1,4-ナフトキノンとは? わかりやすく解説

Weblio 辞書 > 同じ種類の言葉 > 化学 > 化合物 > キノン > 1,4-ナフトキノンの意味・解説 

1,4‐ナフトキノン

分子式C10H6O2
その他の名称α-ナフトキノン、α-Naphthoquinone、1,4-Naphthoquinone、1,4-Naphthalenedione、1,4-Dihydronaphthalene-1,4-dione、Naphthalene-1,4-dione
体系名:ナフタレン-1,4-ジオン、1,4-ナフタレンジオン、1,4-ナフトキノン、1,4-ジヒドロナフタレン-1,4-ジオン


1,4-ナフトキノン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/05/25 23:09 UTC 版)

1,4-ナフトキノン
識別情報
CAS登録番号 130-15-4
日化辞番号 J5.430E
特性
化学式 C10H6O2
モル質量 158.15 g mol−1
密度 1.422 g/cm3、固体
融点

126 ℃

危険性
安全データシート(外部リンク) ICSC 1547
関連する物質
関連する異性体 1,2-ナフトキノン
出典
Merck Index, 11th Edition, 6315.
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,4-ナフトキノン(1,4-naphthoquinone)は黄色の三斜晶系結晶で、ベンゾキノンのような芳香を持つ有機化合物である。冷水にはやや溶けにくく(0.09g/L)、石油エーテルには若干溶け、ほとんどの極性溶媒とは任意の比率で混ざる。アルカリ溶液中では赤茶色を呈する。その芳香族性により、誘導体は抗菌、抗腫瘍活性を持つことが知られている。

ナフトキノンはビタミンKなど多くの天然物質の骨格を構成している[1]

反応

1,4-ナフトキノンは、ナフタレン酢酸を溶媒として三酸化クロム存在下でクロム酸酸化させることで得ることができる[2]。工業的には、五酸化バナジウム系触媒を用い、ナフタレンを気相酸化することで製造されている[3]。1,4-ナフトキノン誘導体は1,4-ベンゾキノンジエンとのディールス・アルダー反応によって合成され、さらに、1,4-ナフトキノンとジエンとのディールス・アルダー反応によってアントラキノン誘導体が合成される[4]

1,4-ナフトキノンをパラジウム触媒下でアリル化合物と反応させることで、アリル基を付加することができる[5]

医薬品用途

ナフトキノン誘導体は重要な薬理活性を有している。それは細胞毒性であり、抗ウイルス薬抗真菌薬抗生物質殺虫剤抗炎症薬解熱薬などの効能を持つ。このようなナフトキノン誘導体は、ディールス・アルダー反応によって合成される。ナフトキノンを含有する植物は、中国や南アメリカの国々では悪性腫瘍や寄生虫による症状の治療に広く用いられている[6]

安全性

1,4-ナフトキノンは喉や目の粘膜、皮膚に対して刺激性を示し、水棲生物に対して強い毒性を示す[7]。ラット経口半数致死量は190 mg/kg、マウス腹腔内投与半数致死量 は5.6 mg/kgである[8]

脚注

[ヘルプ]
  1. ^ “CoQ(ユビキノン)とPQQ(ピロロキノリンキノン)~ビタミン様物質あるいはビタミンとして注目される2種のキノン化合物 ~”, JFRLニュース (日本食品分析センター) (No.36): 1, (2003-7), http://www.jfrl.or.jp/modules/news/download.php?url=/c0a80b0b-3e1b-126e.pdf&filename=news_no36.pdf 2011年8月31日閲覧。 
  2. ^ E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). “1,4-Naphthoquinone”. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0698. ; Collective Volume, 4, pp. 698 
  3. ^ 沼田繁明「1,4-ナフトキノン」、『有機合成化学協会誌』第64巻第9号、有機合成化学協会、2006年、 980-981頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.64.980
  4. ^ 松井 (2007) pp.19-20
  5. ^ 松井 (2007) pp.25
  6. ^ Babula, P; Adam, V; Havel, L; Kizek, R (2007). “Naphthoquinones and their pharmacological properties”. Ceska a Slovenska farmacie : casopis Ceske farmaceuticke spolecnosti a Slovenske farmaceuticke spolecnosti 56 (3): 114–20. PMID 17867522. 
  7. ^ 国際化学物質安全性カード 1,4-ナフトキノン ICSC番号:1547 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1547&p_version=2&p_lang=ja 2011年8月27日閲覧。 
  8. ^ Safety data for 1,4-naphthoquinone, オックスフォード大学, http://msds.chem.ox.ac.uk/NA/1,4-naphthoquinone.html 2011年8月27日閲覧。 

参考文献

  • 松居正樹 (2007), 機能性色素の合成と応用技術, シーエムシー出版, ISBN 4882319810 

関連文献

  • 小西謙三、井上聰「ナフトキノンの化学」、『有機合成化学協会誌』第18巻第7号、有機合成化学協会、1960年、 426-433頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.18.426

関連項目




1,4-ナフトキノンと同じ種類の言葉


英和和英テキスト翻訳>> Weblio翻訳
英語⇒日本語日本語⇒英語
  

辞書ショートカット

すべての辞書の索引

「1,4-ナフトキノン」の関連用語

1,4-ナフトキノンのお隣キーワード
検索ランキング

   

英語⇒日本語
日本語⇒英語
   



1,4-ナフトキノンのページの著作権
Weblio 辞書 情報提供元は 参加元一覧 にて確認できます。

   
独立行政法人科学技術振興機構独立行政法人科学技術振興機構
All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
ウィキペディアウィキペディア
All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.
この記事は、ウィキペディアの1,4-ナフトキノン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

©2025 GRAS Group, Inc.RSS