カリウム tert-ブトキシド
カリウム tert-ブトキシド | |
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potassium 2-methylpropan-2-olate | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 865-47-4 ![]() |
PubChem | 70077 |
ChemSpider | 63266 ![]() |
日化辞番号 | J35.487B |
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特性 | |
化学式 | C4H9KO |
モル質量 | 112.21196 |
示性式 | (CH3)3COK |
融点 |
256-8 °C, 521 K, 274 °F |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | Oxford MSDS |
EU分類 | ![]() ![]() |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
カリウム tert-ブトキシド(カリウム ターシャリーブトキシド、potassium tert-butoxide)とは、有機化学で用いられる金属アルコキシドの一種。tert-ブトキシドアニオンとカリウムイオンからなる塩で、tert-ブチル基を略して t-BuOK。吸湿性を持つ無色の粉末。立体的にかさ高い性質と有機溶媒への可溶性により、求核性の低い強塩基としてさまざまな有機合成に用いられる。
調製と性質
他のアルカリ金属アルコキシドと同様、tert-ブチルアルコールに金属カリウムを加えると生じる。
水に触れると加水分解を受け、tert-ブチルアルコールと水酸化カリウムに変わる。
利用
上述のように、求核性の低い強塩基として用いられる。例えば2分子のエステルが反応するクライゼン縮合において水酸化ナトリウムやナトリウムメトキシドなどの塩基を使うと、カルボニル炭素への求核攻撃が起こり加水分解やエステル交換反応が起こってしまう。そこでカリウム tert-ブトキシドを用いると、立体障害のために求核攻撃はせずエステルの α-位のプロトン引き抜きのみを起こすため、副反応が抑えられることになる。
tert-ブトキシド単独では塩基性が不十分な場合、添加剤を加えることでさらに塩基性を高めることができる。ヘキサメチルリン酸トリアミド (HMPA) などの極性分子、18-クラウン-6 などのホスト分子が用いられる。n-ブチルリチウムを加えた付加体はシュロッサー塩基 (Schlosser base) と呼ばれ、例えばトルエンのメチル基からプロトンを引き抜くなどの非常に強い塩基性を示し、超塩基 (superbase) のひとつとされる。
関連化合物
tert-ブトキシド同様に求核性が低く、さらに強い塩基として、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)やカリウムヘキサメチルジシラジド(KHMDS)、リチウム-2,2,6,6-テトラメチルピペリジド(LiTMP)などの金属アミドが用いられる。
参考文献
- Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette L. A. ed., Wiley, 1995; Vol. 6, pp. 4189.
「カリウム t-ブトキシド」の例文・使い方・用例・文例
- カリウムは9個のリン化物を持つ。
- 高濃度水酸化カリウム水溶液
- 過マンガン酸カリウム.
- 土は、切に炭酸カリウムを必要とした
- 岩石試料と崩壊生成物、アルゴンの放射性カリウムの割合を頼りに地質学的年代を定めること
- (他の用途以外に)アストリンゼントとして用いられるアルミとカリウムの二重硫酸塩
- ニトログリセリンが木材パルプの基とナトリウムまたは硝酸カリウムにおいて吸収されるダイナマイトのタイプ
- 亜鉛の陽極、酸化水銀の陰極、水酸化カリウムの電解質からなる初歩的な電池
- 水酸化カリウムの電解質がある酸化ニッケル陰極と鉄の陽極がある蓄電池
- 英国の化学者で、電気化学の先駆者であり、要素ナトリウム、カリウム、バリウム、ホウ素、カルシウム、マグネシウム、および塩素を分離するのにそれを使用した(1778年−1829年)
- 英国の生理学者で、アンドリュー・ハックスレーとともに、神経インパルスの伝達でのカリウムとナトリウム原子の役割を発見した(1914年−1998年)
- イギリスの生理学者で、アラン・ホジキンと共に神経刺激の伝達におけるカリウム・イオンとナトリウム・イオンの役割を発見した(1917年生まれ)
- それを中性化するために、ミリグラムで計測される水酸化カリウムのような脂肪に存在する遊離酸量
- 健康と正常な身体の機能に不可欠な、電解質(カルシウム、ナトリウム、カリウムなど)量の均衡
- 循環血液の中で通常の水準のカリウムよりも高い
- 衰弱と心臓異常に繋がる循環血液中のカリウムの異常低濃度
- 循環する血液中の過剰なカリウムの存在
- 尿の中の過剰なカリウムの存在
- 動物性組織に対して等浸透圧のナトリウム、カリウム、カルシウムの塩化物を含んでいる水溶液
- 2倍のアルミニウムの硫酸塩の白色結晶性:カリウム、アルミニウムの2倍の硫酸塩
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