C19H16ClNO4とは？わかりやすく解説

インドメタシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 1-(4-クロロベンゾイル)-5-メトキシ-; 2-メチル-1-H-インドール-3-酢酸;
臨床データ
胎児危険度分類	C (AU), C/D (US);
法的規制	JP: 一般用医薬品, 処方箋医薬品 ; US: ℞-only ;
薬物動態データ
生物学的利用能	~100%（経口）, 80–90%（坐剤）
血漿タンパク結合	99%
代謝	肝臓
半減期	4.5 時間
排泄	腎臓 60%, 便 33%
データベースID
CAS番号;	53-86-1
ATCコード	C01EB03 (WHO) M01AB01 (WHO), M02AA23 (WHO), S01BC01 (WHO)
PubChem	CID: 3715
DrugBank	APRD00109
KEGG	D00141
別名	インテバン, インダシン, マタジン, メサジン, メゾリン, インドシン, イドメシン, カトレップ, インドシド, ヨードメタシン, インテバンSP, メチンドール, アコニップ, アスモID, インサイド, インテダール, インテナシン, インテナース, インデラニック, インデラポロン, インドノール, インドメ, インドメロール, インメシン, インメタン, コリフメシン, サロダン, ゼムパック, セラスター, テンポラル, トラップオン, ハップスターID, プロアリシン, ミカメタン, ラクティオン, インナミット
化学的データ
化学式	C19H16ClNO4
分子量	357.79 g.mol-1
	SMILES n1(c2c(c(c1C)CC(=O)O)cc(cc2)OC)C(=O)c1ccc(cc1)Cl;
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インドメタシン（英: indometacin）とは、非ステロイド性抗炎症薬の一つ。アラキドン酸カスケードにおけるシクロオキシゲナーゼ（COX）を阻害することによりプロスタグランジン類の生成を抑制することによって抗炎症作用を示す。また、抗炎症作用以外に鎮痛作用を持つ。

プロドラッグとしてインドメタシンファルネシル、アセメタシンがある。

効能

最も効果のある症状は、好酸球性膿疱性毛包炎である。これはPGE₂産生に関与するシクロオキシゲナーゼ1（COX-1）を阻害し、Th2サイトカインによる好酸球増殖や機能亢進を抑制するといわれている^[2]。

副作用

最も多い副作用は、胃腸症状である。重症化することはめったにないが、胃潰瘍などのNSAID潰瘍にも、念のため注意が必要である。

人によっては発疹ができたり、喘息発作を起こすおそれがある。アレルギー体質の人や、元々喘息にかかったことのある人には要注意である。

そのほか、腎臓や肝臓の働きが悪くなったり、血液に異常が出ることがある。

妊娠後期において、動脈管収縮、胎児循環持続症、羊水減少、新生児壊死性腸炎といった胎児毒性があり妊婦への使用は避けるべきである^[3]。

脚注

[脚注の使い方]

^ J-GLOBAL より。
^ 栗原佑一 2011.
^ 平松祐司 2014, p. 8.

参考文献

獣医学大辞典編集委員会編集　『明解獣医学辞典』　チクサン出版社　1991年　ISBN 4885006104
伊藤勝昭ほか編集　『新獣医薬理学第二版』近代出版　2004年　ISBN 4874021018
平松祐司「2. 妊娠と薬(XV. 妊娠とアレルギー疾患,専門医のためのアレルギー学講座)」『アレルギー』第63巻第1号、日本アレルギー学会、2014年、6-13頁、NAID 110009798508。
栗原佑一、ほか「皮膚科エキスパート Q&A.」『医薬の門』第51巻第1号、2011年、21-23頁。

外部リンク

インドメタシン - J-GLOBAL

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[1] J-GLOBAL より。

[FOOTNOTE栗原佑一2011-2] 栗原佑一 2011.

[FOOTNOTE平松祐司20148-3] 平松祐司 2014, p. 8.

