C11H8O2とは？わかりやすく解説

メナジオン
	IUPAC名 2-Methylnaphthalene-1,4-dione; 2‐メチルナフタレン‐1,4‐ジオン;
	別称 Menadione; メナジオン; Menaphthone; メナフトン; Vitamin K3; ビタミン K3; 2-Methyl-1,4-naphthoquinone; 2-メチル-1,4-ナフトキノン; β-Methyl-1,4-naphthoquinone; 2-Methyl-1,4-naphthodione;
識別情報
CAS登録番号	58-27-5
PubChem	4055
ChemSpider	3915
UNII	723JX6CXY5
日化辞番号	J4.591H
DrugBank	DB00170
KEGG	C05377; D02335
ChEBI	CHEBI:28869 ;
ChEMBL	CHEMBL590
ATC分類	B02BA02
	SMILES O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C ;
	InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY ;
特性
化学式	C11H8O2
モル質量	172.18 g mol−1
外観	山吹色結晶
密度	1.225 g cm-3
融点	105–107 °C
沸点	304.5 °C @ 760mmHg
水への溶解度	不溶
危険性
引火点	113.8 °C
半数致死量 LD50	0.5 g/kg (マウス、経口)
関連する物質
関連物質	1,4-ナフトキノン; メナジオール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メナジオン(Menadione)は合成ビタミンKであり、サプリメントとして用いられていた。1,4-ナフトキノンの2位をメチル基で置換した構造である^[2]。

用語

3位の側鎖がないため、ビタミンKの全機能を持つわけではないが、ビタミンK₃と呼ばれている^[3]。アルキル化されることでビタミンK₂(メナキノン)となることから、プロビタミンに分類するのが適当である。

メナフトン(menaphthone)としても知られる^[4]。

用途

ビタミンKの前駆体ではあるが、先進国ではサプリメントとしては用いられない。発展途上国では入手可能な場合もある。グルコース6リン酸脱水素酵素欠損症患者に溶血性貧血・核黄疸・高ビリルビン血症などの副作用を起こし、大量摂取により健常な幼児にも同じような症状を起こす^[5]。米国ではFDAによりサプリメントとしての使用が禁止されている。

だが多くの国では、家畜用の安価なビタミンK源として少用量で用いられている。先進国でもペットフードに添加されることがある。

低プロトロンビン血症の治療にも用いられる。

研究中の用途

1947年から抗癌剤として実験的に使用されている^[6]。近年、ビタミンCと組み合わせることで前立腺癌を治療する研究が行われている^[7]^[8]。

また、エルロチニブ・セツキシマブなどの上皮成長因子受容体阻害剤による皮膚障害を軽減するため、メナジオンの塗り薬が開発された^[9]^[10]。

出典

^ The Merck Index, 11th Edition, 5714
^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008年). Fox, Debbie. ed. “Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE 3 (12): e3999. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979.
^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, et al (2005年9月). “Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Mol. Pharmacol. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.
^ “Vitamin K”. 2009年3月18日閲覧。
^ ビタミンK - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）
^ J. S. MITCHELL , I. SIMON-REUSS (1947), “Combination of Some Effects of X-Radiation and a Synthetic Vitamin K Substitute”, Nature (160): 98-99, doi:10.1038/160098a0
^ James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper and Jack L. Summers (2001年). “Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer”. J. Nutr. 131 (1): 158S–160S. PMID 11208954.
^ Tareen B, Summers JL, Jamison JM, Neal DR, McGuire K, Gerson L, Diokno A (2008年). “A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone® for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy”. Int J Med Sci 5 (2): 62–67. PMC 2288789. PMID 18392145. http://www.medsci.org/v05p0062.htm.
^ R. Perez-Soler, Y. Ling, Y. Zou, S.R. Deitcher (2008年). “Local Rescue of Skin Toxicities Secondary to Kinase Inhibitor (KI) Therapy with Topical Menadione”. Annals of Oncology.
^ Tianhong Li and Roman Perez-Soler (2009年). “Skin toxicities associated with epidermal growth factor receptor inhibitors”. Targeted Oncology 4 (2): 107–119. doi:10.1007/s11523-009-0114-0. PMID 19452131.

