解されている^[13]。

早期陣痛

ニフェジピンは子宮収縮抑制薬（英語版）として頻繁に用いられる^[要出典]。コクラン共同計画は硫酸マグネシウムやβ遮断薬（リトドリンなど）と同様に副作用が少ないと結論した^[14]。アトシバン（英語版）との直接比較は実施されていない。

その他

レイノー病の治療にニフェジピンがしばしば使用される。2005年のメタアナリシスでは若干の使用利益（重篤な発作を33%減少し、1週間当りの発作回数を2.8〜5回減少させた）が認められたが、メタアナリシスの対象となった研究は総じてニフェジピンの用量が少量であったとされた^[15]。

裂肛に対するニフェジピン坐薬は、硝酸塩の局所投与と同様に有効であることが示された^[16]。

ニフェジピンは高山病である高地肺水腫の治療薬としても用いられる^[17]。

そのほか、悪性腫瘍や破傷風を原因とする痛みを伴う食道痙攣の治療や、肺高血圧の患者の一部にも用いられる。

禁忌

ニフェジピンは、下記の患者には禁忌とされている^[2]^[3]^[4]。

製剤成分に対し過敏症の既往歴のある患者
妊婦（妊娠20週未満）または妊娠している可能性のある婦人
心原性ショックの患者
急性心筋梗塞の患者（カプセル剤のみ）

副作用

添付文書に記載されている重大な副作用は、紅皮症（剥脱性皮膚炎）、無顆粒球症、血小板減少、ショック、意識障害、肝機能障害、黄疸である^[2]^[3]^[4]。発現率はいずれも0.1%未満である。

ニフェジピンは速やかに血圧を低下させるので、患者は投与初期に眩暈や擬似発作を経験することが多い。反射性に頻脈が発生することがある。これらの副作用は徐放剤では少ない。より新しい徐放剤（Gastro-Intestinal Therapeutic System、GITS）を用いて、血圧に対する効果を検証するINSIGHT臨床試験^[18]や狭心症に対するACTION臨床試験^[19]が実施されている。

ニフェジピン徐放剤は空腹時に服用すべきであり、グレープフルーツやそのジュースはニフェジピンの血中濃度を上昇させるので特に避けるべきである。その機序はいくつか考えられており、その中にはCYP3A4の阻害（活性低下）がある^[20]。

過量投与

多くの人々が事故または故意によるニフェジピン過量投与で毒性を経験している。毒性は経口投与でも非経口投与でも発生する。症状としては、無気力、徐脈、血糖低下、意識消失が知られている。入院患者の診断のため、または法医学での検死のために血中濃度を測定することができる。血中濃度は通常液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィで測定される。測定可能範囲は通常、100〜1,000µg/Lである^[21]^[22]。

作用機序

ニフェジピンはカルシウム拮抗剤であり、細胞膜上に存在する電位依存性カルシウムチャネルを遮断して、細胞外から血管平滑筋の細胞内へのCa²⁺の流入を減少させることにより降圧作用を示す。

開発の経緯

当初は鉱質コルチコイド受容体の阻害薬（抗鉱質コルチコイド薬）として発見された^[23]。

ニフェジピンの臨床試験の多くは1970年台前半に実施された^[24]。

ニフェジピンなどのカルシウム拮抗薬の使用量は、1995年の臨床試験でニフェジピンを服用した虚血性心疾患患者の死亡率が増加した事で激減した^[25]。この臨床試験はメタアナリシスであり、主として短時間作用型のニフェジピン製剤（血圧を大きく変動させる）が多量（80mg/日以上）に用いられていた^[26]。

剤形

いずれも経口投与する製剤であり、カプセル（5mg、10mg）、L錠（10mg、20mg）、CR錠（10mg、20mg、40mg）がある。

出典

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外部リンク

アダラート製品サイト
Adalat site（英語）

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分子式：	C₁₇H₁₈N₂O₆
その他の名称：	(1R)-1-[1-(4-Methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-cyanopyridine-5-yl]-D-erythro-tetritol
体系名：	(1R)-1-[1-(4-メトキシフェニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-シアノピリジン-5-イル]-D-erythro-テトリトール

