慶長の役での五島勢
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慶長元年（1596年）9月、秀吉は再度朝鮮出兵の命を下した。秀吉の作戦目標は全羅道を徹底的に撃滅し、なるべく忠清道と京畿道にも進撃し、その達成後は拠点となる城郭を建設し在番の城主を決め、その他の諸将は帰国させるというものだった。在朝鮮の2万の守備軍を含め、総勢14万1500人が朝鮮半島に進撃を開始した。五島玄雅は、小西行長の軍に属し閑山島の攻略に参加し打ち破っている。 日本軍は全羅道から忠清道の掃討を順調に行い、反撃してきた明軍を稷山の戦いで蹴散らし首都の漢城を脅かし、京畿道にも進撃して作戦目標を達成すると朝鮮南岸へ撤収して城郭の建設を始めた。 慶長2年（1597年）12月、建設中の蔚山倭城が明の援将経理楊鎬の率いる5万7千の大軍に包囲された。蔚山城の守将浅野幸長と援軍に駆けつけた加藤清正は未完成の城と兵糧の備蓄など籠城の準備が整わない状態により苦しい戦いを強いられたが、幾度も明軍を撃退し、多くの死傷者を出した明軍の戦意を喪失させた。五島玄雅は毛利秀元らの援軍に参加し、得意の水軍を率いてこれを救援、明軍の背後を突き突撃した。これを見た加藤・浅野の篭城軍は打って出て、明軍を破り追撃した。明軍の戦死者は2万にも達した。慶長3年（1598年）1月1日のことだった。 秀吉は、1月17日、寺沢広高を通じて玄雅に、「今度大明人蔚山取還之由注進付 而為後巻雖押出候敵引退之由 既に自此方も安芸中納言 増田右衛門 因幡但馬大和紀伊九鬼父子等可取立旨雖被仰付候右之分候間不及是非候 云々」の朱印状とともに、小袖一服、道服一服を与えた。さらに8月、玄雅がいったん帰朝して家督相続の御礼のために大坂城に伺候したさい、秀吉は抜群の戦功を愛でて「豊臣」の姓を名乗ることを許した。 慶長3年（1598年）五島勢は、小西行長、松浦鎮信、有馬晴信、大村喜前とともに順天の東南10キロメートルの光陽湾岸に築かれた順天倭城を守っていた。10月2日から4日にかけて明・朝鮮軍が水陸から順天倭城を攻撃したが、これを撃退する（順天の戦い）。この戦いに先立つ事8月18日、既に秀吉は逝去していたが、このことは在朝鮮日本軍には秘匿されていた。10月15日、五大老の名において在朝鮮日本軍に撤退命令が出され、朝鮮より撤退する事となったが、小西軍に属していた五島勢は共に明水軍・朝鮮水軍の海上封鎖を受けて撤退を阻害された。五島勢を含む小西軍を救うため、島津義弘、宗義智、立花宗茂、高橋統増、寺沢広高は水軍を編成し救援に赴く。島津らの救援水軍に明・朝鮮の水軍が攻撃に向かって露梁海戦が起きたため、封鎖が解けた隙をついて五島勢を含む小西軍の船団脱出が成功したため朝鮮出兵も終息した。この戦役を通じて五島勢と島津勢は極めて親しく付き合い、島津勢がたびたび五島勢に加勢して戦ったという。
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