[1] The Merck Index, 11th Edition, 5714

[pmid19098979-2] Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008年). Fox, Debbie. ed. “Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE 3 (12): e3999. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979.

[pmid15939799-3] Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, et al (2005年9月). “Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Mol. Pharmacol. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.

[urlVitamin_K-4] “Vitamin K”. 2009年3月18日閲覧。

[5] ビタミンK - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

[6] J. S. MITCHELL , I. SIMON-REUSS (1947), “Combination of Some Effects of X-Radiation and a Synthetic Vitamin K Substitute”, Nature (160): 98-99, doi:10.1038/160098a0

[7] James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper and Jack L. Summers (2001年). “Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer”. J. Nutr. 131 (1): 158S–160S. PMID 11208954.

[8] Tareen B, Summers JL, Jamison JM, Neal DR, McGuire K, Gerson L, Diokno A (2008年). “A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone® for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy”. Int J Med Sci 5 (2): 62–67. PMC 2288789. PMID 18392145. http://www.medsci.org/v05p0062.htm.

[9] R. Perez-Soler, Y. Ling, Y. Zou, S.R. Deitcher (2008年). “Local Rescue of Skin Toxicities Secondary to Kinase Inhibitor (KI) Therapy with Topical Menadione”. Annals of Oncology.

[10] Tianhong Li and Roman Perez-Soler (2009年). “Skin toxicities associated with epidermal growth factor receptor inhibitors”. Targeted Oncology 4 (2): 107–119. doi:10.1007/s11523-009-0114-0. PMID 19452131.

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[9]

[10]

分子式：	C₁₁H₈O₂
その他の名称：	(1aR)-1aα,2,7,7aα-Tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione
体系名：	(1aR)-1aα,2,7,7aα-テトラヒドロ-1H-シクロプロパ[b]ナフタレン-2,7-ジオン

分子式：	C₁₁H₈O₂
その他の名称：	(2Z)-2-(Hydroxymethylene)naphthalene-1(2H)-one
体系名：	(2Z)-2-(ヒドロキシメチレン)ナフタレン-1(2H)-オン

分子式：	C₁₁H₈O₂
その他の名称：	(3-Methylene-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ylidene)acetaldehyde
体系名：	(3-メチレン-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-イリデン)アセトアルデヒド

分子式：	C₁₁H₈O₂
その他の名称：	(4-Oxylato-2-methylnaphthalene-1-yloxy)radical
体系名：	(4-オキシラト-2-メチルナフタレン-1-イルオキシ)ラジカル

分子式：	C₁₁H₈O₂
その他の名称：	5-[(E)-Phenylmethylene]-2(5H)-furanone、(5E)-5-Benzylidenefuran-2(5H)-one
体系名：	5-[(E)-フェニルメチレン]-2(5H)-フラノン、(5E)-5-ベンジリデンフラン-2(5H)-オン

分子式：	C₁₁H₈O₂
慣用名：	2-Oxatetracyclo[8.2.0.0^1,9.0^3,8]dodecane-3,5,7-triene-11-one
体系名：	2-オキサテトラシクロ[8.2.0.0^1,9.0^3,8]ドデカン-3,5,7-トリエン-11-オン

メナジオン^[1]


