塩化カルボニルとは？わかりやすく解説

ホスゲン
	IUPAC名ホスゲン（許容慣用名）; 二塩化カルボニル、カルボニルジクロリド（系統名）
	別称炭酸ジクロリド
識別情報
CAS登録番号	75-44-5
EC番号	200-870-3
国連/北米番号	1076
RTECS番号	SY5600000
	SMILES O=C(Cl)Cl ;
特性
化学式	CCl2O
モル質量	98.92 g/mol
外観	無色気体
匂い	青草臭または木材や藁の腐敗臭
密度	4.248 g/dm3 (15 ℃); 1.432 g/cm3 (0 ℃)
融点	−118 °C, 155 K, -180 °F
沸点	8.2 °C, 281 K, 47 °F
水への溶解度	hydrolysis
構造
分子の形	Planar, trigonal
双極子モーメント	1.17 D
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0007
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	Danger
Hフレーズ	H314, H330
Pフレーズ	P260, P264, P271, P280, P284, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P320, P321, P363, P403+233
NFPA 704	0 4 1
引火点	不燃性
関連する物質
関連物質	チオホスゲン; ホルムアルデヒド; 炭酸; 尿素; 一酸化炭素; クロロギ酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホスゲン (英: Phosgene) とは、炭素と酸素と塩素の化合物。二塩化カルボニルなどとも呼ばれる。分子式は COCl₂ で、ホルムアルデヒドの水素原子2つを塩素原子で置き換えた構造を持つ。毒性の高い気体であり、毒物及び劇物取締法によって毒物に指定されている^[2]。1812年にイギリスの化学者ジョン・デービー（英語版）（同じく化学者であるハンフリー・デービーの弟）によって発見された^[3]。

用途

化学工業分野で重要な化合物であり、1812年に初めて合成された^[4]。一酸化炭素と塩素から多孔質の炭素を触媒として合成される。ポリカーボネート、ポリウレタンなどの合成樹脂の原料となる。

有機合成分野でもホスゲンはアルコールと反応して炭酸エステルを、アミンと反応して尿素あるいはイソシアネートを、カルボン酸と反応して酸塩化物を与えるなど用途が広い。ただし猛毒の気体であるホスゲンは実験室レベルでは使いにくく、近年では炭酸ビス（トリクロロメチル）（通称トリホスゲン）が代用試薬として用いられるようになった。この試薬は安定な固体だが、トリエチルアミンや活性炭の作用で分解し、in situ で3当量のホスゲンを発生する。ホスゲンに比べて格段にハンドリングが容易なため、近年使用例が増えている。

また、フロン類（クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン）が加熱される事でも発生するので、特に冬季など暖房器具を使用する時期には中毒事故が発生しやすかった。室内の空気に塩素を含む有機性のガス、あるいは塩素と有機性のガスが存在する場合に、放電式の空気清浄機を使用すると、中毒事故が起こる可能性がある。

毒性が強く、化学兵器（毒ガス・窒息剤）とされている^[5]^[6]。第一次世界大戦では大量に使用された^[7]。旧日本軍では「あお剤」と呼称している^[8]。現在の日本では化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律の第二種指定物質・毒性物質であり、同法の規制をうける。詳細は化学兵器禁止条約を参照。

性質

20 ℃ では気体である。沸点は 8 ℃ で、純粋なホスゲンは独特の青草臭であるが^[4]、毒ガスに使われるような低純度なもの、希薄なものは木材や藁の腐敗臭がするといわれている。

水があると加水分解を受け、二酸化炭素と塩化水素を生じる。

{\ce {COCl2 + H2O -> CO2 + 2HCl}}

Agent 15 (BZ)
KOLOKOL-1

嘔吐剤

催涙剤

トウガラシスプレー (OC)
CSガス
CNガス (mace)
CRガス
臭化キシリル

焼夷剤

三フッ化塩素

対物剤

化学兵器規制

分子式：	CCl₂O
その他の名称：	ホスゲン、二塩化炭酸、オキシ塩化炭素、塩化カルボニル、クロロホルミルクロリド、Phosgene、Dichloro ketone、Carbonyl chloride、Carbon oxychloride、Carbonyl dichloride、Chloroformyl chloride、カルボニルクロライド、カルボニルクロリド、Carbonic aciddichloride、二塩化カルボニル
体系名：	ジクロロメタノン、カルボニルジクロリド、ジクロロケトン、炭酸ジクロリド

G剤	タブン (GA) サリン (GB) クロロサリン (GC) ソマン (GD) エチルサリン (GE) シクロサリン (GF) GHガス GJガス GKガス GLガス GMガス GNガス GOガス GPガス GQガス GRガス GSガス GTガス GUガスフルオロタブン GVガス EA-1356 EA-3534 EA-4352 EA-5414 EA-5488 チオサリンチオソマンチオシクロサリンクロチルサリン
V剤	EA-1521 EA-1576 EA-2192 EA-3148 EA-3317 VDガス VEガス VFガス VGガス VHガス VJガス VKガス VLガス VMガス VNガス VOガス VPガス VQガス VRガス VSガス VTガス VUガス VVガス VWガス VXガス VYガス VZガス
ノビチョク	A-230 A-232 A-234 A-242 A-262 C01-A035 C01-A039 C01-A042
カーバメート剤	EA-3887 EA-3887A EA-3948 EA-3966 EA-3990 EA-4026 EA-4038 EA-4048 EA-4056 EA-4057 EA-4181 T-1123 T-1708 T-1152 T-1194 オクタメチレン-ビス(5-ジメチルカルバモキシイソキノリニウムブロミド) TL-599 TL-1238
その他	EA-2012 EA-2054 EA-2098 EA-2613 2-エトキシカルボニル-1-メチルビニルシクロヘキシルメチルホスホネートネオペンチレンフルオロホスフェート
前駆体	クロロサリンクロロソマンシクロヘキサノールイソプロピルアルコールピナコロンピナコリルアルコールイソプロピルアミノエチルメチル亜ホスホン酸エステルメチルホスホニルジフルオリド 3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール

ホスゲン^[1]

IUPAC名ホスゲン（許容慣用名）二塩化カルボニル、カルボニルジクロリド（系統名）
別称炭酸ジクロリド
識別情報
CAS登録番号	75-44-5
EC番号	200-870-3
国連/北米番号	1076
RTECS番号	SY5600000
SMILES O=C(Cl)Cl
特性
化学式	CCl₂O
モル質量	98.92 g/mol
外観	無色気体
匂い	青草臭または木材や藁の腐敗臭
密度	4.248 g/dm³ (15 ℃) 1.432 g/cm³ (0 ℃)
融点	−118 °C, 155 K, -180 °F
沸点	8.2 °C, 281 K, 47 °F
水への溶解度	hydrolysis
構造
分子の形	Planar, trigonal
双極子モーメント	1.17 D
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0007
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	Danger
Hフレーズ	H314, H330
Pフレーズ	P260, P264, P271, P280, P284, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P320, P321, P363, P403+233
NFPA 704	0 4 1
引火点	不燃性
関連する物質
関連物質	チオホスゲンホルムアルデヒド炭酸尿素一酸化炭素クロロギ酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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