プロピオニルCoAとは? わかりやすく解説

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プロピオニルCoA

分子式C24H40N7O17P3S
慣用名 S-Propionylcoenzyme A、プロピオニル-CoA、Propionyl-CoA、プロピオニル補酵素A、Propionyl-coenzyme A、プロピオニルCoA、Propionyl CoAAdenosine 3'-phosphoric acid 5'-[diphosphoric acid P2-[(R)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-[[2-[[2-(propionylthio)ethyl]aminocarbonyl]ethyl]aminocarbonyl]propyl]] ester
体系名: S-プロピオニル補酵素Aアデノシン3'-りん酸5'-[二りん酸P2-[(R)-2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(プロピオニルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]]


プロピオニルCoA

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/09/23 08:31 UTC 版)

プロピオニルCoA
識別情報
CAS登録番号 317-66-8
PubChem 1033
KEGG C00100
MeSH propionyl-coenzyme+A
特性
化学式 C24H40N7O17P3S
モル質量 823.599 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロピオニルCoA(Propionyl-CoA)は、化学式がC24H40N7O17P3Sで表される分子量が823.599 g/molの有機化合物である。

代謝

生合成

プロピオニルCoAはいくつかの経路で生成する。

代謝的運命

哺乳動物では、プロピオニルCoAはビオチン依存性酵素であるプロピオニルCoAカルボキシラーゼによって(S)-メチルマロニルCoAに変換される。この酵素反応では炭酸水素イオンATPを要する。この生成物はさらにメチルマロニルCoAエピメラーゼによって(R)-メチルマロニルCoAに変換される。(R)-メチルマロニルCoAは、メチルマロニルCoAムターゼによってスクシニルCoAに変換されるが、この酵素は炭素-炭素結合の移動を触媒するためのコバラミンビタミンB12)を要する。メチルマロニルCoAムターゼの欠如は、血液pHが低下するメチルマロン酸血症(Methylmalonic acidemia)を引き起こす[1]。 生成したスクシニルCoAは、クエン酸回路の中間体として代謝される。

植物と昆虫での代謝

植物と昆虫ではプロピオニルCoAは異なる経路で酢酸に代謝されるが、これはβ酸化に類似している。この経路の細部すべてが解明されたわけではないが、アクリリルCoAと3-ヒドロキシプロピオニルCoAが生成することが分かっている。この代謝により3-ヒドロキシプロピオニルCoAの1-炭素が二酸化炭素となり、3-炭素は酢酸の1-炭素となる。

脚注

  1. ^ メチルマロン酸血症”. 厚生労働省難治性疾患克服研究班報告. 難病医学研究財団/難病情報センター. 2010年10月31日閲覧。

参考文献

関連項目


プロピオニルCoA

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/02/14 13:53 UTC 版)

補酵素A」の記事における「プロピオニルCoA」の解説

プロピオン酸補酵素Aチオエステル化合物奇数炭素鎖脂肪酸やバリン、ロイシン、イソロイシン及びβ-アラニンの分解によって生成する中間体直接にはアクリロイルCoAアシルCoAデヒドロゲナーゼによって生成するプロピオニルCoAカルボキシラーゼによりカルボキシル化され、メチルマロニルCoAとなった後、いくつかの反応受けてスクシニルCoAとなり、クエン酸回路組み込まれる

※この「プロピオニルCoA」の解説は、「補酵素A」の解説の一部です。
「プロピオニルCoA」を含む「補酵素A」の記事については、「補酵素A」の概要を参照ください。

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