結党・与党復帰
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1998年(平成10年)1月6日、自由党を結成、小沢は党首に就任した。当初、100名以上の衆参両議員が集まると思われたが、結局、衆議院議員42名、参議院議員12名の計54名が参加するに留まり、野党第1党の座を民主党に譲り渡した。 同年7月12日の第18回参議院選挙では苦戦必至と思われていたが、小沢人気もあり、比例代表で514万票、合計6議席を獲得し善戦した。参議院選挙後の臨時国会では、首班指名に民主党代表の菅直人を野党統一候補に臨み、参議院では自民党の小渕恵三を抑え、菅が指名された(衆院では小渕が指名されたため、衆議院の優越の原則から小渕が首相に就任した)。小沢は参院での野党共闘により政府・自民党を追い込む戦略であったが、菅は「政局にしない」と発言、金融再生法の制定で自民党と協力したことにより、野党共闘はほころびを見せた。 1998年10月、小沢は内閣官房長官野中広務と会談、連立交渉を開始した。小沢は党としては国政選挙を遥かに上回る広告宣伝費を使って、自身の顔写真を用いたポスター数十万枚を全国の街頭に貼り張り巡らし、テレビでも自身の顔写真を全面に押し出したモノクロのCMを連日放映して連立交渉を優位に進め、ビル・クリントン訪日直前の同年11月19日、自民党との連立政権について小渕と合意書を交した。 1999年(平成11年)1月14日には正式に自自連立政権が発足し、党幹事長の野田毅が自治大臣として入閣、小沢は5年ぶりに与党へ復帰した。この連立の間に、衆議院議員定数20の削減、閣僚ポストの削減、およびイギリス型内閣や二大政党制を目指すとして、政府委員制度の廃止と政務次官制から副大臣・政務官制への移行と、党首討論設置を含む国会改革を自民党に呑ませた。また、同年発刊された『文藝春秋』9月特別号に「日本国憲法改正試案」を寄稿し、自らの改憲論について語っている。 1999年10月、公明党が政権に入り、自自公連立政権が成立した。自民、公明両党で参院の過半数を抑えることになったため(野中らは公明を引っ張るために、自由党と連立を組んだという事情もあった)、政権内部での自由党の存在感は必然的に低下した。自自両党の選挙協力も遅々として進まず、小沢は自民党総裁の小渕総理大臣に対して自自両党の解散、新しい保守政党の結成を要求した。中曽根康弘、亀井静香等は小沢の復党を認める方針であったが、党内の反小沢勢力は「小沢の復党は認められない、小沢抜きでの復党は認められる。」とし、小沢自身も「復党が認められなければ連立解消だ。」と応酬し、両者は2000年(平成12年)4月1日に会談するが、合意に達せず結局連立を解消した。直後に小渕は脳梗塞で倒れ、5月14日に死去した。
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