epirubicin

日本化学物質辞書Web

エピルビシン

分子式：	C27H29NO11
その他の名称：	エピルビシン、Epirubicin、エピアドリアマイシン、4'-エピアドリアマイシン、4'-エピドキソルビシン、Epiadriamycin、4'-epi-Doxorubicin、4'-epi-Adriamycin、4'-Epidoxorubicin、NSC-256942、4'-Epiadriamycin、ピドルビシン、Pidorubicin、(8S)-10α-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-8-(hydroxyacetyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8α,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione、(8S,10S)-10α-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8β-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione、エピドキソルビシン、4'-epi-ドキソルビシン、4'-epi-アドリアマイシン、(8S)-8-(Hydroxyacetyl)-10α-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione、WP-697、Epidoxorubicin
体系名：	(8S,10S)-10-[(3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-L-arabino-ヘキソピラノシル)オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8,11-トリヒドロキシ-8-(ヒドロキシアセチル)-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン、(8S)-8-(2-ヒドロキシアセチル)-10α-[(3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-L-arabino-ヘキソピラノシル)オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8α,11-トリヒドロキシ-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン、(8S,10S)-10α-[(3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-L-arabino-ヘキソピラノシル)オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8,11-トリヒドロキシ-8β-(ヒドロキシアセチル)-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン、(8S)-10α-[(3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-L-arabino-ヘキソピラノシル)オキシ]-8-(ヒドロキシアセチル)-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8α,11-トリヒドロキシ-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン、(8S)-8-(ヒドロキシアセチル)-10α-[(3-アミノ-2,3,6-トリデオキシ-α-L-arabino-ヘキソピラノシル)オキシ]-7,8,9,10-テトラヒドロ-6,8,11-トリヒドロキシ-1-メトキシ-5,12-ナフタセンジオン

「日化辞Web」で詳細を見る

PDQ®がん用語辞書

エピルビシン

【仮名】えぴるびしん
【原文】epirubicin

リンパ節への転移を起こした早期乳がんの治療薬として別の薬物とともに用いられる薬物。他の種類のがんに対する治療薬としても研究されている。エピルビシンはアントラサイクリン系抗生物質の一種である。「epirubicin hydrochloride（塩酸エピルビシン）」、「ellence」とも呼ばれる。

ウィキペディア

エピルビシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/02/10 10:16 UTC 版)

エピルビシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 10-(4-amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl) oxy-6,8,11- trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-9,10- dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
臨床データ
胎児危険度分類	D (豪州、米国)
法的規制	毒薬 指定医薬品 処方箋医薬品
投与方法	静注、肝動注、膀注
薬物動態データ
生物学的利用能	-
血漿タンパク結合	82%（ラット）
代謝	肝臓（グルクロン酸抱合）
半減期	α相（分布相）: 4.67分 β相（排泄相）: 1.15時間 γ相（排泄相）: 36.5時間
排泄	胆汁中35%、尿中20% （96時間）
識別
CAS番号	56420-45-2
ATCコード	L01DB03 (WHO)
PubChem	CID: 41867
DrugBank	APRD00361
KEGG	D07901
化学的データ
化学式	C27H29NO11
分子量	543.519 579.98（塩酸塩）
テンプレートを表示

エピルビシン（epirubicin, Epi-ADM）は、1975年にイタリアのファルミタリア カルロエルバ社（現:ファイザー株式会社）のF. Arcamoneらによって合成・開発されたアントラサイクリン系の抗腫瘍性抗生物質製剤（抗がん剤）。塩酸塩が市販されており、商品名はファルモルビシン（販売: ファイザー / 協和発酵キリン）、後発医薬品として、塩酸エピルビシン（販売: マイラン製薬など）。

ドキソルビシンの4'位のヒドロキシ基が反転した立体異性体（エピマー）であり、同様の作用機序で抗腫瘍性を示すが、毒性（特に心毒性）が少ないことが特徴である。

効能・効果

• 急性白血病、悪性リンパ腫、乳癌、卵巣癌、胃癌、肝癌、尿路上皮癌（膀胱癌、腎盂・尿管腫瘍）
• 他の抗悪性腫瘍剤との併用で以下の悪性腫瘍
  • 乳癌（手術可能例における術前、あるいは術後化学療法）

重大な副作用

心筋障害、骨髄抑制、ショック、間質性肺炎、萎縮膀胱、肝・胆道障害、胃潰瘍、十二指腸潰瘍

心毒性

エピルビシンは、他のアントラサイクリン系抗がん剤と同様、蓄積性の心毒性が現れる恐れがある。そのため、他のアントラサイクリン系薬剤による前治療が限界量（塩酸ドキソルビシンでは総投与量が500 mg/m²、塩酸ダウノルビシンでは総投与量が25 mg/kg）に達している患者には投与禁忌となっている。また、アントラサイクリン系薬剤未治療の場合においても、エピルビシンの総投与量が900 mg/m²を超えると、鬱血性心不全の発現率が増加することから、ほとんどの場合これを上限とした投薬計画が立てられる。

