1,4-ナフトキノンとは？わかりやすく解説

1,4-ナフトキノン^[1]
	Ball-and-stick model
物質名
	優先IUPAC名 Naphthalene-1,4-dione
	別名 1,4-Naphthoquinone; Naphthoquinone; α-Naphthoquinone
識別情報
CAS登録番号	130-15-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL55934 ;
ChemSpider	8215;
ECHA InfoCard	100.004.526
PubChem CID	8530;
日化辞番号	J5.430E;
UNII	RBF5ZU7R7K ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5040704 ;
	InChI InChI=1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H Key: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H Key: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYAK ;
	SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)cc1 ;
性質
化学式	C10H6O2
モル質量	158.15 g/mol
密度	1.422 g/cm3
融点	126 °C (259 °F; 399 K)
沸点	100 °Cで昇華し始める
水への溶解度	0.09 g/L
磁化率	−73.5·10−6 cm3/mol
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

1,4-ナフトキノン（1,4-naphthoquinone）は黄色の三斜晶系結晶で、ベンゾキノンのような芳香を持つ有機化合物である。冷水にはやや溶けにくく（0.09g/L）、石油エーテルには若干溶け、ほとんどの極性溶媒とは任意の比率で混ざる。アルカリ溶液中では赤茶色を呈する。その芳香族性により、誘導体は抗菌、抗腫瘍活性を持つことが知られている。

ナフトキノンはビタミンKなど多くの天然物質の骨格を構成している^[2]。

反応

1,4-ナフトキノンは、ナフタレンを酢酸を溶媒として三酸化クロム存在下でクロム酸酸化させることで得ることができる^[3]。工業的には、五酸化バナジウム系触媒を用い、ナフタレンを気相酸化することで製造されている^[4]。1,4-ナフトキノン誘導体は1,4-ベンゾキノンとジエンとのディールス・アルダー反応によって合成され、さらに、1,4-ナフトキノンとジエンとのディールス・アルダー反応によってアントラキノン誘導体が合成される^[5]。

1,4-ナフトキノンをパラジウム触媒下でアリル化合物と反応させることで、アリル基を付加することができる^[6]。

医薬品用途

ナフトキノン誘導体は重要な薬理活性を有している。それは細胞毒性であり、抗ウイルス薬、抗真菌薬、抗生物質、殺虫剤、抗炎症薬、解熱薬などの効能を持つ。このようなナフトキノン誘導体は、ディールス・アルダー反応によって合成される。ナフトキノンを含有する植物は、中国や南アメリカの国々では悪性腫瘍や寄生虫による症状の治療に広く用いられている^[7]。

安全性

1,4-ナフトキノンは喉や目の粘膜、皮膚に対して刺激性を示し、水棲生物に対して強い毒性を示す^[8]。ラット経口半数致死量は190 mg/kg、マウス腹腔内投与半数致死量は5.6 mg/kgである^[9]。

脚注

[脚注の使い方]

^ Merck Index, 11th Edition, 6315.
^ “ＣｏＱ（ユビキノン）とＰＱＱ（ピロロキノリンキノン）～ビタミン様物質あるいはビタミンとして注目される２種のキノン化合物～”, JFRLニュース (日本食品分析センター) (No.36): p. 1, (2003-7) 2011年8月31日閲覧。
^ E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). “1,4-Naphthoquinone”. Organic Syntheses (英語).{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 4, p. 698
^ 沼田繁明「1,4-ナフトキノン」『有機合成化学協会誌』第64巻第9号、有機合成化学協会、2006年、980-981頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.64.980。
^ 松井 (2007) pp.19-20
^ 松井 (2007) pp.25
^ Babula, P; Adam, V; Havel, L; Kizek, R (2007). “Naphthoquinones and their pharmacological properties”. Ceska a Slovenska farmacie : casopis Ceske farmaceuticke spolecnosti a Slovenske farmaceuticke spolecnosti 56 (3): 114–20. PMID 17867522.
^ 国際化学物質安全性カード 1,4-ナフトキノン ICSC番号:1547 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所 2011年8月27日閲覧。
^ Safety data for 1,4-naphthoquinone, オックスフォード大学 2011年8月27日閲覧。

参考文献

松居正樹 (2007), 機能性色素の合成と応用技術, シーエムシー出版, ISBN 4882319810

分子式：	C₁₀H₆O₂
その他の名称：	α-ナフトキノン、α-Naphthoquinone、1,4-Naphthoquinone、1,4-Naphthalenedione、1,4-Dihydronaphthalene-1,4-dione、Naphthalene-1,4-dione
体系名：	ナフタレン-1,4-ジオン、1,4-ナフタレンジオン、1,4-ナフトキノン、1,4-ジヒドロナフタレン-1,4-ジオン

1,4-ナフトキノンとは？わかりやすく解説

１，４‐ナフトキノン