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₁₉H₁₆ClNO₄
その他の名称：	(2E,3E)-2-(4-Chlorobenzylidene)-4-(4-nitrophenyl)-3-butenoic acid ethyl ester
体系名：	(2E,3E)-2-(4-クロロベンジリデン)-4-(4-ニトロフェニル)-3-ブテン酸エチル

分子式：	C₁₉H₁₆ClNO₄
その他の名称：	(2R)-1-Benzoyl-3β-(4-chlorophenyl)-4-oxoazetidine-2β-carboxylic acid ethyl ester
体系名：	(2R)-1-ベンゾイル-3β-(4-クロロフェニル)-4-オキソアゼチジン-2β-カルボン酸エチル

分子式：	C₁₉H₁₆ClNO₄
その他の名称：	(αR,1S)-α-(4-Chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroisoquinoline-1α-acetic acid
体系名：	(αR,1S)-α-(4-クロロフェニル)-2-(メトキシカルボニル)-1,2-ジヒドロイソキノリン-1α-酢酸

分子式：	C₁₉H₁₆ClNO₄
その他の名称：	1-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-6-methoxy-1H-indole-3-acetic acid
体系名：	1-(4-クロロベンゾイル)-2-メチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-酢酸

分子式：	C₁₉H₁₆ClNO₄
その他の名称：	1-[(1S)-1-(4-Chlorophenyl)-2-nitroethyl]-7-methoxy-2-naphthol
体系名：	1-[(1S)-1-(4-クロロフェニル)-2-ニトロエチル]-7-メトキシ-2-ナフトール

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 1-(4-クロロベンゾイル)-5-メトキシ- 2-メチル-1-H-インドール-3-酢酸
臨床データ
胎児危険度分類	C (AU), C/D (US)
法的規制	JP: 一般用医薬品, 処方箋医薬品 US: ℞-only
薬物動態データ
生物学的利用能	~100%（経口）, 80–90%（坐剤）
血漿タンパク結合	99%
代謝	肝臓
半減期	4.5 時間
排泄	腎臓 60%, 便 33%
データベースID
CAS番号	53-86-1
ATCコード	C01EB03 (WHO) M01AB01 (WHO), M02AA23 (WHO), S01BC01 (WHO)
PubChem	CID: 3715
DrugBank	APRD00109
KEGG	D00141
別名	インテバン, インダシン, マタジン, メサジン, メゾリン, インドシン, イドメシン, カトレップ, インドシド, ヨードメタシン, インテバンSP, メチンドール, アコニップ, アスモID, インサイド, インテダール, インテナシン, インテナース, インデラニック, インデラポロン, インドノール, インドメ, インドメロール, インメシン, インメタン, コリフメシン, サロダン, ゼムパック, セラスター, テンポラル, トラップオン, ハップスターID, プロアリシン, ミカメタン, ラクティオン, インナミット^[1]
化学的データ
化学式	C₁₉H₁₆Cl N O₄
分子量	357.79 g.mol^-1
SMILES n1(c2c(c(c1C)CC(=O)O)cc(cc2)OC)C(=O)c1ccc(cc1)Cl
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表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラート（英語版）サリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ


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分子式：	C₁₉H₁₆ClNO₄
その他の名称：	ダイトーグラウンダーITR、C.I.アゾイックカップリングコンポーネント12、Naphthol AS-ITR、ナフトールAS-ITR、C.I.37550、C.I.Azoic Coupling Component 12、Daito Grounder ITR、N-(5-Chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide、アゾイックCC12、N-(2,4-Dimethoxy-5-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide
体系名：	N-(5-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-2-ナフトアミド、N-(2,4-ジメトキシ-5-クロロフェニル)-3-ヒドロキシ-2-ナフトアミド

分子式：	C₁₉H₁₆ClNO₄
その他の名称：	C.I.アゾイックカップリングコンポーネント23、C.I.Azoic Coupling Component 23、ナフトール AS-LC、C.I.37555、Naphthol AS-LC、N-(4-Chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthamide、N-(4-Chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthalenecarboxamide
体系名：	N-(4-クロロ-2,5-ジメトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-2-ナフトアミド、N-(4-クロロ-2,5-ジメトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボアミド

分子式：	C₁₉H₁₆ClNO₄
その他の名称：	インテバン、インドメタシン、Inteban、Indomethacin、1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid、インダシン、マタジン、メサジン、メゾリン、Indacin、Mathazine、1-(p-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid、Indometacin、インドシン、Indocin、イドメシン、Idomethine、カトレップ、インドシド、Indocid、2-Methyl-1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-1H-indole-3-acetic acid、ヨードメタシン、Iodomethacin、Indometacine、Mezolin、Catlep、インテバンSP、Inteban SP、メチンドール、Metindol、アコニップ、Aconip、アスモ ID、Asmo ID、インサイド、Inside、インテダール、Intedaru、インテナシン、Intenacin、インテナース、Intenurse、インデラニック、Inderanic、インデラポロン、Inderapollon、インドノール、Indonol、インドメ、Indome、インドメロール、Indomelol、インメシン、Inmecin、インメタン、Inmetan、コリフメシン、Korifumecin、サロダン、Salodan、ゼムパック、Zempack、セラスター、Serastar、テンポラル、Tenporal、トラップオン、Trap-On、ハップスターID、Hapstar-ID、プロアリシン、Proarisin、ミカメタン、Mikametan、ラクティオン、Laction、インナミット、Innamit
体系名：	1-(4-クロロベンゾイル)-2-メチル-5-メトキシ-1H-インドール-3-酢酸、[1-(4-クロロベンゾイル)-2-メチル-5-メトキシ-1H-インドール-3-イル]酢酸、1-(p-クロロベンゾイル)-5-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-酢酸、1-(4-クロロベンゾイル)-5-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-3-酢酸、2-メチル-1-(4-クロロベンゾイル)-5-メトキシ-1H-インドール-3-酢酸

