ウロカニン酸

日本化学物質辞書Web

ウロカニン酸

分子式：	C6H6N2O2
その他の名称：	ウロカニン酸、Urocanic acid、1H-Imidazole-4-acrylic acid、3-(1H-Imidazol-4-yl)-2-propenoic acid、ウロカン酸、Urocaninic acid、3-(4-Imidazolyl)acrylic acid、1H-Imidazole-5-acrylic acid
体系名：	3-(1H-イミダゾール-4-イル)アクリル酸、3-(1H-イミダゾール-4-イル)プロペン酸、3-(1H-イミダゾール-4-イル)-2-プロペン酸、1H-イミダゾール-4-アクリル酸、3-(4-イミダゾリル)アクリル酸、1H-イミダゾール-5-アクリル酸

「日化辞Web」で詳細を見る

ウィキペディア

ウロカニン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/04/22 22:24 UTC 版)

ウロカニン酸
trans型ウロカニン酸
IUPAC名 (E)-3-(3H-イミダゾール-4-イル)-2-プロペン酸
識別情報
CAS登録番号	104-98-3, 7699-35-6 (cis/Z型)
PubChem	1178 1549103 (cis/Z型)
日化辞番号	J5.039C J168.823E (cis/Z型)
KEGG	C00785
MeSH	Urocanic+acid
SMILES C1=C(NC=N1)C=CC(=O)O
特性
化学式	C6H6N2O2
モル質量	138.124 g/mol
融点	225°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウロカニン酸（ウロカニンさん、Urocanic acid）は、L-ヒスチジンの代謝中間体の1つである。trans 型とcis 型の1組の幾何異性体が存在する。動物において紫外線の防御に関わる分子の1つとしても知られる。

代謝

ヒスチジンアンモニアリアーゼ（またはヒスチダーゼ、ヒスチジナーゼ）によって、ヒスチジンからアミノ基を、アンモニアとして除去するによって合成される。

肝臓では、ウロカニン酸はウロカニン酸ヒドラターゼ（ウロカナーゼ）によってイミダゾール-4-オン-5-プロピオン酸、次いでグルタミン酸に変換される。

臨床的意義

ウロカナーゼの遺伝的欠損により、ウルカニン酸の代謝が滞ることで体内にウロカニン酸が蓄積し、その血中濃度も高くなる。その結果、尿中にウロカニン酸が異常な濃度で排泄されるようになる。この症状はウロカニン酸尿症（Urocanic aciduria）として知られる。

機能

ウロカニン酸は動物の汗と皮膚で見られ、UVBを吸収することによって、DNAの損傷を防止する作用がある。ウロカニン酸の大部分は皮膚の角質層に存在し、そのほとんどがフィラグリン異化（ヒスチジンリッチタンパク質）派生だと考えられている。UVBを照射した時に、トランスウロカニン酸はin vitroおよびin vivoではシス体に変化する。このシス体はサプレッサーT細胞を活性化する事が知られており、免疫能が低下する。また、同じくシス体はプロスタグランディンE2の合成を誘導するため、皮膚での炎症が誘発される。

なお、ウロカニン酸の量は、たとえ同じヒトであっても同じではなく、個体差が見られる。紫外線に対する耐性を決める要因はウロカニン酸だけではないものの、ウロカニン酸の量が紫外線に対する耐性を決める要因の1つではある。

歴史

ウロカニン酸は1874年にM. Jafféによってイヌの尿から初めて単離された。ゆえに、ラテン語で尿を意味する「urina」と、同じくラテン語でイヌを意味する「canis」から、ウロカニン酸（Urocanic acid）と命名された。

関連項目

• 先天性代謝異常

外部リンク

• The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - An overview of disorders of histidine metabolism, including urocanic aciduria.