アンピロキシカムとは？わかりやすく解説

Ampiroxicam
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-Ethyl 1-[2-methyl-1,1-dioxo-3-(pyridin-2-ylcarbamoyl)benzo[e]thiazin-4-yl]oxyethyl carbonate;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only);
投与方法	Oral
識別
CAS番号;	99464-64-9
ATCコード	none
PubChem	CID: 2176
ChemSpider	2091
UNII	0PV32JZB1J
KEGG	D01397
ChEBI	CHEBI:31210
ChEMBL	CHEMBL1909052
化学的データ
化学式	C20H21N3O7S
分子量	447.46 g/mol
	SMILES CCOC(=O)OC(C)OC1=C(N(S(=O)(=O)C2=CC=CC=C21)C)C(=O)NC3=CC=CC=N3;
	InChI InChI=1S/C20H21N3O7S/c1-4-28-20(25)30-13(2)29-18-14-9-5-6-10-15(14)31(26,27)23(3)17(18)19(24)22-16-11-7-8-12-21-16/h5-13H,4H2,1-3H3,(H,21,22,24) ; Key:LSNWBKACGXCGAJ-UHFFFAOYSA-N ;
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アンピロキシカム（Ampiroxicam）は、オキシカム系の非ステロイド性抗炎症薬の1種である。商品名フルカム。

開発経緯

アンピロキシカムはピロキシカムの副作用軽減のために、ピロキシカムをプロドラッグ化したものである^[1]。ピロキシカムをヒトに経口投与すると、胃内でシクロオキシゲナーゼを強力に阻害するため、いわゆるNSAID潰瘍を引き起こしやすいことが問題であった。そこで、胃内では不活性なプロドラッグのままで通過して、腸において体内へと吸収された後で活性を持ったピロキシカムへと変換されるように化学修飾することが考えられた。そのための基礎実験は1985年に開始された。その後、日本では1987年に臨床試験が始まり、1993年に承認された。

体内でのピロキシカムへの変換

（参考）ピロキシカムの極限構造式。右上のアンピロキシカムの極限構造式と比較されたい。

アンピロキシカムをヒトに経口投与した場合、胃内をほとんどがアンピロキシカムのままで通過し、小腸で体内に吸収される際にエステラーゼで加水分解されて、アンピロキシカム1分子当たり、エタノール、二酸化炭素、アセトアルデヒドを1分子ずつ遊離し、活性本体であるピロキシカムに変換される^[2]^:14。症例数は5例ながら、成人の服用1回当たりの標準的な投与量である27 mgを、小腸管腔側に投与した場合、門脈血中、および、末梢血中のどちらからもアンピロキシカムは検出されず、エステラーゼで加水分解された後のピロキシカムのみが検出されたことから、この加水分解は小腸壁で完全に行われるものと考えられている^[3]^:24。これ以降の薬物動態は、遊離されたごく微量のエタノールやアセトアルデヒドを除くと、基本的にピロキシカムと同じである。

効能・効果・副作用

日本において認められている効能・効果、禁忌、慎重投与、重大な副作用などは全てピロキシカムカプセルと同一である^[4]^[5]。

出典

^ Carty TJ, Marfat A, Moore PF, Falkner FC, Twomey TM, Weissman A (July 1993). “Ampiroxicam, an anti-inflammatory agent which is a prodrug of piroxicam”. Agents Actions 39 (3-4): 157-65. doi:10.1007/BF01998969. PMID 8304243.
^ “フルカムカプセル13.5mg／フルカムカプセル27mg インタビューフォーム” (PDF) (2015年5月). 2016年6月22日閲覧。
^ “フルカムカプセル13.5mg／フルカムカプセル27mg インタビューフォーム” (PDF) (2015年5月). 2016年6月22日閲覧。
^ “フルカムカプセル13.5mg／フルカムカプセル27mg 添付文書” (2015年5月). 2016年6月22日閲覧。
^ “バキソカプセル10／バキソカプセル20 添付文書” (2015年5月). 2016年6月22日閲覧。

[pmid8304243-1] Carty TJ, Marfat A, Moore PF, Falkner FC, Twomey TM, Weissman A (July 1993). “Ampiroxicam, an anti-inflammatory agent which is a prodrug of piroxicam”. Agents Actions 39 (3-4): 157-65. doi:10.1007/BF01998969. PMID 8304243.