分子式：	C₁₉H₁₆ClNO₄
その他の名称：	クロメタシン、C-1656、R-3959、Clometacin、RU-3959、3-(p-Chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methyl-1H-indole-1-acetic acid、ジュペラン、クロメタジン、ミンドール酸、Clometazine、Clometacine、R-3959-1、Mindolic acid、Duperan
体系名：	3-(4-クロロベンゾイル)-6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-1-酢酸、3-(p-クロロベンゾイル)-6-メトキシ-2-メチル-1H-インドール-1-酢酸

C19H16ClNO4とは？ わかりやすく解説

(2E,3E)-2-(4-クロロベンジリデン)-4-(4-ニトロフェニル)-3-ブテン酸エチル

(2R)-1-ベンゾイル-3β-(4-クロロフェニル)-4-オキソアゼチジン-2β-カルボン酸エチル

(αR,1S)-α-(4-クロロフェニル)-2-(メトキシカルボニル)-1,2-ジヒドロイソキノリン-1α-酢酸

1-(4-クロロベンゾイル)-2-メチル-6-メトキシ-1H-インドール-3-酢酸

1-[(1S)-1-(4-クロロフェニル)-2-ニトロエチル]-7-メトキシ-2-ナフトール

1-ベンゾイル-5-ベンゾイルオキシメチル-3-クロロ-2-ピロリドン

2-(4-クロロフェニル)-4-(2,4-ジメトキシベンゾイル)-4-オキソブチロニトリル

2-(4-クロロフェニル)-4-(フェニルアミノ)-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸エチル

2-(4-クロロベンゾイル)-7-メトキシ-1H-インドール-3-酢酸メチル

2-(4-メトキシベンゾイル)-7-クロロ-1H-インドール-3-酢酸メチル

2-(フタルイミジルメチル)-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸メチル

2-クロロ-5-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール)-2-イル]安息香酸sec-ブチル

2-クロロ-5-[(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール)-2-イル]安息香酸イソブチル

２‐クロロ‐５‐フタルイミジル安息香酸ブチル

2-フェニル-4-(3-クロロフェニルアミノ)-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸エチル

2-フェニル-4-(4-クロロフェニルアミノ)-5-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-3-カルボン酸エチル

2-フタルイミジル-3-(4-クロロフェニル)プロパン酸エチル

2-メトキシ-4-(2-オキソ-6-メチル-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル)-5-クロロ安息香酸メチル

2-メトキシ-4-(2-オキソ-7-メチル-1,2-ジヒドロキノリン-1-イル)-5-クロロ安息香酸メチル

3-(4-クロロフェニル)-5-ベンゾイル-2-イソオキサゾリン-5-カルボン酸エチル

4-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-6-(4-クロロフェニル)ピリジン-2(1H)-オン

4-(4-クロロアニリノ)-6-(3,4-ジメトキシフェニル)-2H-ピラン-2-オン

4-ヒドロキシ-3-[1-(4-クロロフェニル)-3-(ヒドロキシイミノ)ブチル]-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

7-(3-フェニルプロパノイルアミノ)-4-クロロ-3-メトキシ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン

7-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-オキソ-3-ベンゾイルキノリン-4-酢酸メチル

Ａ‐８０３４６７

Ｎ‐（２，４‐ジメトキシ‐５‐クロロフェニル）‐３‐ヒドロキシ‐２‐ナフトアミド

N-(3-クロロ-2,4-ジメトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボアミド

Ｎ‐（４‐クロロ‐２，５‐ジメトキシフェニル）‐３‐ヒドロキシ‐２‐ナフタレンカルボアミド

インドメタシン

クロメタシン

リロピロックス

インドメタシン

効能

副作用

脚注

関連項目

参考文献

外部リンク

「C19H16ClNO4」の関連用語

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