分子式：	C₁₇H₁₈N₂O₆
慣用名：	(1R,3R,4R,6S,8R)-Tricyclo[4.3.1.0^3,8]decan-4-ol 3,5-dinitrobenzoate
体系名：	(1R,3R,4R,6S,8R)-トリシクロ[4.3.1.0^3,8]デカン-4-オール 3,5-ジニトロベンゾアート

分子式：	C₁₇H₁₈N₂O₆
その他の名称：	(1S,3R,5R)-3-(3,5-Dinitrobenzoyloxy)-1-isopropyl-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane
体系名：	(1S,3R,5R)-3-(3,5-ジニトロベンゾイルオキシ)-1-イソプロピル-4-メチレンビシクロ[3.1.0]ヘキサン

分子式：	C₁₇H₁₈N₂O₆
慣用名：	(1S,3S,4S,6R,8S)-Tricyclo[4.3.1.0^3,8]decan-4-ol 3,5-dinitrobenzoate
体系名：	(1S,3S,4S,6R,8S)-トリシクロ[4.3.1.0^3,8]デカン-4-オール 3,5-ジニトロベンゾアート

分子式：	C₁₇H₁₈N₂O₆
その他の名称：	(1α,4α)-3α-(2-Nitrobenzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.1]hepta-5-ene-2α-carboxylic acid methyl ester
体系名：	(1α,4α)-3α-(2-ニトロベンジルオキシカルボニルアミノ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2α-カルボン酸メチル


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C17H18N2O6とは？ わかりやすく解説

（１Ｒ）‐１‐［１‐（４‐メトキシフェニル）‐２‐オキソ‐１，２‐ジヒドロ‐３‐シアノピリジン‐５‐イル］‐Ｄ‐ｅｒｙ…

(1R,3R,4R,6S,8R)-トリシクロ[4.3.1.03,8]デカン-4-オール3,5-ジニトロベンゾアート

（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）‐３‐（３，５‐ジニトロベンゾイルオキシ）‐１‐イソプロピル‐４‐メチレンビシクロ［３．１．０］ヘ…

(1S,3S,4S,6R,8S)-トリシクロ[4.3.1.03,8]デカン-4-オール3,5-ジニトロベンゾアート

（１α，４α）‐３α‐（２‐ニトロベンジルオキシカルボニルアミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ‐５‐エン‐２α‐カルボ…

（１β，４β）‐３α‐（２‐ニトロベンジルオキシカルボニルアミノ）ビシクロ［２．２．１］ヘプタ‐５‐エン‐２α‐カルボ…

(2S)-2-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-1-ピロリジンカルボン酸ベンジル

(2S)-5α-(4-シアノフェニル)ピロリジン-2α,3α,4α-トリカルボン酸トリメチル

(3R)-1-(4-メトキシベンジル)-3β,4α-ジアセトキシ-5-オキソピロリジン-2-カルボニトリル

(3R,4R)-1-(4-メトキシベンジル)-3,4-ジアセトキシ-5-シアノピロリジン-2-オン

（３Ｓ）‐３，４‐ジヒドロ‐３β‐ヒドロキシ‐４α‐［（１，６‐ジヒドロ‐６‐オキソピリダジン）‐３‐イルオキシ］‐２…

(3Z)-2-ヒドロキシ-3-[シアノ(エトキシカルボニル)メチレン]-5-メトキシインドリン-1-カルボン酸エチル

（３ａＳ）‐２‐［（Ｅ）‐２‐オキソプロピリデン］‐２，３，３ａβ，４，９，９ａβ‐ヘキサヒドロフロ［２，３‐ｂ］キノ…

（３ａβ，６ａβ）‐１‐メチル‐４，６‐ジオキソ‐５‐フェニルオクタヒドロピロロ［３，４‐ｃ］ピロール‐１α，３α‐ジ…

（４Ｚ）‐４，５‐ジヒドロ‐２‐メチル‐４‐（４‐アセトキシ‐３‐エトキシベンジリデン）‐５‐オキソ‐１Ｈ‐イミダゾー…

(R)-1,2-ジヒドロ-4,6-ジメチル-2-(2-ニトロフェニル)ピリジン-3,5-ジカルボン酸ジメチル

(S)-1,2-ジヒドロ-4,6-ジメチル-2-(2-ニトロフェニル)ピリジン-3,5-ジカルボン酸ジメチル

(S)-2-[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]-4-ペンテン酸2,5-ジオキソピロリジノ

