脂肪酸
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遊離脂肪酸
遊離脂肪酸は他の化合物と結合していない脂肪酸を指し、中性脂肪の分解に由来する。遊離脂肪酸は水に不溶であるため、これらの脂肪酸は血漿蛋白アルブミンに結合して、可溶化、循環輸送されている。血中の遊離脂肪酸の濃度は、アルブミン結合部位の有無の状況によって制限される。
遊離脂肪酸は、リポ蛋白質リパーゼ(LPL)によってリポ蛋白質から「放出され」て、脂肪細胞に入る。そこで、それは、グリセロールとともにエステル化されることによって、トリグリセリドへと再構成される。脂肪細胞には、トリグリセリド維持における重要な生理的役割とインスリン耐性と遊離脂肪酸水準を決定する役割がある。
命名法
脂肪酸の命名法はIUPAC生化学命名法[20]に定義されている。（尚、この項の符号Rule Lip-…は同命名法の節番号を示す）
脂肪酸は天然の脂肪を加水分解して得られる脂肪族モノカルボン酸である。広く使用されている遊離脂肪酸(free fatty acids)や非エステル化脂肪酸(nonesterified fatty acids)という語が使用されているが、遊離や非エステル化という修飾語は徐々に廃止すべきである(Rule[20] Lip-1.1)。また、これらのアクロニムであるFFAやNEFAなどは使用すべきではない(Rule[20] Lip-1.14)。言い換えると、厳密には炭素数が3以下など天然の脂肪に含まれないものは脂肪族モノカルボン酸と呼ぶべきであるが総称として脂肪酸と呼ばれる。
尚、脂肪酸基をアシル(基)という語で示す場合があるが、アシル（acyl）はIUPAC有機化合物命名法によるものである。アシルは任意の長さの直鎖構造を持つがIUPAC生化学命名法の脂肪酸は炭素数が4以上のものを指す。そして、炭素数が10を超える(>C10)脂肪酸は高級脂肪酸(higher fatty acids)と呼ばれている。(Rule[20] Lip-1.2)
脂肪酸とそのアシル基の命名はIUPAC有機化合物命名法（Rule C-4）に従うまた許容慣用名や略号については下の表に示す。いままでは2つ以上の二重結合を有する不飽和脂肪酸でギリシャ文字を使用して異性体を示していた（例α-ないしはγ-リノレン酸）、これは二重結合の位置番号を列挙する方法（例 (9,12,15)-リノレン酸ないしは(6,9,12)-リノレン酸）に変えるべきである。しかし、二重結合の位置を示すさいに接頭辞としてギリシャ文字を使う方法は位置を列挙する方法の省略形として使用しても良い(Rule[20] Lip-1.6)。あるいは二重結合の位置はIUPAC有機化合物命名法の省略形であるΔを使用してもよい（例 Δ9,Δ12,Δ15-リノレン酸）。
また脂肪酸を炭素数と二重結合の数の組み合わせ（例 16:0 = パルミチン酸, 18:1 = オレイン酸 ）で示しても良い。アシル基の場合は（stearyl-の代わりに）(18:0)acyl-と表しても良い (Rule[20] Lip-1.15)。
脂肪酸末端（カルボキシ基から最も離れた位置）から同じ位置に二重結合を持つことを示す場合は(例、末端から9番目に二重結合を持つ脂肪酸グループの場合)はn-9(nは具体的には当該脂肪酸の炭素数を意味する)、あるいはω9と示す（ωは二重結合の位置を示すギリシャ文字省略形）。すなわちオレイン酸の二重結合18-9とネルボン酸の24-9とはω9[21]と総称する (Rule[20] Lip-1.16)。不飽和脂肪酸は、ω3 系列か、ω6 系列かをはっきりさせるため、20:5 ω3あるいは20:5(n-3)と表記することもある。
| 数値表現 （Numerical symbol） |
示性式 CH3-(R)-CO2H |
組織名 | 慣用名 | 略号 | 融点（℃）[22] | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 4:0 | -(CH2)2- | ブタン酸 | 酪酸（ブチル酸） | Bu | ||
| 5:0 | -(CH2)3- | ペンタン酸 | 吉草酸（バレリアン酸） | Pe | ||
| 6:0 | -(CH2)4- | ヘキサン酸 | カプロン酸 | Hx | ||
| 7:0 | -(CH2)5- | ヘプタン酸 | エナント酸（ヘプチル酸） | Hp | ||
| 8:0 | -(CH2)6- | オクタン酸 | カプリル酸 | Oc | ||
| 9:0 | -(CH2)7- | ノナン酸 | ペラルゴン酸 | Nn | ||
| 10:0 | -(CH2)8- | デカン酸 | カプリン酸 | Dec | ||
| 12:0 | -(CH2)10- | ドデカン酸 | ラウリン酸 | Lau | 44.2 | |
| 14:0 | -(CH2)12- | テトラデカン酸 | ミリスチン酸 | Myr | 53.9 | |
| 15:0 | -(CH2)13- | ペンタデカン酸 | ペンタデシル酸 | |||
| 16:0 | -(CH2)14- | ヘキサデカン酸 | パルミチン酸 | Pam | 63.1 | |
| 16:1(n-7) | 16:1(Δ9) | -(CH2)5CH=CH(CH2)7- | 9-ヘキサデセン酸 | パルミトレイン酸 | ΔPam | 0.5 |