IUPAC名 2-Methylnaphthalene-1,4-dione 2‐メチルナフタレン‐1,4‐ジオン
別称 Menadione メナジオン Menaphthone メナフトン Vitamin K₃ ビタミン K₃ 2-Methyl-1,4-naphthoquinone 2-メチル-1,4-ナフトキノン β-Methyl-1,4-naphthoquinone 2-Methyl-1,4-naphthodione
識別情報
CAS登録番号	58-27-5
PubChem	4055
ChemSpider	3915
UNII	723JX6CXY5
日化辞番号	J4.591H
DrugBank	DB00170
KEGG	C05377 D02335
ChEBI	CHEBI:28869
ChEMBL	CHEMBL590
ATC分類	B02BA02
SMILES O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY
特性
化学式	C₁₁H₈O₂
モル質量	172.18 g mol⁻¹
外観	山吹色結晶
密度	1.225 g cm^-3
融点	105–107 °C
沸点	304.5 °C @ 760mmHg
水への溶解度	不溶
危険性
引火点	113.8 °C
半数致死量 LD₅₀	0.5 g/kg (マウス、経口)
関連する物質
関連物質	1,4-ナフトキノンメナジオール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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分子式：	C₁₁H₈O₂
その他の名称：	(2E)-5-Phenyl-2-pentene-4-ynoic acid、(E)-5-Phenyl-2-pentene-4-yneoic acid
体系名：	(2E)-5-フェニル-2-ペンテン-4-イン酸、(E)-5-フェニル-2-ペンテン-4-イン酸

分子式：	C₁₁H₈O₂
その他の名称：	(Z)-2-Decene-4,6,8-triynoic acid methyl ester、(2Z)-2-Decene-4,6,8-triynoic acid methyl ester
体系名：	(Z)-2-デセン-4,6,8-トリイン酸メチル、(2Z)-2-デセン-4,6,8-トリイン酸メチル

分子式：	C₁₁H₈O₂
その他の名称：	(Z)-5-Phenyl-2-penten-4-ynoic acid、(2Z)-5-Phenyl-2-penten-4-ynoic acid
体系名：	(2Z)-5-フェニル-2-ペンテン-4-イン酸、(Z)-5-フェニル-2-ペンテン-4-イン酸

分子式：	C₁₁H₈O₂
その他の名称：	1-Naphthoic acid、α-ナフトエ酸、α-Naphthoic acid、1-Naphthalenecarboxylic acid、Naphthalene-1-carboxylic acid
体系名：	ナフタレン-1-カルボン酸、1-ナフタレンカルボン酸、1-ナフトエ酸

