宮古島市長
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2008年12月31日、宮古島市長の伊志嶺亮が市職員による一連の不祥事の責任を取って辞職。これに伴い2009年1月25日に行われた宮古島市長選挙に自由民主党・公明党の推薦を受けて無所属で立候補。その結果、総勢6人が立候補した混戦を制し、宮古島市長に初当選した。 2013年、無投票で再選。この市長選に際しては、市内での天然ガス開発の推進や、市総合庁舎・図書館・公民館の新設を公約に掲げていた。 2015年8月29日、那覇市内で菅義偉官房長官との会談後、沖縄県内11市のうち那覇市の城間幹子市長と名護市の稲嶺進市長を除く9市の市長と「沖縄の振興を考える保守系市長の会」(チーム沖縄) を結成し、自身が会長に就任したと明らかにした。9市長は2014年沖縄県知事選挙で仲井眞弘多を支持しており、新知事に就任した翁長雄志の対抗勢力を形成した形となった。 2017年1月22日、宮古島への陸上自衛隊配備の賛否が主な争点となった市長選では、配備反対派が奥平一夫 (民進推薦) と下地晃 (社民、社大推薦) に分裂したため、配備容認派として3選を果たした。次点の奥平一夫とは375票差であった。 2018年、県内で最初に辺野古の埋め立てを問う県民投票に市として最初に不参加の方針を表明した。翌年2019年1月31日になって参加を表明。2月23日の県民投票投の結果は、宮古島市で、埋立賛成3,228票(19%)、反対12,057票(72%)、どちらでもないが1,434票の結果であった。 2021年、三期にわたる下地市政と自衛隊基地、新型コロナウイルス感染症対策などを争点とした市長選挙に自民党・公明党の推薦を受けて立候補。菅政権は、菅義偉首相の秘書と自民党職員2人を下地の事務所に派遣し、投票日直前の1月15日と16日には石垣市長の中山義隆が応援に入った。元防衛相の小野寺五典も現地入りし、2019年以降駐屯した約700人の自衛隊関係者らへのてこ入れも図ったが、投開票日の1月17日、元県議の座喜味一幸（社民、社大、共産、立民推薦）が1万5757票を獲得し、下地は2782票差で敗れた。
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