ミード酸とは? わかりやすく解説

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ミード酸

分子式C20H34O2
その他の名称(5Z,8Z,11Z)-5,8,11-Icosatrienoic acid、ミード酸、(5Z,8Z,11Z)-Icosa-5,8,11-trienoic acidn-9エイコサトリエン酸Mead acid
体系名:(5Z,8Z,11Z)-5,8,11-イコサトリエン酸、(5Z,8Z,11Z)-イコサ-5,8,11-トリエン


ミード酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2011/10/04 05:08 UTC 版)

ミード酸
識別情報
CAS登録番号 20590-32-3
PubChem 5312531
特性
化学式 C20H34O2
モル質量 306.48276 g/mol
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。

ミード酸(Mead acid)は、ω-9脂肪酸の一つで、James F. Meadによって初めて特徴化された[1]。他のいくつかのω-9多価不飽和脂肪酸動物はミード酸をデノボ合成することができる。血中での存在量の増加は必須脂肪酸の欠乏の兆候である。

目次

化学

化学的には、ミード酸は3ヶ所の二重結合がすべてcisの20炭素のカルボン酸である。最初の二重結合はω末端から9番目の結合に位置する。生理学的文献では、その名称は20:3(n-9)が与えられている。リポキシゲナーゼの存在によって、ミード酸は様々なヒドロキシ生成物を形成することができる[2]

生理学

ヒトや他の哺乳類は必須脂肪酸(EFA)を必要とする。EFA、特にアラキドン酸が欠乏すると、身体はオレイン酸の不飽和化と伸長によってミード酸を作る[3][4][5]。そのため、ミード酸はEFA欠乏のインジケーターとなる。EFAの欠乏が疑われる脂質吸収不良患者を調べたところ、彼らのミード酸血中濃度は通常値と比較して1263%であった[6]

脚注

  1. ^ Mary Enig (Spring, 2005). “A Reply to Ray Peat on Essential Fatty Acid Deficiency”. Wise Traditions in Food, Farming and the Healing Arts. 2007年10月22日閲覧。
  2. ^ Cyberlipid Center. “PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS”. 2007年10月24日閲覧。
  3. ^ Phinney, SD, RS Odin, SB Johnson and RT Holman (1990). “Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans”. 2006年2月11日閲覧。 (reference is to 20:3n–9)
  4. ^ Lipomics. “Mead acid”. 2006年2月14日閲覧。
  5. ^ Gerard Hornstra (2007 September). “Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development”. Fats of Life Newsletter. 2007年10月23日閲覧。
  6. ^ EN Siguel, KM Chee, JX Gong and EJ Schaefer (1987). “Criteria for essential fatty acid deficiency in plasma as assessed by capillary column gas-liquid chromatography”. Clinical Chemistry 33: 1869–1873. 2007年10月24日閲覧。

関連項目


ミード酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/03/04 06:10 UTC 版)

不飽和脂肪酸」の記事における「ミード酸」の解説

ミード酸(ミードさん、Mead acid)は、炭素20の5,8,11-トリ不飽和脂肪酸である。C19H33CO2H、IUPAC組織名 (5Z,8Z,11Z)-icosa-5,8,11-trienoic acid数値表現 20:3 (5,8,11), n-9分子量306.48。CAS登録番号 20590-32-3。

※この「ミード酸」の解説は、「不飽和脂肪酸」の解説の一部です。
「ミード酸」を含む「不飽和脂肪酸」の記事については、「不飽和脂肪酸」の概要を参照ください。

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