カディオ・ホトキェヴィチカップリングとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

カディオ・ホトキェヴィチカップリング

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/10/22 05:55 UTC 版)

カディオ・ホトキェヴィチカップリング（Cadiot-Chodkiewicz coupling）は、アミン塩基と臭化銅(I)のような銅(I)塩を触媒として、末端アルキンとハロゲン化アルキンとをカップリングさせる化学反応である^[1]^[2]。この反応によってジアルキン (ジイン)が得られる。

^ Chodkiewicz, W. Ann. Chim. Paris 1957, 2, 819-869.
^ Cadiot, P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; pp 597-647.
^ Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 3437-3440.

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/04/14 07:05 UTC 版)

「グレーサー反応」の記事における「カディオ＝ホトキェヴィチカップリング」の解説

カディオ＝ホトキェヴィチカップリングは、基質としてアルキニルハロゲン化物と末端アセチレンを用いたクロスカップリング反応である。非対称ジインの合成に向く。パラジウムを触媒とする手法も知られる。 R − C ≡ C − Br + R ′ − C ≡ C − H + CuCl ⟶ R − C ≡ C − C ≡ C − R ′ {\displaystyle {\ce {R-C\equiv {C-Br}+R'-C\equiv {C-H}+CuCl->R-C\equiv C-C\equiv C-R'}}} ほか、アルキニル基を持つ有機金属化合物を基質とするカップリング反応が報告されている。

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