| 17:0 | -(CH2)15- | ヘプタデカン酸 | マルガリン酸 | |||
| 18:0 | -(CH2)16- | オクタデカン酸 | ステアリン酸 | Ste | 69.6 | |
| 18:1(n-9) | 18:1(Δ9) | -(CH2)7CH=CH(CH2)7- | cis-9-オクタデセン酸 | オレイン酸 | Ole | 14.0 |
| 18:1(n-7) | 18:1(Δ11) | -(CH2)5CH=CH(CH2)9- | 11-オクタデセン酸 | バクセン酸 | Vac | |
| 18:2(n-6) | 18:2(Δ9,12) | -(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7- | cis,cis-9,12-オクタデカジエン酸 | リノール酸 | Lin | -5.0 |
| 18:3(n-3) | 18:3(Δ9,12,15) | -(CH2CH=CH)3(CH2)7- | 9,12,15-オクタデカントリエン酸 | (9,12,15)-リノレン酸 | αLnn | -11.3 |
| 18:3(n-6) | 18:3(Δ6,9,12) | -(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)4- | 6,9,12-オクタデカトリエン酸 | (6,9,12)-リノレン酸 | γLnn | |
| 18:3(n-5) | 18:3(Δ9,11,13) | -(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7- | 9,11,13-オクタデカトリエン酸 | エレオステアリン酸 | eSte | |
| 20:0 | -(CH2)18- | エイコサン酸 | アラキジン酸 | Ach | 75.6 | |
| 20:2(n-9) | 20:2(Δ8,11) | -(CH2)6(CH2CH=CH)2(CH2)6- | 8,11-エイコサジエン酸 | Δ2Arc | ||
| 20:3(n-9) | 20:3(Δ5,8,11) | -(CH2)6(CH2CH=CH)3(CH2)3- | 5,8,11-エイコサトリエン酸 | ミード酸 | Δ3Arc | |
| 20:4(n-6) | 20:4(Δ5,8,11,14) | -(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3- | 5,8,11,14-エイコサテトラエン酸 | アラキドン酸 | Δ4Arc | -49.5 |
| 22:0 | -(CH2)20- | ドコサン酸 | ベヘン酸 | Beh | 81.5 | |
| 24:0 | -(CH2)22- | テトラコサン酸 | リグノセリン酸 | Lig | 86.0 | |
| 24:1 | -(CH2)7CH2CH=CH(CH2)13- | cis-15-テトラコサン酸 | ネルボン酸 | Ner | ||
| 26:0 | -(CH2)24- | ヘキサコサン酸 | セロチン酸 | Crt | ||
| 28:0 | -(CH2)26- | オクタコサン酸 | モンタン酸 | Mon | ||
| 30:0 | -(CH2)28- | トリアコンタン酸 | メリシン酸 | |||
脚注
- ^ IUPAC Gold Book - fatty acids
- ^ 磯田好弘, 西沢幸雄, 山口茂彦, 平野二郎, 山本明彦, 沼田光弘「脂質の抗がん効果 : マウスの移植がんに関する局所投与遊離脂肪酸の抗がん活性」『油化学』第42巻第11号、日本油化学会、1993年、923-928頁、doi:10.5650/jos1956.42.923。
- ^ 五十嵐美樹, 宮澤陽夫「脂質がガンを抑える 共役脂肪酸の有効性」『化学と生物』 2000年 38巻 8号 p.529-531, doi:10.1271/kagakutoseibutsu1962.38.529, 日本農芸化学会
- ^ 北浦靖之、「異なる脂肪酸を組み合わせることで強力にがん細胞を死滅させる」
- ^ 白血病細胞は脂肪代謝によって細胞死を避ける/M.D.アンダーソンがんセンター
- ^ <ページが見つかりません>アボカド由来の成分が抗がん剤の効果を高めることを発見 順天堂大学 [リンク切れ]
- ^ Tabe, Yoko; Saitoh, Kaori; Yang, Haeun; Sekihara, Kazumasa; Yamatani, Kotoko; Ruvolo, Vivian; Taka, Hikari; Kaga, Naoko; Kikkawa, Mika; Arai, Hajime; others (2018). “Inhibition of FAO in AML co-cultured with BM adipocytes: mechanisms of survival and chemosensitization to cytarabine”. Scientific reports (Nature Publishing Group UK London) 8 (1): 16837. doi:10.1038/s41598-018-35198-6.