（Ｓ）‐４（１Ｈ）‐［２‐（３，４‐ジヒドロキシフェネチルイミノ）エチリデン］‐２，３‐ジヒドロピリジン‐２，６‐ジカ…

(Z)-3-(3-シアノフェニル)-2-[(tert-ブトキシカルボニルオキシ)カルボニルアミノ]アクリル酸メチル

(αR)-α-(アセチルアミノ)-β,1,3-トリオキソイソインドリン-2-ヘキサン酸メチル

(αS)-α-(アセチルアミノ)-β,1,3-トリオキソイソインドリン-2-ヘキサン酸メチル

1,2,3,4-テトラヒドロ-5-オキソ-5H-[1]ベンゾピラノ[4,3-c]ピリダジン-1,2-ジカルボン酸ジエチル

1,3-ビス(4-ニトロフェノキシ)-2,2-ジメチルプロパン

1,4-ジアセチル-3-(2,5-ジメトキシベンジリデン)ピペラジン-2,5-ジオン

1,4-ジヒドロ-2,6-ジメチル-4-(3-ニトロフェニル)ピリジン-3,5-ジカルボン酸3-エチル

１，５‐ビス（４‐ニトロフェノキシ）ペンタン

1H-ピラゾール-1,3,5-トリカルボン酸1-ベンジル3,5-ジエチル

1α-イソプロピル-3β-(3,5-ジニトロベンゾイルオキシ)-4-メチレンビシクロ[3.1.0]ヘキサン

1β-イソプロピル-3α-(3,5-ジニトロベンゾイルオキシ)-4-メチレンビシクロ[3.1.0]ヘキサン

1-(1H-ナフト[2,3-d]イミダゾール-2-イル)-1-デオキソ-D-グルクロン酸

1-(2,4-ジニトロベンゾイルオキシ)アダマンタン

1-(4-ベンゾイル-2-デオキシ-α-L-threo-ペントフラノシル)チミン

1-(4-ベンゾイル-2-デオキシ-β-D-threo-ペントフラノシル)チミン

１‐（ヒドロキシカルボニル）‐２，３‐ジメチル‐８‐オキソ‐３，７，８，９‐テトラヒドロ‐３，９‐ジアザ‐６‐オキサ‐…

1-(ベンジルオキシカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸スクシンイミジル

１‐Ｏ，２‐Ｏ‐イソプロピリデン‐３‐Ｏ‐ベンゾイル‐４‐（５‐メチル‐１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐イル）‐４‐…

１‐［（１Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，７Ｓ）‐１‐フェニル‐３‐（ヒドロキシメチル）‐４‐ヒドロキシ‐２，６‐ジオキサビシク…

