シアン化物
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/07/13 07:20 UTC 版)
| シアン化物イオン（シアニド） | |
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構造式、空間充填モデル、電子ポテンシャル、HOMO図
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Nitridocarbonate(II)
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| 特性 | |
| 化学式 | CN |
| モル質量 | 26.02 g mol−1 |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
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主な危険性
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シアン化物イオンCN− は最も有毒な化学物質の一つ。数分で死に至ることもある。 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シアン化物（シアンかぶつ、英: cyanide）とは、シアン化物イオン (CN−
) をアニオンとして持つ塩を指す呼称。シアン化合物（シアンかごうぶつ）、青酸化合物（せいさんかごうぶつ）、青酸塩（せいさんえん）、青化物（せいかぶつ）とも呼ばれる。代表例としてはシアン化ナトリウム (NaCN)、シアン化カリウム (KCN) など。
広義には、配位子としてシアン (CN−
) を持つ錯体（例: フェリシアン化カリウム、K
3[Fe(CN)
6]）、シアノ基が共有結合で結びついた無機化合物（例: シアノ水素化ホウ素ナトリウム、NaBH3CN）もシアン化物に含まれる。
それぞれの化合物の化学的性質は、シアン化物イオンやシアノ基が他の部分とどのように結びついているかにより大きく異なる。
有機化合物のうちニトリル類（例: アセトニトリル、別名: シアン化メチル、CH3CN）は「シアン化～」と呼ばれることがあるが、性質は大きく異なる。
シアン化合物は、一般に人体に有毒であり、ごく少量で死に至る。このことから、しばしば、シアン化合物による中毒死を目的として、毒殺や自殺に利用されてきた経緯がある。
存在
シアン化物はある種のバクテリア、菌類、藻類によってつくられ、食物や植物の中にはシアン化物を含むものがある。例えばリンゴの種やアーモンドに微量ではあるが含まれている[1]。植物でシアノ基は、糖質分子に結合したシアン配糖体として存在し（例: アミグダリン）、草食動物に対する防御としてはたらいている。熱帯で食用とされるキャッサバの根はシアン配糖体を含んでいる[2][3]。
鉄ヒドロゲナーゼやニッケル・鉄ヒドロゲナーゼは、活性部位の金属クラスター上にシアノ配位子を持つ。ニッケル・鉄ヒドロゲナーゼの生合成においては、カルバモイルリン酸からシステインのチオシアン酸エステルを介してシアン化物イオンがつくられる[4]。
シアン化水素は燃焼により生じる。内燃機関や喫煙における燃焼や、アクリル繊維などアクリロニトリルを原料とする高分子が燃えるとシアン化水素が発生する。
用途
有機合成
シアン化カリウム、シアン化ナトリウムは、シアン化物イオンの源として有機合成で用いられる。シアン化物イオンは求核剤としての性質を持ち、適当な炭素求電子剤に置換、あるいは付加して対応するニトリルを与える。
ハロゲン化アルキルとの求核置換反応
これらの反応は基質から炭素が1個増える増炭反応である。導入されるシアノ基はカルボン酸やアミン、アルデヒドなどへ容易に変換可能であることも特長となっている。シアン化水素やシアン化トリメチルシリルを用いることもある。
シアン化カリウムはベンゾイン縮合において触媒として用いられる。
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