作用機序

ドキソルビシンと同様、腫瘍細胞のDNAと結合することにより、DNAとRNAの生合成を抑制する。 細胞周期においては、S期および初期G2期において、最大の抗腫瘍効果を発揮する。

参考文献

• 「ファルモルビシン注／ファルモルビシンRTU注射液」医薬品インタビューフォーム・2005年9月作成（協和発酵キリン）

関連項目

• 化学療法
• 抗がん剤
• 抗生物質

外部リンク

• 協和発酵キリン株式会社
• ファイザー株式会社

表 話 編 歴 細胞内作用化学療法剤/抗悪性腫瘍剤（L01）
紡錘体毒/ 分裂抑制剤（M期）	微小管重合の阻害 ビンカアルカロイド（ビンブラスチン# ビンクリスチン# ビンフルニン§ ビンデシン ビノレルビン） 微小管脱重合の阻害 タキサン類（カバジタキセル ドセタキセル# ラロタキセル オルタタキセル† パクリタキセル# テセタキセル） エポチロン類（イクサベピロン）
DNA複製阻害剤	DNA前駆体/ 代謝拮抗剤 （S期） 葉酸 ジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤（アミノプテイン メトトレキサート# ペメトレキセド プララトレキサート) チミジル酸シンターゼ阻害剤（(ラルチトレキセド ペメトレキセド） プリン アデノシンデアミナーゼ阻害剤（ペントスタチン） ハロゲン化された/リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（クラドリビン クロファラビン フルダラビン） ネララビン チオプリン（チオグアニン# メルカプトプリン#） ピリミジン チミジル酸シンターゼ阻害剤（フルオロウラシル# カペシタビン テガフール（+ギメラシル/オテラシル） カルモフール フロクスウリジン） DNAポリメラーゼ阻害剤（シタラビン#） リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（ゲムシタビン） DNAメチル化阻害剤（アザシチジン） デシタビン) デオキシリボヌクレオチド リボヌクレオチドレダクターゼ阻害剤（ヒドロキシカルバミド） トポイソメラーゼ阻害剤 （S期） I型 カンレンボク属（カンプトテシン コシテカン† ベロテカン ギマテカン エキサテカン イリノテカン ルルトテカン‡ シラテカン§ トポテカン ルビテカン‡） II型 ミヤオソウ属（エトポシド# テニポシド） II型+インターカレーション アントラサイクリン系（アクラルビシン ダウノルビシン# ドキソルビシン# エピルビシン イダルビシン アムルビシン† ピラルビシン バルルビシン ゾルビシン） アントラキノン系（ミトキサントロン ピクサントロン） DNAの架橋 （細胞周期非特異的） アルキル化 ナイトロジェンマスタード類: メクロレタミン シクロホスファミド#（イホスファミド トロホスファミド） クロラムブシル#（メルファラン プレドニムスチン） ベンダムスチン ウラムスチン エストラムスチン ニトロソウレア系: カルムスチン ロムスチン（セムスチン） ホテムスチン ニムスチン ラニムスチン ストレプトゾシン スルホン酸アルキル: ブスルファン（マンノスルファン トレオスルファン） アジリジン類: カルボコン チオテパ トリアジコン トリエチレンメラミン 白金製剤 カルボプラチン シスプラチン ジシクロプラチン ネダプラチン オキサリプラチン サトラプラチン 非古典的 ヒドラジン類（プロカルバジン#） トリアゼン類（デカルバジン# テモゾロミド） アルトレタミン ミトブロニトール ピポブロマン インターカレーション ストレプトマイセス属（アクチノマイシン# ブレオマイシン# ミトマイシン プリカマイシン）
光増感剤/PDT	アミノレブリン酸 / メチルアミノレブリン酸 エファプロキシラール ポルフィリン誘導体（ポルフィマーナトリウム テラポルフィン テモポルフィン ベルテポルフィン）
その他	酵素阻害剤 FI（チピファルニブ§） CDK阻害剤（アルボシジブ† セリシクリブ† パルボシクリブ） PrI ボルテゾミブ カルフィルゾミブ イクサゾミブ PhI（アナグレリド） IMPDI（チアゾフリン§） LI（マソプロコール） PARP阻害剤（オラパリブ） HDAC（ベリノスタット パノビノスタット ロミデプシン ボリノスタット） PIKI（イデラリシブ） 受容体拮抗剤 ERA（アトラセンタン） レチノイドX受容体（ベキサロテン） 性ホルモン（テストラクトン） その他/未分類 アムサクリン トラベクテジン レチノイド系（アリトレチノイン トレチノイン） 三酸化二ヒ素 アスパラギン枯渇剤（アスパラギナーゼ#/ペガスパラガーゼ） セレコキシブ デメコルシン エレスクロモール§ エルサミトルシン エトグルシド ロニダミン ルカンソン ミトグアゾン ミトタン オブリメルセン† オマセタキシンメペスクシナート エリブリン
#WHO-EM. ‡市場から撤退。治験: †第III相。§第II相以下