1-[[(4R)-2-オキソ-5α-メチルオキサゾリジン-4β-イル]カルボニル]ピログルタミン酸ベンジル

1-α-D-ガラクトピラノシル-2-(2-フリル)-1H-ベンゾイミダゾール

1-α-D-グルコピラノシル-2-(2-フリル)-1H-ベンゾイミダゾール

１‐エチル‐４‐（２‐ニトロフェニル）‐１，４‐ジヒドロピリジン‐３，５‐ジカルボン酸＝ジメチル

1-ベンジル-2-ニトロ-1H-ピロール-3,4-ジカルボン酸ジエチル

２，２′‐［４‐［（４‐ニトロフェニル）イミノメチル］‐１，２‐フェニレンビスオキシ］ビスエタノール

２，３，５，６‐テトラヒドロ‐５‐オキソ‐６‐ヒドロキシ‐７‐（４‐メトキシベンゾイル）‐１Ｈ‐ピロロ［１，２‐ａ］イ…

２，４，６‐トリヒドロキシ‐３‐ニトロ‐Ｎ‐（４‐フェニルブチル）ベンズアミド

2,4-ジニトロ安息香酸アダマンタン-2-イル

2,6-ジメチル-4-(3-ニトロフェニル)-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジメチル

２，６‐ジメチル‐４‐（４‐ニトロフェニル）‐１，４‐ジヒドロピリジン‐３，５‐ジカルボン酸ジメチル

2-(2,6-ジメトキシ-1-ナフチル)-2-アセトキシマロンアミド

2-(2,7-ジメトキシ-1-ナフチル)-2-アセトキシマロンアミド

2-(4,6-ジメトキシ-1-ナフチル)-2-アセトキシマロンアミド

2-(4-ニトロフェニル)-1,2-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル

2-(6,7-ジメトキシ-1-ナフチル)-2-アセトキシマロンアミド

２‐（アセチルアミノ）‐３ａ‐メチル‐３ａ，８ａ‐ジヒドロ‐８Ｈ‐フロ［２，３‐ｂ］インドール‐３，８‐ジカルボン酸ジ…

２‐［（２‐オキソ‐２，３‐ジヒドロフラン）‐３‐イル］‐２，３‐ジヒドロ‐１Ｈ‐ベンゾイミダゾール‐１，３‐ジカルボ…

2-[2-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール)-2-イル]エチリデンアミノ]グルタル酸ジメチル

2-[α-(1-メチル-1H-ピロール-2-イル)-4-ニトロベンジル]マロン酸ジメチル

2-[α-(1-メチル-1H-ピロール-3-イル)-4-ニトロベンジル]マロン酸ジメチル

2-アセチル-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸エチル

２‐オキソ‐４，４‐ジメトキシ‐５β‐シアノ‐６β‐（４‐メトキシフェニル）‐３‐アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン‐…

2-オキソ-5-[1-(ベンジルオキシカルボニル)-4-ピペリジニル]-4-オキサゾリン-4-カルボン酸

2-プロピオニル-6-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)オキシ]安息香酸メチル

2-メチル-2,3-ジヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1,2,8-トリカルボン酸トリメチル

２′‐Ｏ，４′‐メチレン‐３′‐Ｏ‐ベンジルウリジン

3,5-ジニトロ安息香酸2-アダマンチル

３α‐メチル‐５‐フェニル‐４，６‐ジオキソ‐３，３ａβ，４，５，６，６ａβ‐ヘキサヒドロピロロ［３，４‐ｃ］ピロール…

３‐（４‐メチルフェニル）‐４‐［２，２‐ビス（エトキシカルボニル）ビニル］‐５‐オキシラト‐１，２，３‐オキサジアゾ…

３‐［（１，２，３，４‐テトラヒドロ‐３‐（エトキシカルボニルメチル）‐４‐オキソキナゾリン）‐２‐イリデン］‐２‐オ…

3-[3-(3-ニトロフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-3-ヒドロキシ-2-メチレンプロパン酸tert-ブチル

3-[3-(3-ニトロフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-3-ヒドロキシ-2-メチレンプロパン酸ブチル

３‐フェナシル‐２′‐デオキシウリジン

3-ベンゾイルチミジン

３′‐Ｏ‐ベンゾイルチミジン

4-(4-ニトロフェニル)-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸3-エチル5-メチル

4-メトキシ-5-[2-(アセチルアミノ)フェニル]-1H-ピロール-2,3-ジカルボン酸ジメチル

４′，５′‐ジメトキシ‐α‐（２‐ニトロ‐６‐メチル‐３‐ピリジルオキシ）プロピオフェノン

４′‐ベンゾイルチミジン

５，６‐ジヒドロジピロロ［１，２‐ａ：２′，１′‐ｃ］ピラジン‐１，２，３‐トリカルボン酸１，２‐ジメチル３‐エチル

C17H18N2O6とは？わかりやすく解説

(1R,3R,4R,6S,8R)-トリシクロ[4.3.1.0^3,8]デカン-4-オール3,5-ジニトロベンゾアート

(1S,3S,4S,6R,8S)-トリシクロ[4.3.1.0^3,8]デカン-4-オール3,5-ジニトロベンゾアート

N-(2,3-ジヒドロキシベンジル)-N^α-(2,3-ジヒドロキシベンゾイル)アラニンアミド

rac-(αR^*)-α-(アセチルアミノ)-β,1,3-トリオキソイソインドリン-2-ヘキサン酸メチル