牛久保城の戦い
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牛久保城は、直接的な城攻めを受けた記録は少ない。永正3年（1506年）の今川氏親、享禄2年（1529年）・天文元年（1532年）の松平清康の吉田城（城主牧野田蔵）攻めの際にも牛窪城ないし牛久保城は直接攻撃を免れている。 代表的な牛久保城合戦に永禄4年（1561年）4月の徳川家康（当時は松平元康）の奇襲攻撃がある。 桶狭間の戦い後、今川氏の桎梏を離れた家康は織田信長と秘密裏に和睦を進め、三河全土の領国化を企図した。当時今川氏の勢力下にあった東三河地方の併合を実現するために設楽氏・菅沼氏・西郷氏等の国人を調略して駐留今川軍の拠点の一つであった牛久保城攻略を図った。 牛久保城主牧野成定は今川義元の指示により西三河の西尾城を弘治3年（1557年）よりこの時まで在番守備しており、居城の牛久保城は宿老稲垣重宗（平右衛門尉）及び真木氏に留守を任せていた。牛久保衆の主力は成定及び稲垣長茂（藤助）の率いる西尾城の在番部隊と設楽郡の野田城の番詰部隊に分割されており、本拠地・牛久保城の守備は手薄であった。 家康は牛久保衆の稲垣林四郎・牧野弥次右兵衛尉・牧野平左衛門尉父子等有力家臣をも調略のうえ、永禄4年4月11日夜に牛久保城へ奇襲攻撃（夜襲）をかけた（永禄4年4月11日牛久保城の戦い）。 留守居の稲垣重宗はちょうど自領の牛久保領賀茂（豊橋市賀茂町）に帰っており、城は真木兵庫助一族（真木越中守定安）らごく少数の番手しかいなかったため落城の危機に陥ったが、真木氏の奮戦により持ちこたえ、やがて賀茂で松平方内通勢力の重囲を抜け出した稲垣重宗が馳せ戻り城内風呂構えで自ら太刀討ちするなどして翌12日を迎えた。 結局、家康の夜襲は失敗に終わった。ことは駿府の今川氏真に知れ、以後牧野出羽守・朝比奈紀伊守ら今川軍の猛反撃が始まることになる。また、この戦いの発生まで今川氏側は徳川家康＝松平元康の自立の動きを認識しておらず、今川氏から見れば「松平蔵人（徳川家康）の叛逆」、松平氏（徳川氏）から見れば「今川氏からの自立」がここから始まったと言える。 この牛久保城の攻防戦で、真木越中守が獅子奮迅の働きをして討ち死にした。このときの困難な戦いを氏真は高く評価し、感状を真木氏の遺子2名宛てに直接授けた。この事実を真木氏は、槙文書として伝えている。 城主牧野成定も西尾城を夜陰に紛れて脱出し、牛久保城に無事に帰還した。また、同時期、野田城でも城内に松平方内通が発覚し番詰めの牛久保衆は牛久保城に帰城し、退却してきた駐留今川軍も牛久保城に入った。以後、今川氏真は牛久保・吉田両城を反撃の拠点とした。このため、永禄年間、牛久保城は家康の主要な攻撃目標となるが、周辺に設置された今川方諸砦もあいまって野戦が展開され（永禄6年3月牛久保城の戦い等）、永禄9年（1566年）5月の正式開城まで落城することはなかった。
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