[2] “フルカムカプセル13.5mg／フルカムカプセル27mg インタビューフォーム” (PDF) (2015年5月). 2016年6月22日閲覧。

[3] “フルカムカプセル13.5mg／フルカムカプセル27mg インタビューフォーム” (PDF) (2015年5月). 2016年6月22日閲覧。

[tempu-4] “フルカムカプセル13.5mg／フルカムカプセル27mg 添付文書” (2015年5月). 2016年6月22日閲覧。

[tenpu-5] “バキソカプセル10／バキソカプセル20 添付文書” (2015年5月). 2016年6月22日閲覧。

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[3]

[4]

[5]

分子式：	C₁₉H₁₉N₃O₆S
その他の名称：	アンピロキシカム、アムピロキシカム、Ampiroxicam、4-(1-Acetyloxyethoxy)-3-[[(2-pyridinyl)amino]carbonyl]-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide、フルカム、Flucam、CP-65703、アンピローム、Ampiroam
体系名：	4-(1-アセチルオキシエトキシ)-3-[[(2-ピリジニル)アミノ]カルボニル]-2-メチル-2H-1,2-ベンゾチアジン1,1-ジオキシド

表話編歴非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）（主にM01A,M02A,N02BA）
サリチル酸	アセチルサリチル酸（アスピリン）アロキシピリンベノリラートジフルニサル（英語版）エテンザミドサリチル酸マグネシウムサリチル酸メチルサルサラート（英語版）サリシンサリチルアミドサリチル酸ナトリウム
アリルアルカノイック酸	ジクロフェナクアセクロフェナク（英語版）アセメタシンアルクロフェナクエトドラクインドメタシンインドメタシンファルネシルアンフェナクナブメトンオキサメタシン（英語版）プログルメタシンスリンダクトルメティン
2-アリルプロピオン酸（プロフェン）	イブプロフェンアルミノプロフェンベノキサプロフェン（英語版）カルプロフェン（英語版）デキシブプロフェン（英語版）デクスケトプロフェン（英語版）フェンブフェンフェノプロフェンフルノキサプロフェン（英語版）フルルビプロフェンイブプロキサムインドプロフェン（英語版）^† ケトプロフェンケトロラクロキソプロフェンミロプロフェンナプロキセンオキサプロジン（英語版）ピルプロフェン（英語版）スプロフェンチアプロフェン酸ザルトプロフェン
N-アリルアントラニル酸（フェナム酸）	メフェナム酸フルフェナム酸メクロフェナム酸トルフェナム酸
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)	フェニルブタゾンアンピロンアザプロパゾンクロフェゾンケトフェニルブタゾン（英語版）スルピリンモフェブタゾン（英語版）オキシフェンブタゾン（英語版）アンチピリンスルフィンピラゾン
オキシカム	アンピロキシカムピロキシカムドロキシカムロルノキシカムメロキシカムテノキシカム
COX-2選択的阻害薬	セレコキシブデラコキシブ（英語版）^‡ エトリコキシブ（英語版）フィロコキシブ（英語版）^‡ ルミラコキシブ（英語版）^† パレコキシブ（英語版）ロフェコキシブ^† バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド	ニメスリド
局所適用製品	ベンダザックジクロフェナクエトフェナム酸（英語版）フェルビナクフルルビプロフェンイブプロフェンインドメタシンケトプロフェンナプロキセンピロキシカムスプロフェンブロムフェナク
一酸化窒素供与型COX阻害薬	ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬	エモルファゾン（英語版）エピリゾールチアラミド（英語版）
その他	フルプロクアゾンナブメトン
太字はグループで初期に発見された薬物。^†承認取消あるいは市場撤退した薬、^‡動物用医薬品。カテゴリ


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