有機化学での利用
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/04/05 03:06 UTC 版)
赤外線吸収スペクトルは、比較的簡単な装置で測定できるため、古くから化学物質の同定に用いられてきた。 赤外線の吸収される波長は、分子の官能基(金属錯体の場合は配位子)にだいたい固有なので、測定対象分子に含まれる官能基が分かる。特に特性基としてヒドロキシ基 (O-H)、カルボニル基 (C=O) あるいは ニトロ基 (NO2) などは特徴ある強い吸収を示すので、ニトロ化合物、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、カルボン酸誘導体、アルコール、フェノール類の定性は容易である。 特に 1300~650cm-1の領域(指紋領域)には細かい吸収が多数みられ、そのパターンは物質に固有のものとなる。したがって、この領域の吸収を既知試料やスペクトルデータベースと照合することで、その物質が何かを同定することが可能である。
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有機化学での利用
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/10/07 04:43 UTC 版)
プロピンは、3炭素の単位として有機合成に用いられる。濃いプロピンをn-ブチルリチウムと反応させると固体のプロピニルリチウムが得られる。これは求電子性の試薬で、ただちにカルボニル基に付加し、第二アルコールを生成する。純粋なプロピンは高価なため、この反応には混合ガスが用いられる。 表 話 編 歴 アルキンエチン ( C2H2 ) プロピン ( C3H4 ) ブチン ( C4H6 )1 2 ペンチン ( C5H8 )1 2 ヘキシン ( C6H10 ) ヘプチン ( C7H12 ) オクチン ( C8H14 )2 4 ノニン ( C9H16 ) デシン ( C10H18 )1 5 調製クラッキング アルカン、アルケンの脱水素化 アルキニル陰イオンのアルキル化 ジハロアルカンの脱ハロゲン化水素(英語版) フリッツ・バッテンバーグ・ビーチェル転位 コーリー・フックス反応 セイファース・ギルバート増炭反応 反応脱プロトン化 水素化 ハロゲン化 水和 ヒドロホウ素化 ハロゲン化水素化(英語版) チオールイン反応(英語版) アルキン三量化(英語版) ディールス・アルダー反応 ポーソン・カンド反応 アジド・アルキンヒュスゲン環化付加(英語版) 薗頭カップリング カディオ・ホトキェヴィチカップリング グレーサー反応 ファヴォルスキー反応(英語版)
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有機化学での利用
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/08/02 22:58 UTC 版)
「水素化アルミニウムリチウム」の記事における「有機化学での利用」の解説
LAH は有機化学において非常に強力な還元剤として広く利用されている。反応性が高いため大量の LAH を扱うには問題があるが、それにもかかわらず小規模な化学工業にも用いられている。しかし大規模な化学工業上の反応では水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムが利用されることが多い。反応にはジエチルエーテルが良く用いられ、反応後に水洗されることが多いが、これは還元反応後に生成する無機副生成物を除去するためである。 LAH について広く知られている反応はエステルやカルボン酸を1級アルコールへと還元する反応である。LAH が開発される以前の反応は、金属ナトリウムをエタノール中に加え加熱するという非常に厳しい条件での反応であった(ブーボー・ブラン還元)。LAH でアルデヒドやケトンもアルコールへと還元することができるが、より穏やかな試薬である水素化ホウ素ナトリウム等が用いられることも多い。α,β-不飽和ケトンはアリルアルコールへと還元される。エポキシドを還元する際には、LAH が立体障害が少ない方のエポキシド末端を攻撃するため、通常2級もしくは3級アルコールが生成する。 アミドやオキシム、ニトリル、ニトロ化合物、アルキルアジドを還元するとアミンが得られる。また、ハロゲン化合物を脱ハロゲン化しアルカンへと還元することができる。 LAHは、単純なアルケンやベンゼン環を還元することはできないが、近傍に酸素官能基を有するアルキンをアルケンに還元できる。
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