C11H8O2とは？ わかりやすく解説

(1aR)-1aα,2,7,7aα-テトラヒドロ-1H-シクロプロパ[b]ナフタレン-2,7-ジオン

(2Z)-2-(ヒドロキシメチレン)ナフタレン-1(2H)-オン

(3-メチレン-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-イリデン)アセトアルデヒド

(4-オキシラト-2-メチルナフタレン-1-イルオキシ)ラジカル

（５Ｅ）‐５‐ベンジリデンフラン‐２（５Ｈ）‐オン

(5Z)-5-ベンジリデン-2(5H)-フラノン

(E)-3-(ベンゾフラン-3-イル)プロペナール

（Ｅ）‐５‐フェニル‐２‐ペンテン‐４‐イン酸

(E)-5-フェニル-4-ペンテン-2-イン酸

(Z)-2-デセン-4,6,8-トリイン酸メチル

（Ｚ）‐５‐フェニル‐２‐ペンテン‐４‐イン酸

1-(2-プロピニル)イソベンゾフラン-3(1H)-オン

1-(4-ホルミルフェニル)-2,3-ブタジエン-1-オン

1-(ヒドロキシメチレン)-1H-インデン-3-カルボアルデヒド

１‐ナフトエ酸

1-ヒドロキシ-2-ナフトアルデヒド

1-フェニル-3-ペンチン-1,2-ジオン

1-プロパジエニルイソベンゾフラン-3(1H)-オン

2H-ナフト[1,8-bc]フラン-2-オール

2H-ベンゾシクロヘプテン-1,5-ジオン

2-(2,4-シクロペンタジエニル)-1,4-ベンゾキノン

2-(2-オキソエテニル)シクロオクタテトラエン-1-カルボアルデヒド

２‐（２‐フリル）ベンズアルデヒド

2-(3-ヒドロキシ-1-プロピニル)ベンゾフラン

2-アセチルフェニルプロピオルアルデヒド

2-エチリデンインダン-1,3-ジオン

2-オキサテトラシクロ[8.2.0.01,9.03,8]ドデカン-3,5,7-トリエン-11-オン

2-デセン-4,6,8-トリイン酸メチル

２‐ナフトエ酸

２‐ヒドロキシ‐１‐ナフトアルデヒド

2-フェニル-3-メチル-1,3-ブタジエン-1,4-ジオン

2-フェニル-4H-ピラン-4-オン

2-フェニルシクロペンタ-4-エン-1,3-ジオン

2-フェニルフラン-3-カルボアルデヒド

２‐ベンゾイルフラン

2-メトキシ-4,5-ジエチニルフェノール

3,9,10-ウンデカトリエン-5,7-ジイン酸

3H-シクロオクタ[c]ピラン-3-オン

3-(2-フリル)ベンズアルデヒド

3-(4-アセチルフェニル)プロピオルアルデヒド

3-ウンデセン-5,7,10-トリイン酸

3-エテニル-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

3-ヒドロキシ-2-ナフトアルデヒド

3-ビニル-1H-2-ベンゾピラン-1-オン

3-フェニル-2H-ピラン-2-オン

3-フェニル-4-メチル-3-シクロブテン-1,2-ジオン

3-フェニルプロピン酸ビニル

3-ベンゾイル-2-シクロブテン-1-オン

３‐ベンゾイルフラン

３‐メチル‐１，２‐ナフトキノン

4,5-ジヒドロ-1H-シクロプロパ[b]ナフタレン-3,6-ジオン

4H-フロ[3,2-c][1]ベンゾピラン

4-(2,4-シクロペンタジエニル)-1,2-ベンゾキノン

4-(2-フリル)ベンズアルデヒド

4-(3-フラニル)ベンズアルデヒド

4-(4H-ピラン-4-イリデン)-2,5-シクロヘキサジエン-1-オン

4-(4-オキシラトフェニル)ピリリウム

4-(フェニルエチニル)オキセタン-2-オン

4-ヒドロキシ-1-ナフトアルデヒド

4-ヒドロキシ-5-メチレンナフタレン-1(5H)-オン

4-メチル-1,2-ナフトキノン

5-(3-ブテン-1-イニル)-1,3-ベンゾジオキソール

5-アズレンカルボン酸

5-ヒドロキシ-6H-ベンゾシクロヘプテン-6-オン

5-フェニル-2H-ピラン-2-オン

5-フェニル-2-ペンテン-4-イン酸

5-フェニル-4-ペンチン-2,3-ジオン

5-フェニル-4-ペンテン-2-イン酸

5-フェニルフラン-2-カルボアルデヒド

5-フェノキシ-2-ペンテン-4-イナール

５‐ベンジリデン‐２，５‐ジヒドロフラン‐２‐オン

5-メチル-1,4-ナフトキノン

6-(3-フラニルメチレン)-2,4-シクロヘキサジエン-1-オン

6-アズレンカルボン酸

6-ヒドロキシ-1-アズレンカルボアルデヒド

6-ヒドロキシ-5H-ベンゾシクロヘプテン-5-オン

6-ヒドロキシ-7H-ベンゾシクロヘプテン-7-オン

６‐ヒドロキシナフタレン‐２‐カルボアルデヒド

6-フェニル-2H-ピラン-2-オン

C11H8O2とは？わかりやすく解説

2-オキサテトラシクロ[8.2.0.0^1,9.0^3,8]ドデカン-3,5,7-トリエン-11-オン

8-オキサテトラシクロ[8.2.0.0^1,9.0^2,7]ドデカン-2,4,6-トリエン-11-オン