フルルビプロフェンとは？わかりやすく解説

フルルビプロフェン
Flurbiprofen
臨床データ
別名	(±)-2-fluoro-α-methyl-(1,1'-biphenyl)-4-acetic acid
胎児危険度分類	C (米), B2 (豪);
投与経路	経口
ATCコード	M01AE09 (WHO) , M02AA19 (WHO), R02AX01 (WHO), S01BC04 (WHO);
法的地位	POM;
薬物動態データ
タンパク結合	> 99%
代謝	肝臓 (CYP2C9)
消失半減期	4.7-5.7 時間
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 (RS)-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid ;
CAS登録番号	5104-49-4;
PubChem; CID	3394;
DrugBank	APRD00753;
KEGG	D00330;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID0037231 ;
ECHA InfoCard	100.023.479
化学的および物理的データ
化学式	C15H13FO2
分子量	244.261 g/mol g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
融点	117 °C (243 °F)
	SMILES Fc2cc(ccc2c1ccccc1)C(C)C(=O)O ;
	(verify)
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フルルビプロフェン（flurbiprofen）とは、化学式C₁₅H₁₃FO₂で表されるフェニルアルカン酸誘導体の1種である。プロパン酸系の非ステロイド性抗炎症薬として、関節炎による痛みの緩和などに用いられる。なお、フルルビプロフェンはキラル中心を1つ持っていて、基本的にはラセミ体のままで使用されている。このうちのS体のみの物をエスフルルビプロフェン（esflurbiprofen）と言い、2016年現在、エスフルルビプロフェンも臨床で使用されており、英語圏などでは「Tarenflurbil」などと呼ばれることもある。なお、静脈注射用にフルルビプロフェンアキセチル（flurbiprofen axetil）も開発された。

一般的な性質

白色の結晶性粉末で、弱い刺激臭がある。メタノール・エタノール・アセトン・ジエチルエーテルに易溶、アセトニトリルに可溶、水に難溶。鏡像異性体があることが知られている^[1]。従来はラセミ体のままで用いられてきたものの、シクロオキシゲナーゼを阻害するのはS体のフルルビプロフェンである。そしてS体のみのものがエスフルルビプロフェンとして用いられる場合もある^[2]。

作用機序

プロスタグランジン生合成酵素であるシクロオキシゲナーゼ阻害作用により^[3]、消炎・解熱・鎮痛作用を持つ。フルルビプロフェンを含む貼付薬が、アドフィード（リードケミカル、科研製薬）、ステイバン（トクホン、吉富製薬）、ゼポラス（三笠製薬）の商品名で、内服薬がフロベン（科研製薬）の商品名で販売されている。エスフルルビプロフェンは貼付薬がロコア（大正製薬）の商品名で販売されているが、2枚で薬物濃度がフルルビプロフェン内服薬の通常用量投与時と同程度に達するため、1日あたりの使用は2枚までに制限されている。内服薬は胃腸症状などの副作用が生じることがある。プロドラッグとしてのフルルビプロフェンアキセチルは1992年に、がんの鎮痛などを効能として承認され、ロピオン注（科研製薬）などの商品名で静脈注射用脂肪懸濁液が販売されている^[4]。

出典

^ ゼポラスパップ添付文書（三笠製薬）
^ エスフルルビプロフェンハッカ油製剤
^ フルルビプロフェン（D00330）
^ フルルビプロフェンアキセチルと痙攣（大学病院医療情報ネットワーク）

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[1] ゼポラスパップ添付文書（三笠製薬）

[2] エスフルルビプロフェンハッカ油製剤

[3] フルルビプロフェン（D00330）

[4] フルルビプロフェンアキセチルと痙攣（大学病院医療情報ネットワーク）

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₁₅H₁₃FO₂
その他の名称：	フロベン、フルルビプロフエン、FP-70、Flurbiprofen、BTS-18322、FP-A、Froben、2-Fluoro-α-methyl-4-biphenylacetic acid、2-(2-Fluoro-4-biphenylyl)propionic acid、フルルビプロフェン、フルガリン、アンサイド、Ansaid、LY-112101、U-27182、Flugalin、セブチド、オクフェン、Cebutid、Ocufen、α-Methyl-2-fluorobiphenyl-4-acetic acid、α-Methyl-3-fluoro-4-phenylbenzeneacetic acid、2-(2-Fluoro-4-biphenylyl)propanoic acid、アップノン、Upnon、アドフィード、Adofeed、アンメタリン、Anmetarin、ステイバン、Stayban、ゼポラス、Zepolas、ファルケン、Falken、フループ、Flupe、フルルバン、Fulruban、ヤクバン、Yakuban
体系名：	2-(4-フェニル-3-フルオロフェニル)プロパン酸、α-メチル-2-フルオロ-1,1'-ビフェニル-4-酢酸、2-(2-フルオロビフェニル-4-イル)プロピオン酸、2-(2-フルオロ-1,1'-ビフェニル-4-イル)プロピオン酸、2-フルオロ-α-メチル-4-ビフェニル酢酸、2-(2-フルオロ-4-ビフェニリル)プロピオン酸、α-メチル-2-フルオロビフェニル-4-酢酸、α-メチル-3-フルオロ-4-フェニルベンゼン酢酸、2-(2-フルオロ-4-ビフェニリル)プロパン酸

表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラートサリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ

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