- ^ Wanten GJ, Naber AH. Cellular and physiological effects of medium-chain triglycerides. Mini Rev Med Chem. 2004 Oct;4(8):847-57. doi:10.2174/1389557043403503. PMID 15544546
- ^ Croteau E, Castellano CA, Richard MA, Fortier M, Nugent S, Lepage M, Duchesne S, Whittingstall K, Turcotte ÉE, Bocti C, Fülöp T, Cunnane SC. Ketogenic Medium Chain Triglycerides Increase Brain Energy Metabolism in Alzheimer's Disease. J Alzheimers Dis. 2018;64(2):551-561. doi:10.3233/JAD-180202. PMID 29914035.
- ^ Ari C, Murdun C, Koutnik AP, Goldhagen CR, Rogers C, Park C, Bharwani S, Diamond DM, Kindy MS, D'Agostino DP, Kovács Z. Exogenous Ketones Lower Blood Glucose Level in Rested and Exercised Rodent Models. Nutrients. 2019 Oct 1;11(10):2330. doi:10.3390/nu11102330. PMID 31581549; PMC 6835632.
- ^ Fukao T, Lopaschuk GD, Mitchell GA. Pathways and control of ketone body metabolism: on the fringe of lipid biochemistry. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 2004 Mar;70(3):243-51. doi:10.1016/j.plefa.2003.11.001. PMID 14769483.
- ^ 5.2 Recommendations for preventing excess weight gain and obesity, DIET,NUTRITION AND THE PREVENTION OF CHRONIC DISEASES, pp.61-71, Joint WHO/FAO Expert Consultation, 2003.
- ^ Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna (2020-04-16). “The Effect of Probiotics on the Production of Short-Chain Fatty Acids by Human Intestinal Microbiome” (英語). Nutrients 12 (4): 1107. doi:10.3390/nu12041107. ISSN 2072-6643. PMC 7230973. PMID 32316181.
- ^ Stamatopoulou, Panagiota; Malkowski, Juliet; Conrado, Leandro; Brown, Kennedy; Scarborough, Matthew (2020-11-28). “Fermentation of Organic Residues to Beneficial Chemicals: A Review of Medium-Chain Fatty Acid Production” (英語). Processes 8 (12): 1571. doi:10.3390/pr8121571. ISSN 2227-9717.
- ^ 『世界大百科事典』、必須脂肪酸、平凡社、1998年
- ^ 板倉弘重、『脂質の科学』、朝倉書店、1999年 ISBN 4-254-43514-2
- ^ a b I章 最新の脂質栄養を理解するための基礎 ― ω(オメガ)バランスとは？ 『 脂質栄養学の新方向とトピックス』
- ^ 浜崎智仁「13：00 ～13：40脂質と精神」金城学院大学/日本脂質栄養学会共催シンポジウムの抄録 6章p10『 脂質栄養学の新方向とトピックス』
- ^ a b Stender, Steen; Astrup, Arne; Dyerberg, Jørn (2008-01). “Ruminant and industrially produced trans fatty acids: health aspects” (英語). Food & Nutrition Research 52 (1): 1651. doi:10.3402/fnr.v52i0.1651. ISSN 1654-6628. PMC 2596737. PMID 19109659.
- ^ a b c d e f g h IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) Nomenclature of Lipids(Recommendations, 1976)
- ^ 日本油脂化学協会（同協会編、『油脂化学便覧』、丸善、1998年）ではω9式ではなくω-9式の表記が示されている。
- ^ 板倉弘重、『脂質の科学』、朝倉書店、1999年 ISBN 4-254-43514-2
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